1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethanol
• 英文别名: 1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethanol
• 化学式: C₁₇H₂₈O
• 分子量: 248.409
• InChiKey: VYKPQIIFUMKNLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethanol 在 吡啶 、 Burkholderia cepacia lipase 、 4-二甲氨基吡啶 、 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 环戊醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (R)-1'-(2'',4'',6''-triisopropylphenyl)ethyl acetoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Examination of spacer effects on stereochemical recognition of a remote sterically hindered chiral center in lipase-catalyzed acylation

  摘要：

  To date, the enzyme-catalyzed kinetic resolution of the secondary alcohol [Ar-C*H(CH3)OH, Ar = 2,4,6'-triisopropylphenyl] has not been available, due to high steric hindrance around the hydroxy group. To achieve resolution, the reaction site was extended by the introduction of two kinds of spacers, [-C(=O)CH2-] and [-C(=O)C**HCN-]. In the first substrate, the recognition of remote chirality [Ar-C*H(CH3)O-C(=O)CH2-OH] by acylation with Burkholderia cepacia lipase was examined by changing reaction conditions and acyl donors. An E = 22 in the preference of (1'R)-isomer, was recorded with vinyl acetate as an acyl donor at 25 degrees C. In the second substrate, there was a matched enantiomeric pair [stereoselective ratio at C-1' = 15, in the preference of (1'R)-isomer] and a mismatched pair [stereoselective ratio at C-1' = 2.5, in the preference of (1'S)-isomer] based on the relative stereochemistry between the two chiral centers [Ar-C*H(CH3)O-C(=O)C**HCN-OH]. (c) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2012.05.006
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  高效，大规模制备（R）-和（S）-1-（2,4,6-三异丙基苯基）乙醇，用于环戊烯酮，γ-丁内酯和γ-丁内酰胺合成的通用手性助剂

  摘要：

  已经开发了一种特别有效，低成本的制备（R）-和（S）-三异丙基苯基）-乙醇的方法，在二氯乙烯-烯醇醚环加成反应中有用的手性控制剂。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00348-5

文献信息

• ¹³C N.M.R. STUDIES: PART III. CARBON-13 N.M.R. SPECTRA OF SUBSTITUTED ACETOPHENONES
  作者：K. S. Dhami、J. B. Stothers

  DOI：10.1139/v65-064

  日期：1965.2.1

  The 15.1 Mc/s 13C n.m.r. spectra of 55 substituted acetophenones have been examined and the chemical shifts of the various carbon nuclei determined. This series included a variety of monosubstitute...

  已经检查了 55 种取代苯乙酮的 15.1 Mc/s 13C nmr 光谱，并确定了各种碳核的化学位移。该系列包括各种单一替代品...
• Development of a New Carbon−Carbon Bond Forming Reaction. New Organic Chemistry of Sulfur Dioxide. Asymmetric Four-Component Synthesis of Polyfunctional Sulfones
  作者：Vera Narkevitch、Sophie Megevand、Kurt Schenk、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/jo0101712

  日期：2001.7.1

  synthesis of sulfones are reported. Enantiomerically pure derivatives containing up to three new stereogenic centers can be obtained using enantiomerically pure (E,E)-1-alkoxy-2-methylpenta-1,3-dienes derived from alpha-methyl benzyl alcohols, including the Greene's chiral auxiliary. The stereochemistry of the reactions is consistent with a mechanism involving the suprafacial hetero-Diels-Alder addition of

  在低温下，将1-烷氧基-1,3-二烯添加到由路易斯或布朗斯台德酸活化的二氧化硫中，并生成可被环氧硅烷淬灭的两性离子中间体。所得的β，γ-不饱和甲硅烷基亚磺酸酯可被甲硅烷基化并与甲基碘反应以提供多官能砜。报道了这种四组分合成砜的探索性研究。使用衍生自α-甲基苄基醇（包括格林手性助剂）的对映体纯的（E，E）-1-烷氧基-2-甲基戊-1,3-二烯，可以获得最多包含三个新的立体异构中心的对映体纯衍生物。反应的立体化学与一种机制有关，该机制涉及向1-烷氧基-1上进行表面杂Diels-Alder加二氧化硫，
• Efficient, large-scale preparation of (R)- and (S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethanol, versatile chiral auxiliary for cyclopentenone, γ-butyrolactone, and γ-butyrolactam synthesis
  作者：Philippe Delair、Alice M. Kanazawa、Mariangela B.M. de Azevedo、Andrew E. Greene

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00348-5

  日期：1996.9

  A particularly efficacious, low-cost preparation of both (R)- and (S)-triisopropylphenyl)-ethanol, useful chiral controllers in the dichloroketene—enol ether cycloaddition reaction, has been developed.

  已经开发了一种特别有效，低成本的制备（R）-和（S）-三异丙基苯基）-乙醇的方法，在二氯乙烯-烯醇醚环加成反应中有用的手性控制剂。
• 1-(2,4,6-Triisopropylphenyl)ethylamine:  A New Chiral Auxiliary for the Asymmetric Synthesis of γ-Amino Acid Derivatives
  作者：Pascale Cividino、Sandrine Py、Philippe Delair、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/jo061976i

  日期：2007.1.1

  The title compound has proven to be an excellent chiral auxiliary for nitrones in SmI2-mediated reductive coupling with α,β-unsaturated esters. A variety of such nitrones, prepared from aldehydes and enantiopure N-hydroxy-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethylamine, afforded γ-N-hydroxyamino esters in high yields and diastereomeric purity. These adducts, readily available as either enantiomer, could be

  在SmI 2介导的与α，β-不饱和酯的还原偶联中，标题化合物被证明是硝酮的极好手性助剂。由醛和对映体纯的N-羟基-1-（2,4,6-三异丙基苯基）乙胺制得的多种此类硝酮以高收率和非对映体纯度提供了γ- N-羟基氨基酯。这些加合物，很容易以对映体的形式获得，可以转化为γ- N-乙酰氧基氨基酯，N -Boc-γ-氨基酯和γ-内酰胺。
• Verfahren zur Herstellung eines Lactons
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0161580A2

  公开（公告）日：1985-11-21

  Es wird ein neues Verfahren beschrieben zur Herstellung des optisch aktiven Lactons der Formel Hierbei wird das Cycloanhydrid der Formel mit einem sekundären, chiralen Alkohol der Formel umgesetzt und der erhaltene Halbester der Formel reduziert. Die Substituenten R und R1 haben die in der Beschreibung angegebene Bedeutung.

  描述了一种制备光学活性内酯的新工艺 式中的环酸酐与式中的仲手性醇反应，生成的式中的半酯被还原。 取代基 R 和 R1 具有描述中给出的含义。