2-乙基-4-(2,2,3-三甲基环戊-3-烯基)-丁-2-烯醇 | 28219-61-6

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-乙基-4-(2,2,3-三甲基环戊-3-烯基)-丁-2-烯醇
• 中文别名: 2-亚龙脑烯基丁醇；檀香；2-乙基-4-(2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-基)-2-丁烯-1-醇
• 英文名称: 2-ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-2-buten-1-ol
• 英文别名: bacdanol；Sandanol；2-Buten-1-ol, 2-ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-；2-ethyl-4-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)but-2-en-1-ol
• CAS: 28219-61-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• mdl: MFCD28044938
• 分子量: 208.344
• InChiKey: KHQDWCKZXLWDNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-116 °C (1 mmHg)
• 密度：
  0.91
• LogP：
  4.300
• 物理描述：
  Liquid
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。这是一种无色至浅黄色的油状液体，具有减压时浓郁的天然檀香香气。它的透气性很强，留香也十分持久。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  3307410000

制备方法与用途

生物活性

Sandacanol 是嗅觉受体 (OR10H1) 的特异性激动剂，并能诱导膀胱癌细胞发生细胞周期停滞和凋亡。

体外研究

在体外实验中，Sandacanol 在不同浓度（50, 100, 300, 500, 和 700 μM）及作用时间（24 或 48 小时）下处理 BFTC905 膀胱癌细胞，显著降低了细胞活力、抑制了细胞增殖和迁移，并诱导了一定程度的凋亡。

生产方法

以 α-蒎烯为原料，经过乙酸环氧化生成环氧蒎烷，通过路易士酸作用异构化生成龙脑烯醛。然后经碱催化与丁醛进行羟醛缩合，催化氢化最终转化为所需产物。产品质量要求：含量≥90%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-4-(2,2,3-三甲基环戊-3-烯基)-丁-2-烯醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 作用下， 生成 2-ethyl-4-(2,3,3-trimethyl-cyclopent-1-en-1-yl)but-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Synthese und Reaktionen von ?-Campholenverbindungen

  摘要：

  In contrast to the well known alpha-campholenic (B) and fencholenic compounds (C) little is known about beta-campholenic derivatives (A) because of their difficult accessibilitiy. Beta-campholenic compounds (A) can be obtained: (1) by Baeyer-Villiger oxidation of camphor via lactone 7 and beta-dihydrocampholenic lactone (5); (2) by Beckmann fragmentation of camphor oxime via alpha-(2) and beta-campholenic nitril (3) and the lactone 5; and (3) by acid catalysed rearrangement of alpha-campholenic derivatives (B, 17a, b). The beta-analogous brahmanol (14) can be synthesized by the reaction of the beta-campholenic bromide (11) with methyl diethyl malonate or by rearrangement of brahmanol.

  DOI：

  10.1002/prac.19933350607
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-2-丁烯醛 在 (N,N'-bis(2-(tert-butylthio-κS)benzylidene)-1,2-ethanediamino-κN,κN')dichlororuthenium(II) 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 23.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-乙基-4-(2,2,3-三甲基环戊-3-烯基)-丁-2-烯醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROGENATION OF ESTERS OR CARBONYL GROUPS WITH TETRADENTATE AMINO/IMINO-THIOETHER BASED RUTHENIUM COMPLEXES
  [FR] HYDROGÉNATION DE GROUPES ESTERS OU CARBONYLES AVEC DES COMPLEXES DU RUTHÉNIUM À BASE D'AMINO/IMINO-THIOÉTHER TÉTRADENTATE

  摘要：

  本发明涉及催化加氢领域，更具体地涉及在氢化过程中使用特定的钌催化剂或前驱体，用于将酮和/或醛还原为相应的醇。所述催化剂是包含四齿配体（L4）的钌络合物，该配体与钌配位，其中：- 两个氮原子，每个以主要或次要胺（即NH2或NH基团）或N-烷基亚胺官能团（即C=N基团）的形式存在，以及- 两个硫原子，每个以硫醚官能团的形式存在。

  公开号：

  WO2012084810A1

文献信息

• [EN] HYDROGENATION OF ESTERS OR CARBONYL GROUPS WITH TETRADENTATE AMINO/IMINO-THIOETHER BASED RUTHENIUM COMPLEXES<br/>[FR] HYDROGÉNATION DE GROUPES ESTERS OU CARBONYLES AVEC DES COMPLEXES DU RUTHÉNIUM À BASE D'AMINO/IMINO-THIOÉTHER TÉTRADENTATE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2012084810A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to the field of catalytic hydrogenation and, more particularly, to the use of specific ruthenium catalysts, or pre-catalysts, in hydrogenation processes for the reduction of ketones and/or aldehydes into the corresponding alcohol respectively. Said catalysts are ruthenium complexes comprising a tetradentate ligand (L4) coordinating the ruthenium with: - two nitrogen atoms, each in the form of a primary or secondary amine (i.e. a NH2 or NH group) or N-alkyl imine functional groups (i.e. a C=N group), and - two sulfur atoms, each in the form of thioether functional groups.

  本发明涉及催化加氢领域，更具体地涉及在氢化过程中使用特定的钌催化剂或前驱体，用于将酮和/或醛还原为相应的醇。所述催化剂是包含四齿配体（L4）的钌络合物，该配体与钌配位，其中：- 两个氮原子，每个以主要或次要胺（即NH2或NH基团）或N-烷基亚胺官能团（即C=N基团）的形式存在，以及- 两个硫原子，每个以硫醚官能团的形式存在。
• Process for preparing unsaturated alcohol
  申请人：Kao Corporation

  公开号：US05874649A1

  公开（公告）日：1999-02-23

  The object of the present invention resides in efficiently providing unsaturated alcohol from an .alpha.,.beta.-unsaturated aldehyde. The present invention provides a process for preparing unsaturated alcohol by selectively reducing the aldehyde group of an .alpha.,.beta.-unsaturated aldehyde in the presence of a primary or a secondary alcohol having 2 to 8 carbon atoms using an aluminum alcoholate to produce an unsaturated alcohol such as compounds represented by the formula (III). ##STR1## (wherein R represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms) wherein the reaction is carried out with addition of a protonic acid.

  本发明的目的在于从α，β-不饱和醛中高效地提供不饱和醇。本发明提供了一种通过在具有2至8个碳原子的一次或二次醇的存在下，使用铝醇盐选择性还原α，β-不饱和醛的醛基来制备不饱和醇的过程，以产生不饱和醇，例如由公式（III）表示的化合物。##STR1##（其中R表示具有1至3个碳原子的烷基），其中在加入质子酸的情况下进行反应。
• 3-(2-Alkoxycarbonyloxy-Phenyl) Acrylic Acid Esters And Their Use As Precursors For The Delivery Of Olfactory Compounds
  申请人：Flachsmann Felix

  公开号：US20080269102A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  A compound of formula (I), their use as precursors and a method of their production wherein n, Y, R, R 2 , R 3 , and R 4 has the same meaning as given in the specification.

  化合物公式为（I），它们作为前体的用途以及它们的制备方法，其中n，Y，R，R2，R3和R4的含义与规范中给出的含义相同。
• 3-(2-Alkoxycarbonyloxy-Phenyl) Acrylic Acid Esters and Their Use as Precursors for the Delivery of Olfactory Compounds
  申请人：FLACHSMANN Felix

  公开号：US20100137627A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  A compound of formula (I), their use as precursors and a method of their production wherein n, Y, R, R 2 , R 3 , and R 4 has the same meaning as given in the specification.

  公式为(I)的化合物，它们作为前体的用途及其制备方法，其中n、Y、R、R2、R3和R4的含义与规范中给出的相同。
• 10.1021/acscatal.4c01283
  作者：Yang, Liu、Jiao, Hai-Juan、Song, Geyang、Huang, Yan-Ru、Ji, Nan、Xue, Dong、He, Wei

  DOI：10.1021/acscatal.4c01283

  日期：——

  cross-coupling of aryl halides with primary and secondary alcohols, without the need for photo- or electrocatalysis. The protocol is simple and has a wide substrate scope, particularly for challenging electron-rich aryl halides. Additionally, this methodology has been successfully applied to the late-stage functionalization of drugs and natural products, as well as the synthesis of pharmaceuticals such

  在此，我们公开了芳基卤化物与伯醇和仲醇的高效热镍催化C-O交叉偶联，无需光催化或电催化。该方案简单且具有广泛的底物范围，特别是对于具有挑战性的富电子芳基卤化物。此外，该方法已成功应用于药物和天然产物的后期功能化，以及普拉莫辛和德拉马尼关键中间体等药物的合成。初步机理研究表明，可以从廉价的 NiBr 2 -联吡啶和 PhSiH 3原位生成活性 Ni(I) 物质。