3'-phosphonomethyl-3'-deoxy-adenosine 3'->5'-lactone | 27678-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3'-phosphonomethyl-3'-deoxy-adenosine 3'->5'-lactone
• 英文别名: (3aS)-2c-(6-amino-purin-9-yl)-5-oxo-(3ar,7at)-hexahydro-5λ⁵-furo[3,2-d][1,2]oxaphosphinine-3t,5-diol；(2R,3R,3aS,7aS)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-hydroxy-5-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydrofuro[3,2-d]oxaphosphinin-3-ol
• CAS: 27678-47-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₅O₅P
• 分子量: 327.236
• InChiKey: ZFANKXLHTXRNRV-HUKYDQBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5S)-5-azidomethyl-2-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-(diethoxy-phosphorylmethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3'-phosphonomethyl-3'-deoxy-adenosine 3'->5'-lactone
  参考文献：
  名称：

  叠氮核苷膦酸还原过程中形成幻酸

  摘要：

  用H 2 / Pd / C或用二硫苏糖醇还原5'-叠氮基3'，5'-二脱氧基3'-（磷酰甲基）核苷，除了所需的5以外，还可以生成环状膦酸酯（鬼臼酸） '-氨基化合物。当使用过量20倍的二硫苏糖醇时，便可以得到主要的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01919-0

文献信息

• Synthesis of isosteric phosphonate analogs of some biologically important phosphodiesters
  作者：Gordon Henry Jones、Hans P. Albrecht、N. P. Damodaran、John G. Moffatt

  DOI：10.1021/ja00721a034

  日期：1970.9
• Formation of phostonic acids during the reduction of azidonucleosidephosphonic acids
  作者：Michael Morr、Christel Kakoschke、Ludger Ernst

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01919-0

  日期：2001.12

  Reduction of 5′-azido-3′,5′-dideoxy-3′-(phosphorylmethyl)nucleosides, either with H2/Pd/C or with dithiothreitol, leads to cyclic phosphonate esters (phostonic acids) in addition to the desired 5′-amino compounds. The phostonic acids are obtained as the main products when a 20-fold excess of dithiothreitol is used.

  用H 2 / Pd / C或用二硫苏糖醇还原5'-叠氮基3'，5'-二脱氧基3'-（磷酰甲基）核苷，除了所需的5以外，还可以生成环状膦酸酯（鬼臼酸） '-氨基化合物。当使用过量20倍的二硫苏糖醇时，便可以得到主要的产物。