2-乙基乙酰乙酸乙酯 | 607-97-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙基乙酰乙酸乙酯
• 中文别名: α-乙基丁酮酸乙酯；2-乙酰丁酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 2-ethylacetoacetate
• 英文别名: ethyl 2-ethyl-3-oxobutanoate
• CAS: 607-97-6
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• mdl: MFCD00039898
• 分子量: 158.197
• InChiKey: OKANYBNORCUPKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C (decomp)
• 沸点：
  87-189 °C/743 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.981 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.595 (est)
• 稳定性/保质期：
  性质与稳定性：在常温常压下，不会发生分解反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29183000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 储存条件：
  贮存： 将密闭容器密封，并存放于阴凉、干燥处。

SDS

2-乙基乙酰乙酸乙酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Ethyl 2-Ethylacetoacetate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 可燃液体
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-乙基乙酰乙酸乙酯
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 607-97-6
俗名： 2-Acetylbutyric Acid Ethyl Ester , 2-Ethylacetoacetic Acid Ethyl Ester ,
Ethyl 2-Acetylbutyrate
分子式： C8H14O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
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紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 190 °C
闪点： 69°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
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模块 9. 理化特性
爆炸上限： 无资料
密度： 0.98
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于合成药物瑞巴匹德的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基乙酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 、 氯甲基甲基醚 、 氨 、 lithium 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以84.7%的产率得到2-乙基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  瑞德西韦中间体2-乙基-1-丁醇的制备方法

  摘要：

  一种瑞德西韦中间体2‑乙基‑1‑丁醇的制备方法，其制备步骤包括：取代反应：乙酰乙酸烷基酯与卤代乙烷在碱性条件下发生取代反应得到2‑乙基‑3‑氧代‑丁酸烷基酯；加成还原：2‑乙基‑3‑氧代‑丁酸烷基酯经加成还原反应得到2‑乙基丁酸烷基酯；还原：2‑乙基丁酸烷基酯经还原反应制得2‑乙基‑1‑丁醇(I)；上述的瑞德西韦中间体2‑乙基‑1‑丁醇的制备方法，通过乙酰乙酸烷基酯与卤代乙烷作为主要原料，原料简单易得，通过取代反应、加成还原、还原反应制得2‑乙基‑1‑丁醇(I)，工艺简洁、经济环保，获取便利，利于瑞德西韦原料药的工业化生产。

  公开号：

  CN111470946B
• 作为产物：
  描述：

  3-Acetoxy-3-cyano-2-ethyl-3-methyl-propionic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-乙基乙酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Bhandari, Kalpana; Sharma, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 11, p. 2467 - 2470

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a Novel Library of 1-Substituted Pyrido[1,2-a]benzimidazoles
  作者：Satyanarayana Gadde、Yun Cheuk Leung、Mohan Bhadbade、Belamy B. Cheung、David StC. Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1071/ch20173

  日期：——

  The reactivity and synthesis of new analogues of pyrido[1,2-a]benzimidazoles have been explored. Twenty-three derivatives bearing phenoxy, thiophenoxy, aniline, and aryl groups at the 1-position were successfully synthesised in 25–91 % yield, via nucleophilic substitution, Buchwald–Hartwig amination, and Suzuki coupling type processes. Solvent free synthetic protocols were employed to achieve the nucleophilic

  已经研究了吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑的新类似物的反应性和合成。通过亲核取代，Buchwald-Hartwig胺化和Suzuki偶联类型工艺，成功合成了1位上带有苯氧基，噻吩氧基，苯胺和芳基的23种衍生物，收率25-91％。采用无溶剂的合成方案，通过空间需求中间体（7a）上的供电子基团或适度吸电子基团实现苯胺的亲核取代。在这项工作期间，一个不寻常的多环杂环被鉴定为副产物：二聚双（吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑）。
• Regioselectivity of the alkylation of ambident anionic species on alumina or in the presence of ‘solid hexamethylphosphoric triamide’
  作者：Georges Bram、Niall Geraghty、Gérard Nee、Jacqueline Seyden-Penne

  DOI：10.1039/c39800000325

  日期：——

  C-Alkylation of the acetoacetate anions and of sodium naphthoxide is highly favoured on alumina, while O-alkylation of the acetoacetate anion predominates in tetrahydrofuran in the presence of solid hexamethylphosphoric triamide.

  在氧化铝上，乙酰乙酸根阴离子和萘氧基钠的C-烷基化是非常有利的，而乙酰乙酸根阴离子的O-烷基化在四氢呋喃中在固体六甲基磷酸三酰胺存在下占优势。
• Application of robust ketoreductase from Hansenula polymorpha for the reduction of carbonyl compounds
  作者：Tatiana Petrovičová、Dominika Gyuranová、Michal Plž、Kamela Myrtollari、Ioulia Smonou、Martin Rebroš

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111364

  日期：2021.2

  Enzyme-catalysed asymmetric reduction of ketones is an attractive tool for the production of chiral building blocks or precursors for the synthesis of bioactive compounds. Expression of robust ketoreductase (KRED) from Hansenula polymorpha was upscaled and applied for the asymmetric reduction of 31 prochiral carbonyl compounds (aliphatic and aromatic ketones, diketones and β-keto esters) to the corresponding

  酶催化的酮的不对称还原是生产手性构件或合成生物活性化合物的前体的有吸引力的工具。扩大了多形汉逊酵母中健壮的酮还原酶（KRED）的表达，并将其用于将31种手性羰基化合物（脂族和芳族酮，二酮和β-酮​​酯）不对称还原为相应的光学纯羟基化合物。用纯化的重组KRED和NADP +循环葡萄糖脱氢酶（GDH，Bacillus megaterium）进行生物转化，二者均在大肠杆菌中过表达。BL21（DE3）。用于由高细胞密度培养实现乙基-2-甲基乙酰的生物转化KRED的最大活性为2499.7±234ü克-1 DCW和8.47±0.40 U·毫克-1 ê，分别。多形汉逊酵母的KRED是一种用途非常广泛的酶，具有广泛的底物特异性，并且对具有各种结构特征的羰基底物具有很高的活性。在这项研究中筛选的36种羰基底物中，KRED在31种情况下显示出活性，在大多数情况下具有高对映选择性。多态汉逊酵母KRED具有几种酮
• Oxidative iodination of carbonyl compounds using ammonium iodide and oxone®
  作者：Mahender Reddy Marri、Arun Kumar Macharla、Swamy Peraka、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.106

  日期：2011.12

  A simple, efficient, mild, and regioselective method for oxyiodination of carbonyl compounds has been reported by using NH4I as the source of iodine and Oxone® as an oxidant. Various carbonyl compounds such as aralkyl ketones, aliphatic ketones (acyclic and cyclic), and β-keto esters proceeded to the respective α-monoiodinated products in moderate to excellent yields. Unsymmetrical aliphatic ketones

  通过使用NH 4 I作为碘的来源和Oxone®作为氧化剂，已经报道了一种简单，有效，温和和区域选择性的羰基化合物氧碘化方法。各种羰基化合物（如芳烷基酮，脂族酮（无环和环状）和β-酮酯）以中等至优异的收率发展为各自的α-单碘化产物。不对称脂族酮反应平稳，生成1-碘和3-碘酮的混合物，主要形成1-碘产物。
• PhI(OAc)2-mediated alkoxyoxygenation of β,γ-unsaturated ketoximes: Preparation of isoxazolines bearing two contiguous tetrasubstituted carbons
  作者：Chenghao Ye、Xuezhen Kou、Guoqiang Yang、Jiefeng Shen、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.046

  日期：2019.4

  A PhI(OAc)2-promoted dioxygenation of allyl oximes, including one alkoxylation, has been developed. This reaction can give isoxazoline products bearing two contiguous tetrasubstituted carbons. Various oximes substrates bearing different aryl groups and tetrasubstituted-olefin moieties were compatible with the mild reaction conditions. A two-electron oxidation pathway was proposed based on results of

  已经开发了由PII（OAc）2促进的烯丙基肟的双加氧反应，包括一种烷氧基化反应。该反应可以得到带有两个连续的四取代碳的异恶唑啉产物。带有不同芳基和四取代烯烃部分的各种肟底物与温和的反应条件相容。基于初步机理研究的结果，提出了一种双电子氧化途径。

表征谱图