9-(3-deoxy-3-diethoxyphosphinylmethyl-β-D-ribofuranosyl)adenine | 31843-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(3-deoxy-3-diethoxyphosphinylmethyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
• 英文别名: 3'-phosphonomethyl-3'-deoxy-adenosine；3'-Deoxy-3'-(phosphonomethyl)adenosine；[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]methylphosphonic acid
• CAS: 31843-81-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₅O₆P
• 分子量: 345.252
• InChiKey: YJFSFXFYUWPSRX-HUKYDQBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  815.7±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-deoxy-3-diethoxyphosphinylmethyl-β-D-ribofuranosyl)adenine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3'-phosphonomethyl-3'-deoxy-adenosine 3'->2'-lactone
  参考文献：
  名称：

  某些生物学上重要的磷酸二酯的等位膦酸酯类似物的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00721a034
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-3-deoxy-3-diethoxyphosphorylmethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 双(对硝基苯基)磷酸酯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 160.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 9-(3-deoxy-3-diethoxyphosphinylmethyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  同核苷膦酸-I：核苷3'-磷酸的等位膦酸酯类似物的一般合成

  摘要：

  描述了3'-脱氧-3'-二羟基次膦酰基甲基核糖核苷3（核苷3'-磷酸的等排磷酸酯类似物）的一般合成路线。这涉及用亚甲基二膦酸四乙酯6烷基化1,2; 5,6-二-O-异亚丙基-α-D-核糖-六呋喃糖-3-ulose 7），然后进行立体选择性催化还原并裂解C 6生成3-脱氧-3-二乙氧基次膦基甲基-1，2-O-异亚丙基-α- D12a。苯甲酰化，然后进行乙酰分解，然后生成关键的结晶中间体1,2-二-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-二乙氧基次膦基甲基-β-D-呋喃呋喃糖13将该化合物或相关的糖基氯与几个嘌呤和嘧啶碱基缩合，并通过一系列分子内环化和水解，通过温和的碱处理除去所有保护基。以这种方式制备了衍生自腺嘌呤，6-二甲基氨基嘌呤，尿嘧啶，胸腺嘧啶和胞嘧啶的核苷3'-磷酸的膦酸酯类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85105-4

文献信息

• Homonucleoside phosphonic acid-I
  作者：Hans P. Albrecht、Gordon H. Jones、John G. Moffatt

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85105-4

  日期：1984.1

  β-D-ribofuranose 13, This compound, or the related glycosyl chloride, was condensed with several purine and pyrimidine bases and all protecting groups were removed by mild alkaline treatment via a series of intramolecular cyclizations and hydrolysis. In this manner the phosphonate analogs of nucleoside 3'-phosphates derived from adenine, 6-dimethylaminopurine, uracil, thymine, and cytosine were prepared

  描述了3'-脱氧-3'-二羟基次膦酰基甲基核糖核苷3（核苷3'-磷酸的等排磷酸酯类似物）的一般合成路线。这涉及用亚甲基二膦酸四乙酯6烷基化1,2; 5,6-二-O-异亚丙基-α-D-核糖-六呋喃糖-3-ulose 7），然后进行立体选择性催化还原并裂解C 6生成3-脱氧-3-二乙氧基次膦基甲基-1，2-O-异亚丙基-α- D12a。苯甲酰化，然后进行乙酰分解，然后生成关键的结晶中间体1,2-二-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-二乙氧基次膦基甲基-β-D-呋喃呋喃糖13将该化合物或相关的糖基氯与几个嘌呤和嘧啶碱基缩合，并通过一系列分子内环化和水解，通过温和的碱处理除去所有保护基。以这种方式制备了衍生自腺嘌呤，6-二甲基氨基嘌呤，尿嘧啶，胸腺嘧啶和胞嘧啶的核苷3'-磷酸的膦酸酯类似物。
• Synthesis of isosteric phosphonate analogs of some biologically important phosphodiesters
  作者：Gordon Henry Jones、Hans P. Albrecht、N. P. Damodaran、John G. Moffatt

  DOI：10.1021/ja00721a034

  日期：1970.9