ethyl (E)-3-(2,6-dimethoxyphenyl)acrylate | 80152-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(2,6-dimethoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl-2,6-dimethoxy-cinnamate；(e)-2,6-Dimethoxycinnamic acid ethyl ester；ethyl (E)-3-(2,6-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 80152-42-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: QOORAWBVNOZALX-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2,6-dimethoxyphenyl)acrylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 吡啶盐酸盐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-hydroxychroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过二氢间苯二酚的迈克尔反应合成新型白三烯 B4 受体拮抗剂 ONO-4057 的有效方法

  摘要：

  开发了一种合成 ONO-4057（一种高效且具有口服活性的白三烯 B4 (LTB4) 受体拮抗剂）的实用方法。该方法包括改进关键中间体 1,3-二氧代-2-(2-乙氧基羰基乙基)环己烷 (6) 的合成。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1079
• 作为产物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 、 2,6-二甲氧基苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到ethyl (E)-3-(2,6-dimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Apsimon, J. W.; Herman, L. W.; Huber, C., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2589 - 2596

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sodium 2-(2-pyridin-3-ylethylamino)sulfonate: an efficient ligand and base for palladium-catalyzed Heck reaction in aqueous media
  作者：Shivaji S. Pawar、Deepak V. Dekhane、Murlidhar S. Shingare、Shivaji N. Thore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.148

  日期：2008.6

  The first successful Pd(OAc)2, N-donor ligand and base mediated Heck coupling reaction of aryl halides and alkenes in water is described. The corresponding Heck products were obtained in good to excellent yields.

  描述了第一个成功的Pd（OAc）2，N-供体配体和芳基卤化物与烯烃在水中的碱介导的Heck偶联反应。以良好至优异的产率获得了相应的Heck产物。
• Jalander, Lars, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 6, p. 419 - 428
  作者：Jalander, Lars

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of C-Alkyl Calix[4]arenes. 3. Acid-Catalyzed Rearrangement of 2,6-Dimethoxycinnamate Prior to Tetramerization to Calix[4]arenes
  作者：Bruno Botta、Giuliano Delle Monache、Maria C. De Rosa、Angela Carbonetti、Eszter Bacs-Baitz、Maurizio Botta、Federico Corelli、Domenico Misiti

  DOI：10.1021/jo00117a015

  日期：1995.6

  In our continuing studies concerning the versatility of the acid-catalyzed conversion of cinnamates to calix[4]resorcinarenes, we have demonstrated that 2,6-dimethoxycinnamic acid ethyl ester 3 undergoes an interesting rearrangement to afford the same calix[4]resorcinarenes as those obtained from the 2,4-dimethoxy isomer 1. The experimental results were substantiated by molecular mechanics calculations.
• Apsimon, J. W.; Herman, L. W.; Huber, C., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2589 - 2596
  作者：Apsimon, J. W.、Herman, L. W.、Huber, C.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Method for the Synthesis of a Novel Leukotriene B₄ Receptor Antagonist, ONO-4057, via Michael Reaction of Dihydroresorcinol
  作者：Mitoshi Konno、Takahiko Nakae、Shigeru Sakuyama、Katsuhiro Imaki、Hisao Nakai、Nobuyuki Hamanaka

  DOI：10.1055/s-1997-1079

  日期：——

  A practical method for the synthesis of ONO-4057, a highly potent and orally active leukotriene B4 (LTB4) receptor antagonist, was developed. This method includes improved synthesis of a key intermediate, 1,3-dioxo-2-(2-ethoxycarbonylethyl)cyclohexane (6).

  开发了一种合成 ONO-4057（一种高效且具有口服活性的白三烯 B4 (LTB4) 受体拮抗剂）的实用方法。该方法包括改进关键中间体 1,3-二氧代-2-(2-乙氧基羰基乙基)环己烷 (6) 的合成。