(Z)-(R)-3-Isopropenyl-6-methyl-10-methylene-cyclodec-5-enol | 139929-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-(R)-3-Isopropenyl-6-methyl-10-methylene-cyclodec-5-enol
• 英文别名: (3R,5Z)-6-methyl-10-methylidene-3-prop-1-en-2-ylcyclodec-5-en-1-ol
• CAS: 139929-12-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: AXJWOHDCPRYCDC-KASBPMTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5(R),7(Z))-11-hydroxy-8-methyl-5-(methylethenyl)-2-phenylsulfenyl-undec-7-en-3-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (Z)-(R)-3-Isopropenyl-6-methyl-10-methylene-cyclodec-5-enol
  参考文献：
  名称：

  通过α-苯基亚硫基酮的分子内烷基化合成环癸烷衍生物

  摘要：

  衍生自R-（-）-香芹酮的无环ω-甲苯磺酰氧基-α-苯基亚磺酰基酮1a进行分子内烷基化，以高收率得到环癸烯酮衍生物2a。硫化物氧化为亚砜并热消除苯基亚磺酸，得到的酮8大概是由Exosubane酮9的Diels-Alder二聚化产生的，它是主要产物，环内的α，β-不饱和酮7是次要产物。用LAH还原7并用三氧化硫-吡啶配合物，然后用LAH处理烯丙醇产物10，得到（Z），（Z）-1,6-环癸二烯11以及其他三种次要产品，可能包括倍半萜，helminthogermacrene（3）。与主要对苯亚磺酸进行外消旋的酮亚砜2b相反，由酮2a制得的羟基亚砜12b进行了大部分内消旋，得到了含有（Z），（Z）-1,5的烯丙基醇13。 -环癸二烯系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80576-7