(2Z)-(+)-ethyl 2-methyl-3-[(S)-α-methylbenzylamino]-2-pentenoate | 203726-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z)-(+)-ethyl 2-methyl-3-[(S)-α-methylbenzylamino]-2-pentenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-methyl-3-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]pent-2-enoate
• CAS: 203726-07-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: JVUAIHMRKISWJF-FRRXJZEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-(+)-ethyl 2-methyl-3-[(S)-α-methylbenzylamino]-2-pentenoate 在 四氢吡咯 、 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (6R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,6-dimethyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  A Short Enantioselective Synthetic Route to (+)-Cassiol

  摘要：

  通过不对称迈克尔反应，从δ-甲基丙酰乙酸乙酯（3）正式全合成了(+)-卡西醇（2）。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1605
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代戊酸乙酯 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以92%的产率得到(2Z)-(+)-ethyl 2-methyl-3-[(S)-α-methylbenzylamino]-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  A Short Enantioselective Synthetic Route to (+)-Cassiol

  摘要：

  通过不对称迈克尔反应，从δ-甲基丙酰乙酸乙酯（3）正式全合成了(+)-卡西醇（2）。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1605

文献信息

• Maiti; Ghoshal; Mukhopadhyay, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 11, p. 1072 - 1080
  作者：Maiti、Ghoshal、Mukhopadhyay、Achari、Banerjee

  DOI：——

  日期：——
• A Short Enantioselective Synthetic Route to (+)-Cassiol
  作者：Soumen Maiti、Basudeb Achari、Asish K. Banerjee

  DOI：10.1055/s-1998-1605

  日期：1998.2

  A formal total synthesis of (+)-cassiol (2) from ethyl α-methylpropionylacetate (3) was achieved through the application of asymmetric Michael reaction.

  通过不对称迈克尔反应，从δ-甲基丙酰乙酸乙酯（3）正式全合成了(+)-卡西醇（2）。