3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33,36,39,42,45,48,51,54,57-nonadecaoxanonapentacontane-1,59-diol | 351342-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33,36,39,42,45,48,51,54,57-nonadecaoxanonapentacontane-1,59-diol
• 英文别名: eicosaethylene glycol；HO-Peg20-OH；2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 351342-08-0
• 化学式: C₄₀H₈₂O₂₁
• 分子量: 899.078
• InChiKey: ZHMUMDLGQBRJIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  815.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  58
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33,36,39,42,45,48,51,54,57-nonadecaoxanonapentacontane-1,59-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、810.6 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 二十八乙二醇
  参考文献：
  名称：

  寡聚（乙二醇）向44聚体的合成

  摘要：

  描述了一种低聚（乙二醇）向44聚体（FW = 1956.35）的合成方法。重复威廉姆森的醚合成和氢化以除去保护的苄基，以中等收率向44-聚体提供所需的寡聚（乙二醇）。该方法的优点是使用市售易得的材料作为起始材料和方法，从而避免了尽可能多地纯化产物的困难。

  DOI：

  10.1021/jo0617464
• 作为产物：
  描述：

  二乙二醇单甲醚 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33,36,39,42,45,48,51,54,57-nonadecaoxanonapentacontane-1,59-diol
  参考文献：
  名称：

  接近单分散性的聚环氧乙烷的合成

  摘要：

  聚合物中的多分散性妨碍了对其结构-性质关系的基本了解，并阻碍了它们在医学等领域使用，因为多分散性会影响生物活性。相对短链的聚环氧乙烷[（CH 2 CH 2 O 2）n的多分散性; [PEO]影响其生物学活性，例如，PEO酰化药物的毒性和功效。结果，已经进行了巨大的努力以尽可能降低分散度（不可能真正地单分散的材料）。在这里，我们报告了一种合成程序，该程序导致了前所未有的低分散度。我们还首次表明，可以区分只有一个环氧乙烷（EO）单元不同的PEO，这对于验证此处实现的极低分散度至关重要。预计接近单分散性的聚环氧乙烷的合成将在许多应用中对摩尔质量的分布敏感的领域中具有价值。

  DOI：

  10.1002/anie.201403436

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Monodisperse Poly(ethylene glycols) and Derivatives through Macrocyclization of Oligo(ethylene glycols)
  作者：Hua Zhang、Xuefei Li、Qiuyan Shi、Yu Li、Guiquan Xia、Long Chen、Zhigang Yang、Zhong-Xing Jiang

  DOI：10.1002/anie.201410309

  日期：2015.3.16

  A macrocyclic sulfate (MCS)‐based approach to monodisperse poly(ethylene glycols) (M‐PEGs) and their monofunctionalized derivatives has been developed. Macrocyclization of oligo(ethylene glycols) (OEGs) provides MCS (up to a 62‐membered macrocycle) as versatile precursors for a range of monofunctionalized M‐PEGs. Through iterative nucleophilic ring‐opening reactions of MCS without performing group

  已开发出一种基于大环硫酸盐（MCS）的单分散聚乙二醇（M-PEG）及其单官能化衍生物的方法。寡聚乙二醇（OEG）的大环化提供了MCS（最多62个成员的大环），作为一系列单官能化M-PEG的通用前体。通过MCS的反复亲核开环反应而无需进行基团保护和激活，可以轻松制备一系列M-PEG，包括史无前例的64-mer（2850 Da）。合成简单性与这种新策略的多功能性可能为M-PEG的更广泛应用铺平道路。
• Identification of Parthenolide Dimers as Activators of Pyruvate Kinase M2 in Xenografts of Glioblastoma Multiforme in Vivo
  作者：Yahui Ding、Qingqing Xue、Shuo Liu、Kai Hu、Da Wang、Tianpeng Wang、Ye Li、Hongyu Guo、Xin Hao、Weizhi Ge、Yan Zhang、Ang Li、Jing Li、Yue Chen、Quan Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01328

  日期：2020.2.27

  knockdown assay demonstrated that the anti-GBM effect of 5 mainly depended on the expression of PKM2 in vitro and in vivo. Compound 16, a prodrug of 5, markedly suppressed U118 tumor xenograft growth and reduced the weight of tumor. On the basis of these investigations, we propose that 16 might be considered as a promising lead compound for discovery of anti-GBM drugs.

  在本文中，我们详细介绍了一系列作为PKM2激活剂的酚类二聚体的发现及其抗GBM活性的评估。最有前途的化合物5表现出以15 nM的AC50值激活PKM2的高效能，抑制增殖和转移，并诱导GBM细胞凋亡。化合物5可以促进GBM细胞中PKM2的四聚体形成并减少PKM2的核易位，而不影响总PKM2的表达，从而在体外和体内抑制STAT3信号通路。PKM2敲低分析表明5的抗GBM作用主要取决于体外和体内PKM2的表达。化合物16（5的前药）显着抑制了U118肿瘤异种移植的生长并减轻了肿瘤的重量。根据这些调查，
• Cyclophosphazene-based hybrid polymer electrolytes obtained <i>via</i> epoxy–amine reaction for high-performance all-solid-state lithium-ion batteries
  作者：Cai Zuo、Mengling Yang、Zhijun Wang、Ke Jiang、Sibo Li、Wen Luo、Dan He、Chengmei Liu、Xiaolin Xie、Zhigang Xue

  DOI：10.1039/c9ta05028k

  日期：——

  This article reports a cyclophosphazene-based hybrid polymer electrolyte formed via the epoxy–amine reaction for high-performance lithium-ion batteries.

  本文报道了一种基于环磷酸酯的混合聚合物电解质，通过环氧-胺反应形成，用于高性能锂离子电池。
• Self-assembled carbohydrate-based micelles for lectin targeting
  作者：Alexandre G. Dal Bó、Valdir Soldi、Fernando C. Giacomelli、Bruno Jean、Isabelle Pignot-Paintrand、Redouane Borsali、Sébastien Fort

  DOI：10.1039/c0sm01411g

  日期：——

  Biocompatible low-polydispersity micelles designed for lectin targeting have been prepared by spontaneous self-assembly in water of macromolecular glycosylated amphiphiles. Propargyl-β-lactoside and N-acetyl-β-D-glucosaminide were conjugated by copper-catalyzed Huisgen cycloaddition to azide-terminated PEG 900 stearate. Upon dissolution in water, the resulting amphiphiles immediately self-assemble into highly regular micelles having a mean diameter of 10 nm. Dynamic Light Scattering (DLS), Transmission Electron Microscopy (TEM) and Small-Angle X-ray Scattering (SAXS) were used to investigate the structure of the self-assembled saccharidic amphiphiles micelles. The presence of the carbohydrate epitopes on the surface of the micelles and their bioavailability for lectin targeting were also demonstrated by light scattering measurements. Specific interaction of the GlcNac and Lac residues with Wheat Germ Agglutinin (WGA) and Peanut Agglutinin (PNA) respectively, unveils potential applications of such carbohydrate-derived surfactants as simple and site-specific vectorization systems for drug delivery.

  通过大分子糖基化双亲化合物在水中的自发自组装，制备出了用于凝集素靶向的生物相容性低多聚胶束。原炔基-β-内酰胺和 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖通过铜催化的 Huisgen 环加成与叠氮封端 PEG 900 硬脂酸酯共轭。在水中溶解后，生成的双亲化合物立即自组装成高度规则的胶束，平均直径为 10 纳米。研究人员利用动态光散射（DLS）、透射电子显微镜（TEM）和小角 X 射线散射（SAXS）来研究自组装糖类双亲化合物胶束的结构。光散射测量也证明了胶束表面碳水化合物表位的存在及其对凝集素靶向的生物利用性。GlcNac 和 Lac 残基分别与小麦胚芽凝集素（WGA）和花生凝集素（PNA）发生了特异性相互作用，这揭示了这种碳水化合物衍生表面活性剂作为简单和特定位点载体给药系统的潜在应用。
• Copolymers containing polyoxyalkylene side chains
  申请人：Johnson & Johnson Clinical Diagnostics, Inc.

  公开号：EP0468584A2

  公开（公告）日：1992-01-29

  Copolymers are prepared from (a) at least 0.5 mole % of monomers having reactive groups which are, directly or indirectly, capable of reaction with free amine or sulfhydryl groups of biologically active substances, (b) from 0.1 to 20 mole % of monomers having polyoxyalkylene side chains, each of which side chains has a molecular weight of at least 88, and (c) up to 99.4 mole % of oleophilic monomers which provide hydrophobicity to the copolymers. The copolymers can be supplied as latex particles in aqueous compositions.

  共聚物由以下单体制备而成：(a) 至少 0.5 摩尔%的单体具有可直接或间接与生物活性物质的游离胺或巯基反应的活性基团；(b) 0.1 至 20 摩尔%的单体具有聚氧亚烷基侧链，其中每条侧链的分子量至少为 88；(c) 高达 99.4 摩尔%的亲油单体为共聚物提供疏水性。共聚物可以作为水性组合物中的胶乳颗粒供应。