benzyl (6-methoxy-3-methyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)carbamate | 1332344-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzyl (6-methoxy-3-methyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl (2S,3R,4S)-6-methoxy-3-methyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ylcarbamate；(6-methoxy-3-methyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-4-yl)carbamic acid benzyl ester；benzyl N-[(2S,3R,4S)-6-methoxy-3-methyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl]carbamate
• CAS: 1332344-13-4
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₃
• 分子量: 402.493
• InChiKey: YNICECJEZWXFHA-CQLNOVPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (6-methoxy-3-methyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)carbamate 在 palladium on carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (2S,3S,4S)-6-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-4-(([5-methylfuran-2-yl]methyl)amino)-2-phenyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-氨基四氢喹啉作为新型 GLP-1 促分泌剂的对映选择性合成和选择性功能化

  摘要：

  通过使用手性磷酸催化剂的三组分 Povarov 反应，以中高产率（28% 至 92%）和对映体比（er 89:11 至 99:1）获得多取代四氢喹啉。值得注意的是，后 Povarov 官能团相互转换允许快速访问具有 5 个多样性点的 36 种对映体富集 4-氨基四氢喹啉衍生物的库。对选定的类似物进行了测定，以确定它们作为胰高血糖素样肽-1 (GLP-1) 促分泌素发挥作用的能力。

  DOI：

  10.1002/chir.23403
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 (R)-2,6-bis-(4-chloro-phenyl)-4-oxo-3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-ol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl (6-methoxy-3-methyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化的对映选择性三组分 Povarov 反应，使用 Enecarbamates 作为亲双烯体：取代 4-氨基四氢喹啉的高度非对映选择性和对映选择性合成

  摘要：

  手性磷酸 (5) 催化醛 2、苯胺 3 和烯氨基甲酸酯 4 的三组分 Povarov 反应得到顺式-4-氨基-2-芳基（烷基）-1,2,3,4-四氢喹啉 1产率具有出色的非对映选择性 (>95%) 和几乎完全的对映选择性 (高达 >99% ee)。该反应适用于各种带有给电子 (OMe) 和吸电子基团 (例如 Cl、CF(3)、NO(2)) 的苯胺，并首次允许使用脂肪醛在对映选择性波瓦洛夫反应中。使用 β-取代的无环烯氨基甲酸酯，具有三个连续立体中心的 2,3,4-三取代的 1,2,3,4-四氢喹啉以优异的非对映选择性和对映选择性（87 至 >99% ee）产生。对活性催化物质的详细研究使我们能够将催化剂负载量从 10% 减少到 0.5%，而对映体过量没有恶化。此外，机理研究使我们能够明确得出结论，涉及作为亲二烯体的烯氨基甲酸酯的 Povarov 反应是通过逐步机制进行的。证明了烯氨基甲酸酯的游离

  DOI：

  10.1021/ja205891m

文献信息

• Tandem Chiral Cu(II) Phosphate‐Catalyzed Deoxygenation of Nitrones/Enantioselective Povarov Reaction with Enecarbamates
  作者：Coralie Gelis、Guillaume Levitre、Vincent Guérineau、David Touboul、Luc Neuville、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/ejoc.201900547

  日期：2019.9

  Cut and join together: Chiral Copper phosphate complexes efficiently promoted a tandem sequence of deoxygenation/[4+2] cycloaddition reactions. This process gives access to various tetrahydroquinolines with three consecutive stereogenic centers in good yields with excellent diastereo‐and enantioselectivity.

  切割并连接在一起：手性磷酸铜配合物有效地促进了脱氧/ [4 + 2]环加成反应的串联序列。此过程可通过三个连续的立体异构中心以良好的非对映和对映选择性获得高产率的各种四氢喹啉。
• Enantioselective and Regiodivergent Functionalization of<i>N-</i>Allylcarbamates by Mechanistically Divergent Multicatalysis
  作者：Edward Richmond、Ismat Ullah Khan、Joseph Moran

  DOI：10.1002/chem.201602792

  日期：2016.8.22

  A pair of mechanistically divergent multicatalytic reaction sequences has been developed consisting of nickel‐catalyzed isomerization of N‐allylcarbamates and subsequent phosphoric‐acid‐catalyzed enantioselective functionalization of the resulting intermediates. By appropriate selection of reaction partners, in situ generated imines and ene‐carbamates are mechanistically partitioned to yield opposing

  已开发出一对机理不同的多催化反应序列，包括N烯丙基氨基甲酸酯的镍催化异构化以及随后的磷酸催化的中间体的对映选择性官能化。通过反应伙伴的适当选择，在原位产生的亚胺和烯氨基甲酸酯被机械地划分，以产生相对的官能化产物。芳烃亲核体的对映选择性Friedel-Crafts反应可实现形式化的α-官能化，从而得到受保护的α-芳基胺，而对映选择性Povarov- [4 + 2]环加成反应则可通过与二丙胺类亲电试剂进行反应而实现正式的β-官能化。
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Three-Component Povarov Reaction Using Enecarbamates as Dienophiles: Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Substituted 4-Aminotetrahydroquinolines
  作者：Guillaume Dagousset、Jieping Zhu、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/ja205891m

  日期：2011.9.21

  A chiral phosphoric acid (5)-catalyzed three-component Povarov reaction of aldehydes 2, anilines 3, and enecarbamates 4 afforded cis-4-amino-2-aryl(alkyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines 1 in high yields with excellent diastereoselectivities (>95%) and almost complete enantioselectivities (up to >99% ee). The reaction was applicable to a wide range of anilines bearing electron-donating (OMe) and electron-withdrawing

  手性磷酸 (5) 催化醛 2、苯胺 3 和烯氨基甲酸酯 4 的三组分 Povarov 反应得到顺式-4-氨基-2-芳基（烷基）-1,2,3,4-四氢喹啉 1产率具有出色的非对映选择性 (>95%) 和几乎完全的对映选择性 (高达 >99% ee)。该反应适用于各种带有给电子 (OMe) 和吸电子基团 (例如 Cl、CF(3)、NO(2)) 的苯胺，并首次允许使用脂肪醛在对映选择性波瓦洛夫反应中。使用 β-取代的无环烯氨基甲酸酯，具有三个连续立体中心的 2,3,4-三取代的 1,2,3,4-四氢喹啉以优异的非对映选择性和对映选择性（87 至 >99% ee）产生。对活性催化物质的详细研究使我们能够将催化剂负载量从 10% 减少到 0.5%，而对映体过量没有恶化。此外，机理研究使我们能够明确得出结论，涉及作为亲二烯体的烯氨基甲酸酯的 Povarov 反应是通过逐步机制进行的。证明了烯氨基甲酸酯的游离
• Enantioselective synthesis and selective functionalization of 4‐aminotetrahydroquinolines as novel GLP‐1 secretagogues
  作者：Mustafa Z. Kazancioglu、Kevin Quirion、Peter Wipf、Erin M. Skoda

  DOI：10.1002/chir.23403

  日期：2022.3

  obtained in moderate to high yields (28% to 92%) and enantiomeric ratios (er 89:11 to 99:1) by a three-component Povarov reaction using a chiral phosphoric acid catalyst. Significantly, post-Povarov functional group interconversions allowed a rapid access to a library of 36 enantioenriched 4-aminotetrahydroquinoline derivatives featuring five points of diversity. Selected analogs were assayed for their

  通过使用手性磷酸催化剂的三组分 Povarov 反应，以中高产率（28% 至 92%）和对映体比（er 89:11 至 99:1）获得多取代四氢喹啉。值得注意的是，后 Povarov 官能团相互转换允许快速访问具有 5 个多样性点的 36 种对映体富集 4-氨基四氢喹啉衍生物的库。对选定的类似物进行了测定，以确定它们作为胰高血糖素样肽-1 (GLP-1) 促分泌素发挥作用的能力。