methyl 2-azido-3-(3-nitrophenyl)acrylate | 98092-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-azido-3-(3-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-azido-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 98092-65-0
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₄
• 分子量: 248.198
• InChiKey: QUPVYGAGRWWFPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-3-(3-nitrophenyl)acrylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 methyl 5-(methylsulfonamido)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structural influence of indole C5-N-substitutents on the cytotoxicity of seco-duocarmycin analogs

  摘要：

  在 1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺的存在下，将 1-(叔丁氧羰基)-3-(氯羰基)吲哚啉（seg-A）与 5,6,7-三甲氧基-、5,6-二甲氧基-、5-氨基-、5-甲磺酰氨基-和 5-(N,N-二甲氨基磺酰氨基)吲哚-2-羧酸（seg-B）偶联制备。采用 MTT 法测试了合成化合物（2、3 和 5-7）对人类癌细胞株（COLO 205、SK-MEL-2、A549 和 JEG-3）的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-011-0302-1
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基乙酸甲酯 、 间硝基苯甲醛 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-azido-3-(3-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Structural influence of indole C5-N-substitutents on the cytotoxicity of seco-duocarmycin analogs

  摘要：

  在 1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺的存在下，将 1-(叔丁氧羰基)-3-(氯羰基)吲哚啉（seg-A）与 5,6,7-三甲氧基-、5,6-二甲氧基-、5-氨基-、5-甲磺酰氨基-和 5-(N,N-二甲氨基磺酰氨基)吲哚-2-羧酸（seg-B）偶联制备。采用 MTT 法测试了合成化合物（2、3 和 5-7）对人类癌细胞株（COLO 205、SK-MEL-2、A549 和 JEG-3）的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-011-0302-1

文献信息

• Aminoacid derivatives as no synthase inhibitors
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05874472A1

  公开（公告）日：1999-02-23

  Compounds of formula (I) and salts, esters and amides thereof, wherein R.sup.1 is a C.sub.1-6 straight or branched chain alkyl group, a C.sub.3-6 cycloalkyl group, a thiol group optionally substituted by a C.sub.1-6 alkyl group, or an amino group optionally substituted by one or two alkyl or alkenyl groups; R.sup.2 is H, C.sub.1-7 straight or branched chain alkyl, C.sub.3-6 cycloalkyl, C.sub.2-7 alkenyl or benzyl; A is a 5 or 6 membered aromatic carbocyclic or heterocyclic ring which may optionally be substituted by one or more suitable substituents such as C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, hydroxy, halo, nitro, cyano, trifluoro C.sub.1-6 alkyl, amino, C.sub.1-6 alkylamino or di C.sub.1-6 alkylamino; r is 0, 1 or 2; their use in medicine and in particular for conditions requiring inhibition of the NO Synthase enzyme, pharmaceutical formulations and processes for the preparation thereof are disclosed. ##STR1##

  化合物的化学式（I）及其盐、酯和酰胺，其中R.sup.1是C.sub.1-6直链或支链烷基，C.sub.3-6环烷基，可能由C.sub.1-6烷基取代的硫醇基团，或者可能由一到两个烷基或烯基基团取代的氨基团；R.sup.2是H，C.sub.1-7直链或支链烷基，C.sub.3-6环烷基，C.sub.2-7烯基或苄基；A是一个5或6成员芳香碳环或杂环，可以选择性地由一个或多个适当的基团取代，如C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，羟基，卤素，硝基，氰基，三氟甲基烷基，氨基，C.sub.1-6烷基氨基或二C.sub.1-6烷基氨基；r为0、1或2；其在医学上的应用，特别是用于需要抑制NO合酶酶的条件，以及用于制备药物配方和制备过程的方法已被披露。
• Anionic [4+3] heteroannulation of 2-azidoacrylates: a modular synthesis of 2-benzazepin-1-ones
  作者：Bidyut Kumar Dinda、Amit Kumar Jana、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1039/c2cc30279a

  日期：——

  2-Azidoacrylates undergo [4+3] annulation with phthalides under anionic conditions at low temperatures to furnish 5-hydroxy-2-benzazepinones, the formation of which represents a new concept for the construction of azepines as well as a new reactivity of 2-azidoacrylates.

  2-叠氮丙烯酸酯在低温的阴离子条件下与邻苯二甲酸酯发生[4+3]环化反应，生成5-羟基-2-苯并氮杂四环酮，其形成代表了叠氮氮杂环的构建新概念以及2-叠氮丙烯酸酯的新反应性。
• Structural influence of indole C5-N-substitutents on the cytotoxicity of seco-duocarmycin analogs
  作者：Taeyoung Choi、Eunsook Ma

  DOI：10.1007/s12272-011-0302-1

  日期：2011.3

  A series of racemic indole C5-substituted seco-cyclopropylindoline compounds (2,3 and 5–7) were prepared by coupling 1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(chlorocarbonyl)indoline (seg-A) with 5,6,7-trimethoxy-, 5,6-dimethoxy-, 5-amino-, 5-methylsulfonylamino- and 5-(N,N-dimethylaminosulfonylamino) indole-2-carboxylic acid as seg-B in the presence of 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl) carbodiimide. The synthetic compounds (2,3 and 5–7) were tested for cytotoxic activity against human cancer cell lines (COLO 205, SK-MEL-2, A549, and JEG-3) using the MTT assay.

  在 1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺的存在下，将 1-(叔丁氧羰基)-3-(氯羰基)吲哚啉（seg-A）与 5,6,7-三甲氧基-、5,6-二甲氧基-、5-氨基-、5-甲磺酰氨基-和 5-(N,N-二甲氨基磺酰氨基)吲哚-2-羧酸（seg-B）偶联制备。采用 MTT 法测试了合成化合物（2、3 和 5-7）对人类癌细胞株（COLO 205、SK-MEL-2、A549 和 JEG-3）的细胞毒性活性。
• Extending the versatility of the Hemetsberger–Knittel indole synthesis through microwave and flow chemistry
  作者：Nadeesha Ranasinghe、Graham B. Jones

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.066

  日期：2013.3

  Microwave, flow and combination methodologies have been applied to the synthesis of a number of substituted indoles. Based on the Hemetsberger-Knittel (HK) process, modifications allow formation of products rapidly and in high yield. Adapting the methodology allows formation of 2-unsubstituted indoles and derivatives, and a route to analogs of the antitumor agent PLX-4032 is demonstrated. The utility of the HK substrates is further demonstrated through bioconjugation and subsequent ring closure and via Huisgen type [3+2] cycloaddition chemistry, allowing formation of peptide adducts which can be subsequently labeled with fluorine tags. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.