6β-phthalimido-penicillanic acid methoxymethyl ester | 36286-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 6β-phthalimido-penicillanic acid methoxymethyl ester
• 英文别名: Methoxymethyl-6β-phthalimidopenicillinat；methoxymethyl (2S,5R,6R)-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 36286-51-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 390.417
• InChiKey: FFLHJAAKQSSVQE-BFQNTYOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-phthalimido-penicillanic acid methoxymethyl ester 在 盐酸 、 敌草腈 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 rac-6α-phthalimido-penicillanic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与青霉素有关的研究。第七部分 6β-取代青霉酸衍生的差向异构体的结构

  摘要：

  当在二氯甲烷中用1,5-二氮杂双环[4,3,0] non-5-ene处理时，甲乙氧基甲基6β-（2-羟基-1-萘基亚甲基氨基）青霉酸酯（6）用差向异构体平衡。该差向异构体的酸性水解产生6-甲氧基苄基甲氧基甲基，其与N-乙氧基羰基邻苯二甲酰亚胺反应，得到甲氧基甲基6-邻苯二甲酰亚胺基半乳糖酸酯。最后一种物质与衍生自甲氧基甲基6β-邻苯二甲酰亚胺基Openicillanate（2）的碱催化异构化的差向异构体相同。

  DOI：

  10.1039/p19720000895
• 作为产物：
  描述：

  碘甲基甲基醚 、 6-β-phthalimidopenicillanic acid 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到6β-phthalimido-penicillanic acid methoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pankowski, Jacek; Winiarski, Jerzy, Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 3, p. 327 - 330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies related to penicillins. Part VIII. The rearrangement of penicillanic acid derivatives to 1,3-thiazines
  作者：J. R. Jackson、R. J. Stoodley

  DOI：10.1039/p19720001063

  日期：——

  2-dimethyl-7-oxo-6-phthalimido-1,4-thiazepine-3-carboxylate (10) is shown to be a likely precursor of the acid (17). Methoxymethyl 6β-p-nitro-benzylideneaminopenicillanate (5) undergoes an analogous rearrangement under similar conditions.

  甲氧基甲基6α-邻苯二甲酰亚胺酸（7）和2-（3,6-二氢-6-氧代-5-邻苯二甲酰亚胺-2 H -1,3-噻嗪-3-基）-3-甲基丁-2-烯酸的混合物（17）是在甲氧基甲基6β-邻苯二甲酰亚胺基杨酸酯（1）与三乙胺反应中形成的。甲氧基甲基（3 S）-2,3,4,7-四氢-2,2-二甲基-7-氧代-6-邻苯二甲酰亚胺-1,4-噻氮平-3-羧酸酯（10）被证明是可能的前体酸（17）。甲氧基甲基6β-对硝基亚苄基氨基青霉酸酯（5）在相似条件下进行类似的重排。
• Process for the preparation of beta-lactam antibiotics
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0042220A1

  公开（公告）日：1981-12-23

  The present invention provides a process for the preparation of a fused bicyclic (β-lactam containing compound having an optionally salified free carboxylic acid group which process comprises the reaction of an ester of the formula (I): with halide ion; wherein R is the residue of the fused bicyclic (β-lactam containing compound, R' is an alkyl group of 1-6 carbon atoms optionally substituted by an alkoxy group of 1-4 carbon atoms or is an optionally substituted phenyl group or an alkyl group of 1-4 carbon atoms substituted by an optionally substituted phenyl group; and R2 is a hydrogen atom or an alkyl group of 1-4 carbon atoms or is joined to R2 to form part of a 5- or 6- membered carbocyclic or heterocyclic ring.

  本发明提供了一种制备具有任选盐析游离羧酸基团的融合双环（β-内酰胺）化合物的工艺，该工艺包括式（I）的酯与卤离子的反应；其中 R 是融合双环（β-内酰胺）化合物的残基，R'是任选被取代的 1-6 个碳原子的烷基： 其中 R 是含 β-内酰胺的融合双环化合物的残基，R'是可被 1-4 个碳原子的烷氧基取代的 1-6 个碳原子的烷基或可被取代的苯基或可被取代的苯基取代的 1-4 个碳原子的烷基；R2 是氢原子或 1-4 个碳原子的烷基或与 R2 连接形成 5 或 6 位碳环或杂环的一部分。
• US4446069A
  申请人：——

  公开号：US4446069A

  公开（公告）日：1984-05-01
• Studies related to penicillins. Part VII. The structure of the epimers derived from 6β-substituted penicillanic acids
  作者：J. R. Jackson、R. J. Stoodley

  DOI：10.1039/p19720000895

  日期：——

  Methoxymethyl 6β-(2-hydroxy-1-naphthylmethyleneamino)penicillanate (6) is equilibrated with an epimer when treated with 1,5-diazabicyclo[4,3,0]non-5-ene in dichloromethane. Acidic hydrolysis of the epimer yields methoxymethyl 6-aminopenicillanate, which reacts with N-ethoxycarbonylphthalimide to give methoxymethyl 6-phthalimidopenicillanate. This last substance is identical with the epimer derived

  当在二氯甲烷中用1,5-二氮杂双环[4,3,0] non-5-ene处理时，甲乙氧基甲基6β-（2-羟基-1-萘基亚甲基氨基）青霉酸酯（6）用差向异构体平衡。该差向异构体的酸性水解产生6-甲氧基苄基甲氧基甲基，其与N-乙氧基羰基邻苯二甲酰亚胺反应，得到甲氧基甲基6-邻苯二甲酰亚胺基半乳糖酸酯。最后一种物质与衍生自甲氧基甲基6β-邻苯二甲酰亚胺基Openicillanate（2）的碱催化异构化的差向异构体相同。
• Pankowski, Jacek; Winiarski, Jerzy, Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 3, p. 327 - 330
  作者：Pankowski, Jacek、Winiarski, Jerzy

  DOI：——

  日期：——