2-乙基喹啉 | 1613-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-乙基喹啉
• 英文名称: 2-ethylquinoline
• CAS: 1613-34-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• mdl: MFCD10699284
• 分子量: 157.215
• InChiKey: XCIZVKSCLVSDHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51.53°C (estimate)
• 沸点：
  245.55°C
• 密度：
  1.0500
• 保留指数：
  1374;1388;1374;1388

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基喹啉 在 [η⁴-1,5-cyclooctadiene][triphenylphosphine](N,N-dimethylbenzimidazol-2-ylidene)iridium hexafluorophosphate 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以95%的产率得到2-乙基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过外球途径铱催化氢化 N-杂环化合物

  摘要：

  一种新的均相铱催化剂可在前所未有的温和条件下对喹啉进行加氢 - 低至 1 个大气压的 H(2) 和 25 °C。我们报告了空气和湿气稳定的铱 (I) NHC 催化剂前体，这些催化剂前体可用于还原各种在 2-、6- 和 8- 位具有官能团的喹啉。结合实验和理论研究阐明了该反应的机理。对模型 Ir 配合物的 DFT 研究表明，相对于涉及连续质子和氢化物转移的不寻常逐步外球机制，传统的内球机制不受欢迎。该机制中的所有中间体都已被分离或通过光谱表征，包括两种新的铱 (III) 氢化物和一种显着的阳离子铱 (III) 二氢化二氢络合物。全系统的 DFT 计算建立了这些氢化铱的配位几何结构，而分离配合物的化学计量和催化实验为机械建议提供了证据。所提出的机制解释了为什么不受阻碍的底物的催化反应较慢，以及为什么配体组的微小变化会极大地改变催化剂活性。

  DOI：

  10.1021/ja2014983
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 soda lime 作用下， 生成 2-乙基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Doebner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 242, p. 265

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 在 2-乙基喹啉 、 dipotassium peroxodisulfate 、 丙烯酸丁酯 、 potassium nitrate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到1,1-二苯基-2-硝基乙烯
  参考文献：
  名称：

  铜催化选择性级联sp（3）CH键氧化对异恶唑啉衍生物的氧化作用。

  摘要：

  已经开发了2-乙基氮杂芳烃的第一个铜催化的级联sp（3）CH键氧化功能化。2-乙基氮杂芳烃中的两个不同的sp（3）CH键被选择性氧化，一次操作即可构建四种新型键（C = O，C = N，CC，CO）。从简单的底物和廉价的硝基源开始，该反应提供了生产新型异恶唑啉的有效方法。

  DOI：

  10.1039/c5cc01004g

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Direct Arylation of C–H Bonds with Diaryliodonium Salts
  作者：Pan Gao、Wei Guo、Jingjing Xue、Yue Zhao、Yu Yuan、Yuanzhi Xia、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1021/jacs.5b06758

  日期：2015.9.30

  arylation of complex compounds. Mechanistic studies by density functional theory calculations suggested that the sp(3) C-H activation was realized by a triflate-involved concerted metalation-deprotonation process, and the following oxidation of Ir(III) to Ir(V) is the most favorable when a bistriflimide is contained in the diaryliodonium salt. Calculations indicated that both steps are enabled by initial anion

  通过开发一种新的 Ir(III) 催化的 CC 交叉偶联，已经建立了一种将酮肟、含氮杂环、各种芳烃和烯烃中的 sp(2) 和 sp(3) CH 键直接芳基化的通用方法。该芳基化的关键取决于适当的催化剂选择和使用二芳基碘鎓Triflate Salts作为偶联伴侣。这种转化具有良好的官能团兼容性，可以作为复杂化合物后期 CH 芳基化的有力合成工具。通过密度泛函理论计算的机理研究表明 sp(3) CH 活化是通过三氟甲磺酸酯参与的协同金属化-去质子化过程实现的，当双氟甲磺酰亚胺包含在二芳基碘鎓盐中。
• Catalyst-Free Synthesis of 3-(2-Quinolinemethylene)-Substituted Isoindolinones in Water
  作者：Feng Xu、Youping Tian、Jialin Sun、Kaihua Zhang、Gaoqiang Li

  DOI：10.1055/s-0037-1609491

  日期：2018.6

  intramolecular cyclization in a one-pot fashion, affording the desired 3-(2-quinolinemethylene)-substituted isoindolinones in high to excellent yields. A facile and environmentally benign approach toward the synthesis of novel 3-alkyl-substituted isoindolinones by three-component reactions of 2-formylbenzoic acids, primary amines and 2-methyl­azaarenes in water under catalyst- and additive-free conditions

  摘要 描述了一种在无催化剂和无添加剂条件下通过2-甲酰基苯甲酸，伯胺和2-甲基氮杂芳烃在水中的三组分反应合成新型3-烷基取代的异吲哚满酮的简便，环保的方法。该方案的特点是通过串联曼尼希型反应和分子内环化反应以一锅法直接构建多个C–N和C–C键，从而提供所需的3-（2-喹啉亚甲基）-取代的异吲哚啉酮，其高至极好产量。 描述了一种在无催化剂和无添加剂条件下通过2-甲酰基苯甲酸，伯胺和2-甲基氮杂芳烃在水中的三组分反应合成新型3-烷基取代的异吲哚满酮的简便，环保的方法。该方案的特点是通过串联曼尼希型反应和分子内环化反应以一锅法直接构建多个C–N和C–C键，从而提供所需的3-（2-喹啉亚甲基）-取代的异吲哚啉酮，其高至极好产量。
• [EN] FUSED 1,4-DIHYDRODIOXIN DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HEAT SHOCK TRANSCRIPTION FACTOR 1<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,4-DIHYDRODIOXINE FUSIONNÉS À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE FACTEUR DE TRANSCRIPTION 1 DU CHOC THERMIQUE
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2015049535A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The present invention relates to compounds of formula I wherein A1, A2 R4 and Q are as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of heat shock factor 1 (HSF1). In particular, the present invention relates to the use of these compounds as therapeutic agents for the treatment and/or prevention of proliferative diseases, such as cancer. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, and to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式I的化合物，其中A1、A2、R4和Q如本文所定义。本发明的化合物是热休克因子1（HSF1）的抑制剂。具体来说，本发明涉及将这些化合物用作治疗和/或预防增殖性疾病，如癌症的治疗剂。本发明还涉及制备这些化合物的方法，以及包含它们的药物组合物。
• <scp>Regio‐Divergent</scp> C—H Alkynylation with Janus Directing Strategy <i>via</i> Ir( <scp>III</scp> ) Catalysis
  作者：Xianwei Li、Guangxin Liang、Zhang‐Jie Shi

  DOI：10.1002/cjoc.202000204

  日期：2020.9

  Directing strategy has been extensively exploited to maintain activity and selectivity for the rapid access to functionalized molecules and pharmaceutical targets. However, ‘one‐to‐one’ activation model was usually achieved through traditional directing strategy. Herein, we achieved ‘one‐to‐two’ activation model by slight modification of simple and practical ketoxime and amide functionality. With judicious

  指导策略已得到广泛利用，以保持活性和选择性，以快速获得功能化分子和药物靶标。但是，“一对一”激活模型通常是通过传统的指导策略来实现的。在这里，我们通过对简单而实用的酮肟和酰胺功能进行一些修改，实现了“一对二”激活模型。通过明智地选择导向基团，实现了Csp 3 -H和Csp 2 -H键的炔基化反应，更重要的是，实现了脱氢的Csp 3 -H炔基化，从而实现了药物在区域上的分散后期修饰。
• Dilithium Amides as a Modular Bis-Anionic Ligand Platform for Iron-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Peter G. N. Neate、Bufan Zhang、Jessica Conforti、William W. Brennessel、Michael L. Neidig

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02053

  日期：2021.8.6

  Dilithium amides have been developed as a bespoke and general ligand for iron-catalyzed Kumada–Tamao–Corriu cross-coupling reactions, their design taking inspiration from previous mechanistic and structural studies. They allow for the cross-coupling of alkyl Grignard reagents with sp2-hybridized electrophiles as well as aryl Grignard reagents with sp3-hybridized electrophiles. This represents a rare

  氨基二锂已被开发为铁催化的 Kumada-Tamao-Corriu 交叉偶联反应的定制和通用配体，其设计灵感来自先前的机械和结构研究。它们允许烷基格氏试剂与 sp 2杂化亲电试剂以及芳基格氏试剂与 sp 3杂化亲电试剂交叉偶联。这代表了一个罕见的例子，即单一铁催化系统在不同的偶联反应中有效，而无需对催化方案进行重大修改，并且操作简单。

表征谱图