1-acetyl-3-(dicyanomethylene)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 79343-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-3-(dicyanomethylene)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: (1-Acetyl-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)propanedinitrile；2-(1-acetyl-2-oxoindol-3-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 79343-59-2
• 化学式: C₁₃H₇N₃O₂
• 分子量: 237.217
• InChiKey: PNCFUWJDNSDQQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-(dicyanomethylene)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 一水合肼 、 苄胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 butyl 3-amino-2H-pyrazolo[3,4-b]quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-Discubstituted-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉的新合成

  摘要：

  摘要 描述了吡唑并[3,4-b] 喹啉的一种简单有效的合成方法。该合成涉及 2-amino-3-cyanoquinoline-4-carboxylates(1) 与水合肼的反应，以区域选择性地仅产生吡唑并 [3,4-b] 喹啉 (2)。没有观察到哒嗪并喹啉 (3) 的形成。

  DOI：

  10.1080/00397919108021060
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1-acetyl-3-(dicyanomethylene)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut; Thomson, Ronald H.; Cox, Philip J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 8, p. 1331 - 1340

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Construction of Chiral Spiro[benzo[g]chromene-oxindole] Derivatives via Organocatalytic Asymmetric Cascade Cyclization
  作者：Chunhua Qiao、Xing-Wang Wang、Feng-Feng Pan、Wei Yu、Zheng-Hang Qi

  DOI：10.1055/s-0033-1341061

  日期：——

  common in molecular structures with significant biological and pharmaceutical activities. Herein, the organocatalytic asymmetric cascade Michael cyclization reaction of 2-hydroxynaphthalene-1,4-diones to isatylidene malononitriles has been developed, which provided the desired spiro[4H-benzo[g]chromene-indoline] derivatives in up to 99% yield with up to 99% ee. To illustrate the potential utility of

  摘要 吡喃并萘醌单元常见于具有显着生物学和药学活性的分子结构。在此，已开发了2-羟基萘-1,4-二酮与异亚丙基丙二腈的有机催化不对称级联迈克尔环化反应，该反应以高达99％的收率提供了所需的螺[4 H-苯并[ g ]亚甲基二氢吲哚]衍生物具有高达99％的ee。为了说明这些产品的潜在用途，进行了进一步的转化，以中等收率得到了螺多杂环化合物，而不会损失对映选择性（> 99％ee）。这些螺[苯并[ g]的生物学评估[1，5-二甲基二氢吲哚]衍生物对多种癌细胞具有优异的抗增殖活性，在浓度为50μM时具有93％至99％的高抑制率。 吡喃并萘醌单元常见于具有显着生物学和药学活性的分子结构。在此，已开发了2-羟基萘-1,4-二酮与异亚丙基丙二腈的有机催化不对称级联迈克尔环化反应，该反应以高达99％的收率提供了所需的螺[4 H-苯并[ g ]亚甲基二氢吲哚]衍生物具有高达99％的ee。为了说明这些产品的潜在
• Enantioselective Cascade Reaction of α-Cyano Ketones and Isatylidene Malononitriles: Asymmetric Construction of Spiro[4<i>H</i>-pyran-oxindoles]
  作者：Jin Xie、Wei-Long Xing、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201600432

  日期：2016.8

  α‐Cyano ketones have been used for the first time as Michael donors in the construction of chiral spiro compounds. In the presence of only 2 mol‐% of a chiral multifunctional organocatalyst, chiral spiro[4H‐pyran‐oxindole] derivatives were prepared in excellent yields with good‐to‐excellent enantioselectivities. This method provides a new approach to the synthesis of chiral spirocyclic oxindoles.

  α-氰基酮首次用作迈克尔供体用于构建手性螺环化合物。在仅2摩尔％的手性多功能有机催化剂的存在下，以优异的收率和良好至优异的对映选择性制备了手性螺[4 H-吡喃-氧吲哚]衍生物。该方法为合成手性螺环恶吲哚提供了一种新方法。
• Action of Hydrazines on 2-(2-Oxindolin-3-ylidene)malononitrile, (<i>E</i>,<i>Z</i>)-Ethyl 2-cyano-2-(2-oxindolin-3-ylidene)acetate and Isatin-β-thiosemicarbazone as a Source of Spiro Indoline-pyrazole Systems
  作者：Ahmed S. A. Youssef、Magdy M. Hemdan、Samir A. Emara、Rabaa M. Kamel

  DOI：10.1002/jhet.2163

  日期：2015.9

  hydrazine hydrate itself and some of its simple congeners to give hydrazone derivatives bearing indoline‐2‐one moiety (2). The hydrazone derivatives (2) when heated with acetyl acetone or ethyl acetoacetate in dry pyridine afforded the spiro indoline derivatives (3a, 3b). Also, cinnoline derivative (9) is obtained by action of hydrazine hydrate on the N‐acetyl derivative of (6a). The structures of the newly

  2-（2-Oxindolin-3-亚萘基）丙二腈（1a）或（E，Z）2-乙基氰基-2-（2-氧吲哚基-3-亚基）乙酸乙酯（1b）或Isatin-β-硫代半碳酰胺（1c）与水合肼本身及其一些简单同源物发生反应，生成带有吲哚啉-2-酮部分的衍生物（2）。dry衍生物（2）与乙酰丙酮或乙酰乙酸乙酯在干燥的吡啶中加热时，得到螺二氢吲哚衍生物（3a，3b）。同样，通过水合肼对（）的N-乙酰基衍生物的作用也可得到cinnoline衍生物（9）。6a）。通过IR，1 H-NMR光谱，质谱和元素分析对新合成的化合物的结构进行了评估。
• An environmentally benign approach for the synthesis of 3,3′-pyrrolidonyl spirooxindole derivatives via a cascade Knoevenagel–Michael–cyclization multicomponent reaction
  作者：Chengbin Yu、Hairong Lyu、Yan Cai、Xinyu Miao、Zhiwei Miao

  DOI：10.1039/c3ra44119a

  日期：——

  Knoevenagel–Michael–cyclization multicomponent reaction of isatin, malononitrile and α-isothiocyanato imide in the presence of a catalytic amount of triethylamine “on water” assisted with ultrasonic irradiation. The advantages of this method include high efficiency, mild reaction conditions and environmentally benign reagents. The current process provides a simple and green method for creating diversity-oriented

  通过级联的Knoevenagel-Michael-环化多组分反应，合成了一系列高产的3,3'-吡咯烷基螺恶吲哚衍生物。 伊斯丁， 丙二腈 和α-异硫氰基酰亚胺在催化量的 三乙胺 “上 水”辅以超声波辐照。该方法的优点包括高效，温和的反应条件和对环境无害的试剂。当前的方法提供了一种简单而绿色的方法来创建具有潜在生物活性的这类有趣的化合物的面向多样性的合成。
• Amino Acid Derived Phosphine-Catalyzed Enantioselective 1,4-Dipolar Spiroannulation of Cyclobutenones and Isatylidenemalononitrile
  作者：Yangyan Li、Xiao Su、Wei Zhou、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201406475

  日期：2015.3.9

  Cyclobutenones have been explored as a new type of chiral 1,4‐dipole four‐carbon synthon, which readily undergoes organophosphine‐mediated CC bond cleavage and asymmetric intermolecular 1,4‐dipolar spiroannulation with isatylidenemalononitrile in the presence of amino acid‐derived chiral phosphine catalyst to furnish enantioenriched 3‐spirocyclohexenone 2‐oxindoles in good yield with up to 87 % ee

  Cyclobutenones已探索作为一种新型手性1,4-偶极四碳的合成子，哪个容易经历有机膦-体介导C  C键的裂解和不对称分子间1,4-偶极spiroannulation与isatylidenemalononitrile中的氨基酸衍生的存在下手性膦催化剂可提供高收率的对映体富集的3-螺环己烯酮2-氧吲哚，ee最高可达87％  。据我们所知，这是环丁烯酮不对称转化的第一个例子，由膦键活化的磷化氢催化的不对称1,4-偶极环加成反应是前所未有的。