3,4-Dibenzyloxy-3-cyclobutene-1,2-dione | 70278-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-Dibenzyloxy-3-cyclobutene-1,2-dione
• 英文别名: 3,4-Dibenzyloxycyclobut-3-ene-1,2-dione；3,4-bis(phenylmethoxy)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 70278-64-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: CJEMPPHWLBOPGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dibenzyloxy-3-cyclobutene-1,2-dione 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-Phenylmethoxy-4-prop-1-en-2-ylcyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  DIMETHYL SQUARATE AND ITS CONVERSION TO 3-ETHENYL-4-METHOXYCYCLOBUTENE-1,2-DIONE AND 2-BUTYL-6-ETHENYL-5-METHOXY-1,4-BENZOQUINONE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.076.0189
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 poly-silver(I) squarate 生成 3,4-Dibenzyloxy-3-cyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  电有机反应。第28部分。草酸盐阴极裂解反应的制备应用，包括一锅转化醛和酮

  摘要：

  醇和邻二醇与草酸酯共电解时，在阴极生成的碱的催化下发生酯交换反应。在温和条件下，在适度的阴极电位下，酯原位形成给出相应的烷烃和烯烃的良好收率。此外，由于可以由醛和酮以电化学方式有效地制备二醇（频哪醇）和醇，因此已经设计了将羰基化合物一锅转化为烷烃和烯烃的方法。该方法包括预先电解成醇或频哪醇，加入草酸酯，以及进一步电解以进行还原性脱氧。对于芳族酮和醛，获得了良好的结果。在这种反应中已经使用了几种草酸酯。草酸二乙酯是最方便的。方酸和草酰胺的酯进行阴极脱氧，但是在制备中使用不方便。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86879-4

文献信息

• Design, synthesis and structure of new chiral squaric acid monoaminoalcohols and diaminoalcohols and their use as catalysts in asymmetric reduction of ketones and diketones
  作者：Hai-Bing Zhou、Ji Zhang、Shou-Mao Lü、Ru-Gang Xie、Zhong-Yuan Zhou、Michael C.K Choi、Albert S.C Chan、Teng-Kuei Yang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00936-x

  日期：2001.11

  Many chiral squaric acid aminoalcohols and C2-symmetric diaminoalcohols have been synthesized and their in situ formed chiral boron heterocycles have been used as catalysts for the enantioselective reduction of prochiral ketones and diketones by borane to give alcohols with up to 99% enantiomeric excess and 99% yield. The effects of solvent, catalyst–substrate ratio and temperature were also investigated

  已经合成了许多手性方酸氨基醇和C 2对称的二氨基醇，它们的原位形成的手性硼杂环已被用作催化剂，通过硼烷对手性酮和二酮进行对映选择性还原，制得对映体过量高达99％的醇和99 ％ 屈服。还研究了溶剂，催化剂-底物比例和温度的影响。
• Chiral phosphine-squaramides as enantioselective catalysts for the intramolecular Morita–Baylis–Hillman reaction
  作者：Hong-Liang Song、Kui Yuan、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1039/c0cc03187a

  日期：——

  squaramides containing tertiary phosphine were developed as chiral bifunctional organic catalysts to promote the asymmetric intramolecular Morita-Baylis-Hillman reaction of omega-formyl-enones. The adducts were obtained in high yields with good-to-excellent enantioselectivity (up to 93% ee).

  新型的含叔膦的方酰胺被开发为手性双官能有机催化剂，以促进ω-甲酰基-烯酮的不对称分子内Morita-Baylis-Hillman反应。加合物以良好的对映选择性（高达93％ee）以高收率获得。
• Chiral monoaminoalcohols and diaminoalcohols of squaric acid: new catalysts for the asymmetric reduction of ketones by borane
  作者：Haibing Zhou、Shoumao Lü、Rugang Xie、Albert S.C Chan、Teng-Kuei Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02162-6

  日期：2001.2

  Two series of new chiral ligands, squaric acid aminoalcohols and C2-symmetric squaric acid diaminoalcohols have been synthesized. The chiral oxazaborolidines formed in situ from these ligands have been used in the enantioselective borane reduction of prochiral ketones and diketones to afford alcohol products with up to 99% enantiomeric excesses. The structures of the ligands have an obvious effect

  合成了两个系列的新手性配体，方酸氨基醇和C 2对称的方酸二氨基醇。由这些配体原位形成的手性恶唑硼烷已用于手性酮和二酮的对映选择性硼烷还原，以提供对映体过量高达99％的醇产物。配体的结构对所得醇的ee有明显影响。
• Olefination of dialkyl squarates by wittig and horner-emmons reactions. A facile synthesis of 3,4-dioxo-1-cyclobutene-1-acetic acid esters
  作者：Ken-ichi Hayashi、Tetsuro Shinada、Kazuhiko Sakaguchi、Manabu Horikawa、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01656-0

  日期：1997.10

  Olefination of dialkyl squarates 1–5 with several ylides 6 and phosphonates 7 gave the corresponding alkylidene products 8–12. In the case of Horner-Emmons reactions, stereoselective formation of Z-alkylidene products was observed. An acid-catalyzed hydrolysis of 8–12 gave squarylacetic acid esters 13.

  将二烷基季铵盐1-5与数个烷基化物6和膦酸酯7进行烯烃化反应，得到相应的亚烷基产物8-12。在霍纳-埃蒙斯反应的情况下，观察到Z-亚烷基产物的立体选择性形成。酸催化的8-12水解产生了方酸乙酸酯13。
• Inhibitors of squalene synthetase and protein farnesyltransferase
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05783593A1

  公开（公告）日：1998-07-21

  The present invention provides a compound of the formula ##STR1## which inhibit squalene synthetase and cholesterol biosynthesis and are useful in the treatment of e.g., hyperlipidaemia, atherosclerosis, or fungal infections, processes for the preparation of the compounds of the invention, intermediates useful in these processes, and pharmaceutical compositions containing the compounds.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为##STR1##可以抑制角鲨烷合酶和胆固醇生物合成，并且在治疗高脂血症、动脉硬化或真菌感染方面具有用途。本发明还提供了制备本发明化合物的方法、在这些方法中有用的中间体以及含有这些化合物的制药组合物。