ethy 2-(but-3-enyl)acetoacetate | 29149-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethy 2-(but-3-enyl)acetoacetate
• 英文别名: ethyl 2-acetyl-3-methyl-4-pentenoate；2-Acetyl-3-methyl-4-pentensaeure-aethylester；Ethyl 2-acetyl-3-methylpent-4-enoate
• CAS: 29149-73-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: IHCFRDHWZZNTBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-73 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethy 2-(but-3-enyl)acetoacetate 生成 2-Acetyl-2-(1-methyl-2-oxo-ethyl)-hept-4-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯类衍生物的选择性臭氧分解。顺式茉莉酮的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82498-9
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基乙酰乙酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethy 2-(but-3-enyl)acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Die Cope -Umlagerung als Prinzip einer repetierbaren Ringerweiterung

  摘要：

  应付重排，可重复的环扩展反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620814

文献信息

• Influence du cuivre sur la substitution des énolates stables par divers halogénures allyliques
  作者：Thérèse Cuvigny、Marc Julia

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98920-4

  日期：1987.9

  The allylic substitution, by a variety of allylic halides, of stable enolates derived from diethyl malonate, ethyl cyanoacetate, ethyl acetoacetate and acetylacetone has been investigated. The yields and regioselectivity of these reactions are strongly influenced by cuprous ions (and their ligands).

  研究了由丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯，乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮衍生的稳定烯醇被各种烯丙基卤化物进行的烯丙基取代。这些反应的收率和区域选择性受到亚铜离子（及其配体）的强烈影响。
• Palladium-catalyzed Reactions of 1,3-Dienes with Active Methylene Compounds. IV. Palladium-diphosphine Complex Catalysts
  作者：Kuniyuki Takahashi、Akihisa Miyake、Go Hata

  DOI：10.1246/bcsj.45.1183

  日期：1972.4

  Active methylene compounds, such as acetylacetone and ethyl acetoacetate, reacted with 1,3-butadiene in the presence of palladium-diphosphine complex catalysts to yield two 1 : 1 adducts, 1 and 2. Primary and secondary amines also afforded two 1 : 1 adducts, 10 and 11. Isoprene, 1,3-pentadiene, and 2,4-hexadiene also reacted with the active methylene compounds and the amines in a manner similar to

  活性亚甲基化合物，例如乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯，在钯-二膦配合物催化剂的存在下与 1,3-丁二烯反应，产生两种 1:1 加合物，1 和 2。伯胺和仲胺也提供两种 1:1 加合物、10和11。异戊二烯、1,3-戊二烯和2,4-己二烯也以与1,3-丁二烯类似的方式与活性亚甲基化合物和胺反应。最有效和最容易获得的催化剂是 PdBr2(Ph2PCH2CH2PPh2)2 和苯酚钠的组合。
• Alkylation of active methylene compounds by allylic alcohols using tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) catalysts
  作者：David E. Bergbreiter、David A. Weatherford

  DOI：10.1039/c39890000883

  日期：——

  We have found that active methylene compounds can be alkylated by allylic alcohols using (PPh3)4Pd as a catalyst at 100 °C without prior activation of the allylic hydroxy group.

  我们已经发现，在100℃下，使用（PPh 3）4 Pd作为催化剂，可以通过烯丙基醇使活性亚甲基化合物烷基化，而无需事先活化烯丙基羟基。
• Reaction of active methylene compounds with butadiene catalysed by nickel complexes
  作者：R. Baker、D.E. Halliday、T.N. Smith

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89791-0

  日期：1972.2
• A practical synthesis of the antibiotic botryodiplodin
  作者：Patrick M. McCurry、Kyo Abe

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87123-9

  日期：1973.1