4',6'-O-benzylidene-β-lactopyranosyl azide | 562847-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4',6'-O-benzylidene-β-lactopyranosyl azide
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-azido-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 562847-31-8
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₁₀
• 分子量: 455.422
• InChiKey: VHRMHVUBITTYCW-QLIJIOHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',6'-O-benzylidene-β-lactopyranosyl azide 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 potassium bromide 作用下， 以 碳酸氢钠 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到4',6'-O-benzylidene-β-lactopyranosyluronic acid azide
  参考文献：
  名称：

  合成吡喃葡萄糖基尿酸叠氮化物的一般方法

  摘要：

  首先将衍生自单糖和二糖的过-O-乙酰化D-甘露聚糖转化为糖基碘，然后与叠氮化物源反应，以在脱乙酰基反应后实现立体选择性合成β-D-糖基叠氮化物。单糖的低温（4摄氏度）TEMPO氧化提供了相应的糖醛酸，其被纯化为游离酸。乳糖基和纤维二糖叠氮化物的氧化导致二酸形成。然而，4'，6'-O-亚苄基保护能够选择性氧化C-6羟基。还制备了2-乙酰胺基-2-脱氧-D-甘露糖基叠氮化物，并将其转化为糖醛酸，从而完成了文库的合成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00042-9
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 碘代三甲硅烷 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 4',6'-O-benzylidene-β-lactopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  合成吡喃葡萄糖基尿酸叠氮化物的一般方法

  摘要：

  首先将衍生自单糖和二糖的过-O-乙酰化D-甘露聚糖转化为糖基碘，然后与叠氮化物源反应，以在脱乙酰基反应后实现立体选择性合成β-D-糖基叠氮化物。单糖的低温（4摄氏度）TEMPO氧化提供了相应的糖醛酸，其被纯化为游离酸。乳糖基和纤维二糖叠氮化物的氧化导致二酸形成。然而，4'，6'-O-亚苄基保护能够选择性氧化C-6羟基。还制备了2-乙酰胺基-2-脱氧-D-甘露糖基叠氮化物，并将其转化为糖醛酸，从而完成了文库的合成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00042-9

文献信息

• General methods for the synthesis of glycopyranosyluronic acid azides
  作者：Laiqiang Ying、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00042-9

  日期：2003.4

  converted to glycosyl iodides and subsequently reacted with an azide source to achieve the stereoselective synthesis of beta-D-glycosyl azides after deacetylation. Low-temperature (4 degrees C) TEMPO oxidation of the monosaccharides provided the corresponding uronic acids, which were purified as the free acids. Oxidation of the lactosyl- and cellobiosyl azides resulted in diacid formation. However, 4',6'-O-benzylidene

  首先将衍生自单糖和二糖的过-O-乙酰化D-甘露聚糖转化为糖基碘，然后与叠氮化物源反应，以在脱乙酰基反应后实现立体选择性合成β-D-糖基叠氮化物。单糖的低温（4摄氏度）TEMPO氧化提供了相应的糖醛酸，其被纯化为游离酸。乳糖基和纤维二糖叠氮化物的氧化导致二酸形成。然而，4'，6'-O-亚苄基保护能够选择性氧化C-6羟基。还制备了2-乙酰胺基-2-脱氧-D-甘露糖基叠氮化物，并将其转化为糖醛酸，从而完成了文库的合成。