ethyl 3-(4-toluyl)hexanoate | 1332895-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 3-(4-toluyl)hexanoate
• 英文别名: ethyl 3-(4-tolyl)hexanoate；Ethyl 3-(4-methylphenyl)hexanoate
• CAS: 1332895-99-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: WTDYFPLCVVYMSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己酸乙酯 、 8-羟基-5,7-二甲氧基-2-[(7E,9E,11E)-4-甲氧基-3,5,6,11-四甲基-7,9,11-十三碳三烯-1-基]-3-甲基-4H-苯并吡喃-4-酮 在 acetylacetonato(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到ethyl 3-(4-toluyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的串联双键迁移/共轭加成反应选择性合成β-芳基和β-氨基取代的脂肪族酯

  摘要：

  发现亚磷酸铑催化剂可有效介导不饱和酯内的双键迁移。一旦双键与羧酸酯基结合，它们还将催化碳和氮亲核试剂的迈克尔加成。在这些催化剂的存在下，不饱和羧酸盐进入位置和几何双键异构体的动态平衡。根据所使用的亲核试剂，通过1,4加成不断地除去结合物，形成β-氨基酯或β-芳基化产物。证明了这两种方案对一系列底物的适用性，例如不同链长和双键位置的脂肪酸酯，以及包括芳基硼酸酯和伯胺和仲胺在内的几种亲核试剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201100654

文献信息

• A method to prepare beta-functionalized aliphatic esters
  申请人：Cognis IP Management GmbH

  公开号：EP2447245A1

  公开（公告）日：2012-05-02

  The invention pertains to a new route to prepare β-functionalized carboxylic acid esters in a one-pot reaction, by reacting an olefinic acid ester in the presence of a catalyst system, comprising a Rh(I)-complex, together with an aryl boron or a diamine as nucleophilic compounds, and under oxygen-free conditions and elevated temperatures.

  该发明涉及一种新的制备β-官能化羧酸酯的方法，通过在催化剂体系的存在下，将烯酸酯与芳基硼或二胺作为亲核化合物一起在无氧条件和高温下进行一锅反应。
• Method To Prepare beta-Functionalized Aliphatic Esters
  申请人：Goossen Lukas J.

  公开号：US20130225852A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The invention pertains to a new route to prepare β-functionalized carboxylic acid esters in a one-pot reaction, by reacting an olefinic acid ester in the presence of a catalyst system, comprising a Rh(I)-complex, together with an aryl boron or a diamine as nucleophilic compounds, and under oxygen-free conditions and elevated temperatures.

  该发明涉及一种新的制备β-官能化羧酸酯的方法，通过在存在催化剂体系的情况下，将烯基羧酸酯与芳基硼或二胺作为亲核化合物反应，在无氧条件和高温下进行一锅法反应。
• [EN] A METHOD TO PREPARE BETA - FUNCTIONALIZED ALIPHATIC ESTERS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER DES ESTERS ALIPHATIQUES BÊTA-FONCTIONNALISÉS
  申请人：COGNIS IP MAN GMBH

  公开号：WO2012055455A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The invention pertains to a new route to prepare β-functionalized carboxylic acid esters in a one-pot reaction, by reacting an olefinic acid ester in the presence of a catalyst system, comprising a Rh(I)-complex, together with an aryl boron or a diamine as nucleophilic compounds, and under oxygen-free conditions and elevated temperatures.

  这项发明涉及一种新的制备β-官能化羧酸酯的方法，通过在一个锅中反应含有一个Rh(I)-配合物的催化系统的烯酸酯，以及作为亲核化合物的芳基硼或二胺，并在无氧条件和高温下进行。
• US8877958B2
  申请人：——

  公开号：US8877958B2

  公开（公告）日：2014-11-04