ethyl 2-acetyl-2-ethylpent-4-enoate | 60091-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-2-ethylpent-4-enoate
• 英文别名: 2-acetyl-2-ethyl-pent-4-enoic acid ethyl ester；2-Acetyl-2-aethyl-pent-4-ensaeure-aethylester
• CAS: 60091-36-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: ZDORGDYOMXTIQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-2-ethylpent-4-enoate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 次氯酸叔丁酯 、 dimethyl sulfide borane 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 硫代水杨酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.92h， 生成 tert-butyl (3-(1-ethyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-1-yl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  吲哚支架的灵活途径 - (±)-Mersicarpine 的正式合成

  摘要：

  外消旋美西卡品的正式合成是通过八个独立的步骤以操作简单、可靠和有效的方式完成的。通用中间体的使用增加了合成灵活性的程度，并允许构建两种完全不同的多环生物碱骨架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500309
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 2-乙基乙酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl 2-acetyl-2-ethylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  吲哚支架的灵活途径 - (±)-Mersicarpine 的正式合成

  摘要：

  外消旋美西卡品的正式合成是通过八个独立的步骤以操作简单、可靠和有效的方式完成的。通用中间体的使用增加了合成灵活性的程度，并允许构建两种完全不同的多环生物碱骨架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500309

文献信息

• Transposition eventuelle lors de l'action de bromures β-ethyleniques CH2CHCH(R)CH2Br (R = CHCH2, C2H5, C6H5) sur le magnesium
  作者：F. Gerard、Ph. Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87055-2

  日期：1976.5

  Reaction betweenβ-ethylenic bromides CH2CHCH(R)CH22Br and magnesium in ether has been studied. With R = CHCH2, it gives rise both to normal and rearranged Grignard reagents. With R = C2H5 and C6H5, only the normal Grignard reagent is formed.

  反应betweenβ烯溴化物CH 2 CHCH（R）CH 2 2BR和在乙醚中的镁进行了研究。当R = CH = CH 2时，它会同时产生正常和重排的格氏试剂。当R ＝ C 2 H 5和C 6 H 5时，仅形成普通的格氏试剂。
• Cope; Hofmann; Hardy, Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 1855
  作者：Cope、Hofmann、Hardy

  DOI：——

  日期：——
• Hajicek, Josef; Trojanek, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 5, p. 1262 - 1271
  作者：Hajicek, Josef、Trojanek, Jan

  DOI：——

  日期：——
• Etude des reactions du di(bromomagnesio)-1,4 butane et du di(bromomagnesio)-1,5 pentane sur les isoxazolones-5 encombrees
  作者：P. Canonne、D. Thibeault、G. Fytas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87644-4

  日期：1986.1
• Synthesis and biological evaluation of 4,6-diethyl-1,3,4,5-tetrahydropyrano[4,3-b]indole-4-acetic acid, an isomer of etodolac
  作者：Philip Hughes、John DeVirgilio、Leslie G. Humber、Chau Thuy、Barry Weichman、Glen Neuman

  DOI：10.1021/jm00129a018

  日期：1989.9

  The synthesis of 4,6-diethyl-1,3,4,5-tetrahydropyrano[4,3-b]indole-4-acetic acid, an isomer of the antiinflammatory agent etodolac, is described. The compound was found to have an ED50 of 3 mg/kg po in the rat curative adjuvant arthritis assay, and an IC50 of 50 nM for inhibiting prostaglandin production in cultured chondrocytes.