4-benzyloxy-5-methoxy-1-methylindole-2-carboxaldehyde | 170034-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-5-methoxy-1-methylindole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-benzyloxy-5-methoxy-1-methylindole-2-carbaldehyde；4-(Benzyloxy)-5-methoxy-1-methyl-1h-indole-2-carbaldehyde；5-methoxy-1-methyl-4-phenylmethoxyindole-2-carbaldehyde
• CAS: 170034-67-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: YRUWFVTYTKWRFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-5-methoxy-1-methylindole-2-carboxaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Indolequinone antitumour agents: correlation between quinone structure and rate of metabolism by recombinant human NAD(P)H:quinone oxidoreductase

  摘要：

  一系列在（吲哚-2-基）亚甲基位置带有不同取代基的吲哚醌已被合成。这些吲哚醌作为重组人NAD(P)H：醌氧化还原酶（NQO1）底物的能力，以及它们对一对同基因肿瘤细胞系的毒性（该细胞系分为NQO1表达细胞（BE-NQ）或NQO1缺陷细胞（BE-WT））已被测定。总体来说，2-取代的吲哚醌是NQO1相对较差的底物。C-2位置上的羟甲基导致了更高的还原速率，这一发现与先前观察到的3-羟甲基化吲哚醌的情况一致。可以预见的是，最佳底物在吲哚-2-位置有一个吸电子的酯基团。除了在吲哚-5-位置带有甲基氮丙啶基团的醌类化合物外，这些吲哚醌对两种细胞系普遍无毒。这些化合物在通过还原活化后能够形成DNA交联，并且对BE-NQ细胞的毒性是BE-WT细胞的3倍之多。

  DOI：

  10.1039/b703370b
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-5-methoxyindole-2-carboxaldehyde 以quant.的产率得到4-benzyloxy-5-methoxy-1-methylindole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron 1995, 51, 7223-7230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An improved synthesis of the indolequinone anticancer agent EO9
  作者：Ann S. Cotterill、Christopher J. Moody、Jonathan R.A. Roffey

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00347-b

  日期：1995.6

  An improved synthesis of the indolequinone anticancer agent EO9, 5-aziridinyl-3-hydroxymethyl-2-(3-hydroxyprop-1-enyl)-1-methylindole-4,7-dione 3 is described.

  描述了吲哚醌抗癌剂EO9、5-氮丙啶基-3-羟甲基-2-（3-羟基丙-1-烯基）-1-甲基吲哚-4，7-二酮3的改进的合成。
• Tetrahedron 1994, 50, 7657-7674
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Indolequinone antitumour agents: correlation between quinone structure and rate of metabolism by recombinant human NAD(P)H:quinone oxidoreductase
  作者：Jeffery J. Newsome、Elizabeth Swann、Mary Hassani、Kurtis C. Bray、Alexandra M. Z. Slawin、Howard D. Beall、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b703370b

  日期：——

  A series of indolequinones bearing a range of substituents at the (indol-2-yl)methyl position has been synthesized. The ability of these indolequinones to act as substrates for recombinant human NAD(P)H:quinone oxidoreductase (NQO1), a two-electron reductase upregulated in tumour cells, was determined, along with their toxicity to an isogenic tumour cell line pair that is differentiated as either NQO1-expressing cells (BE-NQ) or NQO1-null cells (BE-WT). Overall, the 2-substituted indolequinones were relatively poor substrates for NQO1. Hydroxymethyl groups at C-2 led to higher rates of reduction, a finding that was observed previously with 3-hydroxymethylated indolequinones. Predictably, the best substrate had an electron-withdrawing ester group at the indole-2-position. The indolequinones were generally non-toxic to both cell lines with the exception of those quinones that had methylaziridine groups at the indole-5-position. These compounds could form DNA cross-links when activated by reduction and were up to 3-fold more toxic to the BE-NQ cells than the BE-WT cells.

  一系列在（吲哚-2-基）亚甲基位置带有不同取代基的吲哚醌已被合成。这些吲哚醌作为重组人NAD(P)H：醌氧化还原酶（NQO1）底物的能力，以及它们对一对同基因肿瘤细胞系的毒性（该细胞系分为NQO1表达细胞（BE-NQ）或NQO1缺陷细胞（BE-WT））已被测定。总体来说，2-取代的吲哚醌是NQO1相对较差的底物。C-2位置上的羟甲基导致了更高的还原速率，这一发现与先前观察到的3-羟甲基化吲哚醌的情况一致。可以预见的是，最佳底物在吲哚-2-位置有一个吸电子的酯基团。除了在吲哚-5-位置带有甲基氮丙啶基团的醌类化合物外，这些吲哚醌对两种细胞系普遍无毒。这些化合物在通过还原活化后能够形成DNA交联，并且对BE-NQ细胞的毒性是BE-WT细胞的3倍之多。
• Tetrahedron 1995, 51, 7223-7230
  作者：

  DOI：——

  日期：——