N-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]formamide | 501658-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]formamide
• CAS: 501658-60-2
• 化学式: C₁₆H₂₇NO
• 分子量: 251.385
• InChiKey: PDBXISFZFHLDEE-VNIHLDFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]formamide 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到[14C]farnesyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  二氯亚胺的生物合成途径；热带海洋海绵金风菊中萜烯代谢产物的前体掺入研究。

  摘要：

  通过使用[（14）C]标记的前体实验，探查了海洋海绵萜烯代谢产物stylotellanes A（3）和B（4）中二氯亚胺官能团的生物合成来源。用[[14] C]标记的氰化物或硫氰酸盐对海绵金缕鱼进行培养，会产生放射性萜烯，其中放射性标记通过水解化学降解显示出与二氯亚胺碳特别相关。另外，将来自两种前体的标记掺入异硫氰酸法呢酯（2）。含[（14）C]-氰化物的时程实验表明，法呢基异硫氰酸酯的比活度随时间降低，但对于stylotellane B则增加（4），这与从无机前体快速形成法呢基异硫氰酸酯（2），然后缓慢转化为苯乙烯（苯乙烯）B（4）一致。将先进的前体异硫氰酸法呢基酯（2）和异法呢基法呢基（5）提供给金黄色葡萄球菌，并显示它们已被有效地掺入到stylotellane A（3）和B（4）中。与[（14）C]-法呢基异氰酸酯（5）相比，[（14）C]-法呢基异硫氰酸酯（2）的进料导致标记的掺入

  DOI：

  10.1039/b315895k
• 作为产物：
  描述：

  法呢胺 、 [14C]-formic acetic anhydride 在 甲酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以640 mg的产率得到N-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  二氯亚胺的生物合成途径；热带海洋海绵金风菊中萜烯代谢产物的前体掺入研究。

  摘要：

  通过使用[（14）C]标记的前体实验，探查了海洋海绵萜烯代谢产物stylotellanes A（3）和B（4）中二氯亚胺官能团的生物合成来源。用[[14] C]标记的氰化物或硫氰酸盐对海绵金缕鱼进行培养，会产生放射性萜烯，其中放射性标记通过水解化学降解显示出与二氯亚胺碳特别相关。另外，将来自两种前体的标记掺入异硫氰酸法呢酯（2）。含[（14）C]-氰化物的时程实验表明，法呢基异硫氰酸酯的比活度随时间降低，但对于stylotellane B则增加（4），这与从无机前体快速形成法呢基异硫氰酸酯（2），然后缓慢转化为苯乙烯（苯乙烯）B（4）一致。将先进的前体异硫氰酸法呢基酯（2）和异法呢基法呢基（5）提供给金黄色葡萄球菌，并显示它们已被有效地掺入到stylotellane A（3）和B（4）中。与[（14）C]-法呢基异氰酸酯（5）相比，[（14）C]-法呢基异硫氰酸酯（2）的进料导致标记的掺入

  DOI：

  10.1039/b315895k

文献信息

• Advanced precursors in marine biosynthetic study. Part 3: The biosynthesis of dichloroimines in the tropical marine sponge Stylotella aurantium
  作者：Andreas Brust、Mary J Garson

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02524-8

  日期：2003.1

  The biosynthetic origins of the dichloroimine group in the stylotellanes A and B 1, 2 have been investigated by incorporation of [14C]-labeled farnesyl isocyanide 7 and farnesyl isothiocyanate 3 into the sponge Stylotella aurantium.

  该dichloroimine组的生物合成起源于stylotellanes A和B 1，2已经由[掺入研究14 C] -标记的法呢基胩7和法尼基异硫氰酸酯3到海绵Stylotella枳壳。
• Biosynthetic pathways to dichloroimines; precursor incorporation studies on terpene metabolites in the tropical marine sponge Stylotella aurantium
  作者：Jamie S. Simpson、Andreas Brust、Mary J. Garson

  DOI：10.1039/b315895k

  日期：——

  farnesyl isothiocyanate (2). A time course experiment with [(14)C]-cyanide revealed that the specific activity for farnesyl isothiocyanate decreases over time, but increases for stylotellane B (4), consistent with the rapid formation of farnesyl isothiocyanate (2) from inorganic precursors followed by a slower conversion to stylotellane B (4). The advanced precursors farnesyl isothiocyanate (2) and

  通过使用[（14）C]标记的前体实验，探查了海洋海绵萜烯代谢产物stylotellanes A（3）和B（4）中二氯亚胺官能团的生物合成来源。用[[14] C]标记的氰化物或硫氰酸盐对海绵金缕鱼进行培养，会产生放射性萜烯，其中放射性标记通过水解化学降解显示出与二氯亚胺碳特别相关。另外，将来自两种前体的标记掺入异硫氰酸法呢酯（2）。含[（14）C]-氰化物的时程实验表明，法呢基异硫氰酸酯的比活度随时间降低，但对于stylotellane B则增加（4），这与从无机前体快速形成法呢基异硫氰酸酯（2），然后缓慢转化为苯乙烯（苯乙烯）B（4）一致。将先进的前体异硫氰酸法呢基酯（2）和异法呢基法呢基（5）提供给金黄色葡萄球菌，并显示它们已被有效地掺入到stylotellane A（3）和B（4）中。与[（14）C]-法呢基异氰酸酯（5）相比，[（14）C]-法呢基异硫氰酸酯（2）的进料导致标记的掺入