((3R,4R)-1-Benzyl-3-vinyl-piperidin-4-yl)-acetic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ((3R,4R)-1-Benzyl-3-vinyl-piperidin-4-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(3R,4R)-1-benzyl-3-ethenylpiperidin-4-yl]acetate
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: OQSFDRKUDDWMRU-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3R,4R)-1-Benzyl-3-vinyl-piperidin-4-yl)-acetic acid methyl ester 在 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 racemic trans-1-benzoyl-3-vinyl-4-piperidineacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of enamides. XXXII. Alkaloid synthesis using furopyridone as a synthon: Synthesis of key intermediates for the synthesis of (.+-.)-quinine, (.+-.)-ajmalicine, and (.+-.)-7-demethyltecomanine.

  摘要：

  Furopyridones 4a-c 被证明可以作为生物碱合成的合成基体，通过其简单转化为关键中间体 13a、b 和 16，进而用于奎宁、阿片碱和 7-去甲基特可曼宁的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2419
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基乙酰胺 在 platinum(IV) oxide diphosphorus pentasulfide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三丁基膦 、 硫酸 、 氢气 、 镍 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 ((3R,4R)-1-Benzyl-3-vinyl-piperidin-4-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of enamides. XXXII. Alkaloid synthesis using furopyridone as a synthon: Synthesis of key intermediates for the synthesis of (.+-.)-quinine, (.+-.)-ajmalicine, and (.+-.)-7-demethyltecomanine.

  摘要：

  Furopyridones 4a-c 被证明可以作为生物碱合成的合成基体，通过其简单转化为关键中间体 13a、b 和 16，进而用于奎宁、阿片碱和 7-去甲基特可曼宁的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2419

文献信息

• NAITO, TAKEAKI;MIYATA, OKIKO;KIDA, NATSUKO;NAMOTO, KEIKO;NINOMIYA, ICHIYA, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2419-2423
  作者：NAITO, TAKEAKI、MIYATA, OKIKO、KIDA, NATSUKO、NAMOTO, KEIKO、NINOMIYA, ICHIYA

  DOI：——

  日期：——
• Photocyclization of enamides. XXXII. Alkaloid synthesis using furopyridone as a synthon: Synthesis of key intermediates for the synthesis of (.+-.)-quinine, (.+-.)-ajmalicine, and (.+-.)-7-demethyltecomanine.
  作者：Takeaki NAITO、Okiko MIYATA、Natsuko KIDA、Keiko NAMOTO、Ichiya NINOMIYA

  DOI：10.1248/cpb.38.2419

  日期：——

  Furopyridones 4a-c were shown to be available as synthons for alkaloid synthesis by their facile conversion to the key intermediates 13a, b, and 16 for the synthesis of quinine, ajmalicine, and 7-demethyltecomanine.

  Furopyridones 4a-c 被证明可以作为生物碱合成的合成基体，通过其简单转化为关键中间体 13a、b 和 16，进而用于奎宁、阿片碱和 7-去甲基特可曼宁的合成。