(+)-(3S,8aR)-3-isopropyl-6,8a-dimethyl-2,3-dihydroazulen-1(8aH)-one | 1421671-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(3S,8aR)-3-isopropyl-6,8a-dimethyl-2,3-dihydroazulen-1(8aH)-one
• 英文别名: (3S,8aR)-6,8a-dimethyl-3-propan-2-yl-2,3-dihydroazulen-1-one
• CAS: 1421671-87-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: GOBPQXSLOXGQRK-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-methylpent-2-enoic acid 在 dirhodium tetraacetate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 55.16h， 生成 (+)-(3S,8aR)-3-isopropyl-6,8a-dimethyl-2,3-dihydroazulen-1(8aH)-one
  参考文献：
  名称：

  利用α-重氮酮的分子内布赫纳环化法合成黄烷倍半萜烯衍生物的合成方法

  摘要：

  描述了使用α-二氮杂酮的分子内布赫纳环化作为合成环烷倍半萜的方法。特别是二氢CAF-603的顺式融合类似物的合成。合成中的关键步骤是分子内布氏环化，它在环化过程中产生的四元中心为双环[5.3.0]癸烷骨架提供所需的立体化学。还概述了能够访问非对称合成的合成路线。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.083

文献信息

• Synthetic approaches to the daucane sesquiterpene derivatives employing the intramolecular Buchner cyclisation of α-diazoketones
  作者：David A. Foley、Patrick O'Leary、N. Rachael Buckley、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.083

  日期：2013.2

  Buchner cyclisation of an α-diazoketone as an approach to the synthesis of daucane sesquiterpenes is described; in particular the synthesis of the cis-fused analogue of dihydro CAF-603. The key step in the synthesis is the intramolecular Buchner cyclisation, which provides the bicyclo[5.3.0]decane framework with the required stereochemistry at the quaternary centre generated in the cyclisation. A synthetic

  描述了使用α-二氮杂酮的分子内布赫纳环化作为合成环烷倍半萜的方法。特别是二氢CAF-603的顺式融合类似物的合成。合成中的关键步骤是分子内布氏环化，它在环化过程中产生的四元中心为双环[5.3.0]癸烷骨架提供所需的立体化学。还概述了能够访问非对称合成的合成路线。