methyl 2-azido-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate | 98081-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-azido-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 98081-76-6
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O₂
• 分子量: 237.645
• InChiKey: MVNZEYPDIDPWHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate 在 manganese(IV) oxide 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化炔基氮丙啶吲哚的重排，用于合成螺-四氢-β-咔啉

  摘要：

  功能化的螺-四氢-β-咔啉是通过炔基氮丙啶吲哚的高效金（I）催化重排反应形成的。该反应涉及炔基氮丙啶吲哚的Friedel-Crafts型分子内反应，然后氨基亚芳基中间体进行加氢胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.084
• 作为产物：
  描述：

  4-氯肉桂酸甲酯 在 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-azido-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮基丙烯酸酯与芳香肟的1,3-偶极环加成反应合成3,4,5-三取代异恶唑

  摘要：

  摘要 开发了一种新颖的一锅级联反应序列，其特征在于α-叠氮基丙烯酸酯和芳族肟的1，3-偶极环加成反应。该程序为在温和的反应条件下合成3,4,5-三取代的异恶唑提供了一种高效，直接且无金属的方法。 开发了一种新颖的一锅级联反应序列，其特征在于α-叠氮基丙烯酸酯和芳族肟的1，3-偶极环加成反应。该程序为在温和的反应条件下合成3,4,5-三取代的异恶唑提供了一种高效，直接且无金属的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340470

文献信息

• Anionic [4+3] heteroannulation of 2-azidoacrylates: a modular synthesis of 2-benzazepin-1-ones
  作者：Bidyut Kumar Dinda、Amit Kumar Jana、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1039/c2cc30279a

  日期：——

  2-Azidoacrylates undergo [4+3] annulation with phthalides under anionic conditions at low temperatures to furnish 5-hydroxy-2-benzazepinones, the formation of which represents a new concept for the construction of azepines as well as a new reactivity of 2-azidoacrylates.

  2-叠氮丙烯酸酯在低温的阴离子条件下与邻苯二甲酸酯发生[4+3]环化反应，生成5-羟基-2-苯并氮杂四环酮，其形成代表了叠氮氮杂环的构建新概念以及2-叠氮丙烯酸酯的新反应性。
• Intramolecular Ir(I)-Catalyzed Benzylic C−H Bond Amination of<i>ortho</i>-Substituted Aryl Azides
  作者：Ke Sun、Rachna Sachwani、Kathleen J. Richert、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol901317j

  日期：2009.8.20

  Iridium(I) catalyzes the intramolecular benzylic C−H bond amination of ortho-homobenzyl-substituted aryl azides to produce indolines at 25 °C.

  铱 (I) 催化邻位高苄基取代的芳基叠氮化物的分子内苄基 C-H 键胺化，在 25°C 下生成二氢吲哚。
• [Fe(F20TPP)Cl] catalyzed intramolecular C–N bond formation for alkaloid synthesis using aryl azides as nitrogen source
  作者：Yungen Liu、Jinhu Wei、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c0cc01825b

  日期：——

  tetrahydroquinolines, dihydroquinazolinones and quinazolinones have been accomplished in moderate to excellent yields via [Fe(F(20)TPP)Cl] catalyzed intramolecular C-N bond formation using aryl azides as nitrogen source.

  通过使用芳基叠氮化物作为氮源的[Fe（F（20）TPP）Cl]催化的分子内CN键形成，已成功完成了包括吲哚，二氢吲哚，四氢喹啉，二氢喹唑啉酮和喹唑啉酮在内的生物碱的合成。
• Light-induced one-pot synthesis of pyrimidine derivatives from vinyl azides
  作者：Tuan K. Nguyen、Gleb D. Titov、Olesya V. Khoroshilova、Mikhail A. Kinzhalov、Nikolai V. Rostovskii

  DOI：10.1039/d0ob00693a

  日期：——

  A one-pot procedure for the synthesis of tetrasubstituted dihydropyrimidine and pyrimidine derivatives from α-azidocinnamates was developed. The synthesis is based on the finding that the outcome of LED photolysis of α-azidocinnamates depends on the light wavelength employed. Blue light (455 nm) leads to the formation of 2H-azirines only, but violet light (395 nm), UV-A light (365 nm), or sunlight

  开发了一种一锅法，可从α-叠氮基壬二酸酯合成四取代的二氢嘧啶和嘧啶衍生物。该合成基于以下发现：α-叠氮二胍的LED光解结果取决于所采用的光波长。蓝光（455 nm）仅导致2 H-叠氮基的形成，而紫光（395 nm），UV-A光（365 nm）或日光导致原位形成的2 H-叠氮基转化为1,3-二氮杂双环[3.1.0]己-3-烯。在碱性催化（DBU）下，后者被异构化为1,6-二氢嘧啶，然后使用DDQ将其氧化为嘧啶。还证明了Cs 2 CO 3作为碱和空气作为氧化剂的成功使用。
• An iron(<scp>ii</scp>)-based metalloradical system for intramolecular amination of C(sp²)–H and C(sp³)–H bonds: synthetic applications and mechanistic studies
  作者：Sandip Kumar Das、Subrata Das、Supratim Ghosh、Satyajit Roy、Monika Pareek、Brindaban Roy、Raghavan B. Sunoj、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1039/d2sc03505g

  日期：——

  A catalytic system for intramolecular C(sp2)–H and C(sp3)–H amination of substituted tetrazolopyridines has been successfully developed. The amination reactions are developed using an iron-porphyrin based catalytic system. It has been demonstrated that the same iron-porphyrin based catalytic system efficiently activates both the C(sp2)–H and C(sp3)–H bonds of the tetrazole as well as azide-featuring

  成功开发了取代四唑并吡啶的分子内C(sp 2 )-H 和C(sp 3 )-H 胺化催化体系。胺化反应是使用基于铁卟啉的催化体系进行的。已经证明，相同的基于铁卟啉的催化系统可以有效地激活 C(sp 2 )-H 和 C(sp 3)–四唑的 H 键以及具有高区域选择性的叠氮化物底物。该方法表现出优异的官能团耐受性。该方法提供了三种不同类别的高价值 N-杂环支架。已经进行了许多重要的后期 C-H 胺化来获得重要的分子类别。详细研究（实验和计算）表明 C(sp 2 )–H 和 C(sp 3)–H 胺化反应涉及金属自由基活化机制，这与先前报道的电环化机制不同。总的来说，本研究报告了使用贱金属催化剂发现了一类新的金属自由基活化模式，该模式应在药物化学、药物发现和工业应用的背景下得到广泛应用。