(Z)-7,8-dimethoxy-5-[(trimethylsilyl)methylene]-5H-furo-[2,3,4-de]quinoline | 1404548-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (Z)-7,8-dimethoxy-5-[(trimethylsilyl)methylene]-5H-furo-[2,3,4-de]quinoline
• 英文别名: [(Z)-(6,7-dimethoxy-2-oxa-9-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-3-ylidene)methyl]-trimethylsilane
• CAS: 1404548-94-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃Si
• 分子量: 301.417
• InChiKey: JBVPHWUKEBGXGZ-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,二羟基- 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 叠氮磷酸二苯酯 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.42h， 生成 (Z)-7,8-dimethoxy-5-[(trimethylsilyl)methylene]-5H-furo-[2,3,4-de]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two Unnatural Oxygenated Aaptaminoids

  摘要：

  Two unprecedented oxygenated aaptaminoids have been synthesized starting from cheap and easily available 2,3-dihydroxybenzoic acid with the satisfactory overall yields of 31% and 34%. The key step of the procedure is the divergent thermic 5-exodig vs base-promoted 6-endodig cyclization of a 5-alkynylquinolinone derivative.

  DOI：

  10.1021/jo3020598

文献信息

• Synthesis of Two Unnatural Oxygenated Aaptaminoids
  作者：Giorgio Abbiati、Arjana Doda、Monica Dell’Acqua、Valentina Pirovano、Diego Facoetti、Silvia Rizzato、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1021/jo3020598

  日期：2012.11.16

  Two unprecedented oxygenated aaptaminoids have been synthesized starting from cheap and easily available 2,3-dihydroxybenzoic acid with the satisfactory overall yields of 31% and 34%. The key step of the procedure is the divergent thermic 5-exodig vs base-promoted 6-endodig cyclization of a 5-alkynylquinolinone derivative.