8-羟基-5,7-二甲氧基-2-[(7E,9E,11E)-4-甲氧基-3,5,6,11-四甲基-7,9,11-十三碳三烯-1-基]-3-甲基-4H-苯并吡喃-4-酮 | 15738-23-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 常用分析试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 8-羟基-5,7-二甲氧基-2-[(7E,9E,11E)-4-甲氧基-3,5,6,11-四甲基-7,9,11-十三碳三烯-1-基]-3-甲基-4H-苯并吡喃-4-酮
• 中文别名: 四(对甲苯基)硼酸钠
• 英文名称: sodium tetrakis(4-tolyl)borate
• 英文别名: sodium tetrakis(4-methylphenyl)borate；sodium tetra-p-tolylborate；Sodium tetra(p-tolyl)borate；sodium;tetrakis(4-methylphenyl)boranuide
• CAS: 15738-23-5
• 化学式: C₂₈H₂₈B*Na
• 分子量: 398.331
• InChiKey: VVPGHQQFKGSIPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >400 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090

SDS

1.1 产品标识符
: 四(对甲苯基)硼酸钠
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Sodium tetrakis(4-methylphenyl)borate
Tetra(p-tolyl)boron sodium
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Sodium tetrakis(4-methylphenyl)borate
别名
Tetra(p-tolyl)boron sodium
: C28H28BNa
分子式
: 398.32 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硼烷/氧化硼, 钠的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基-5,7-二甲氧基-2-[(7E,9E,11E)-4-甲氧基-3,5,6,11-四甲基-7,9,11-十三碳三烯-1-基]-3-甲基-4H-苯并吡喃-4-酮 在 6C₅₀H₄₆N₆O₄*4Zn⁽²⁺⁾*8C₂F₆NO₄S₂^(1-) 、 四氯苯醌 、 足球烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到4,4'-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  具有增强的C60结合催化CC键形成活性的Zn4L6胶囊

  摘要：

  合成了可氧化还原的自组装Zn II 4 L 6笼，其中包含萘二甲酰亚胺（NDI）图案。它的还原使这些NDI面板具有持久的自由基阴离子特性。该笼的氧化还原活性使其能够充当催化剂，用于将不同的四芳基硼酸酯氧化偶联以生成联芳基。笼子与C 60结合后，其催化活性得到增强，这暗示了不涉及底物包封的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201903286
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 magnesium 、 氟硼酸钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 8-羟基-5,7-二甲氧基-2-[(7E,9E,11E)-4-甲氧基-3,5,6,11-四甲基-7,9,11-十三碳三烯-1-基]-3-甲基-4H-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  室温下无​​配体，原子效率高的Suzuki-Miyaura型交叉偶联反应

  摘要：

  报道了四芳基硼酸钠与芳基碘化物和溴化物的原子有效的交叉偶联反应。该反应可以使用由氯化钯，碳酸钠和甲醇（PdCl 2 / Na 2 CO 3 / MeOH）组成的催化体系，在无热条件下，在室温，露天条件下直接进行。该反应以原子有效的方式进行，如4当量的芳基卤化物与1当量的四芳基硼酸钠有效偶联，以良好至优异的产率提供4当量的相应的官能化联芳基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.022

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Diarylation of Oxalates Using Arylboron Compounds
  作者：Sawako Miyamura、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo062628j

  日期：2007.3.1

  Dialkyl oxalates undergo selective diarylation on one of their carbonyl carbons upon treatment with arylboron reagents in the presence of a rhodium catalyst to give the corresponding α-hydroxydiarylacetates. Under similar conditions, the arylation of benzoylformate and benzil also proceeds efficiently.

  草酸二烷基酯在铑催化剂存在下用芳基硼试剂处理后，在其羰基碳上进行选择性二芳基化反应，得到相应的α-羟基二芳基乙酸酯。在相似的条件下，苯甲酰甲酸酯和苯甲酸酯的芳基化也有效地进行。
• Transition‐Metal‐Free Oxidative Cross‐Coupling of Tetraarylborates to Biaryls Using Organic Oxidants
  作者：Carolin Gerleve、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202002595

  日期：2020.9

  tetraarylborates undergo selective (cross)‐coupling through oxidation with Bobbitt's salt to give symmetric and unsymmetric biaryls. The organic oxoammonium salt can be used either as a stoichiometric oxidant or as a catalyst in combination with in situ generated NO2 and molecular oxygen as the terminal oxidant. For selected cases, oxidative coupling is also possible with NO2/O2 without any additional

  容易制备的四芳基硼酸盐通过用博比特盐氧化进行选择性（交叉）偶联，得到对称和不对称的联芳基化合物。有机氧铵盐可用作化学计量氧化剂或与原位产生的NO 2和作为末端氧化剂的分子氧组合用作催化剂。对于某些情况，也可以使用 NO 2 /O 2进行氧化偶联，无需任何额外的氮氧自由基助催化剂。四芳基硼酸盐的无过渡金属催化氧化配体交叉偶联是前所未有的，所引入的方法提供了获得各种联芳基和杂联芳基系统的途径。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Alkene Carboacylation via Ester C–O Bond Activation
  作者：Haley K. Banovetz、Kevin L. Vickerman、Colton M. David、Melisa Alkan、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00940

  日期：2021.5.7

  We report palladium-catalyzed intermolecular carboacylation of alkenes with ester electrophiles and tetraarylborate nucleophiles. Bicyclic alkenes react with a variety of pentafluorophenyl benzoate and alkanoate esters and sodium tetraarylborates to form ketone products in ≤99% yields. These reactions occur in the absence of a directing group and demonstrate esters are competent acyl electrophiles

  我们报道了钯与酯亲电试剂和四芳基硼酸酯亲核试剂对烯烃的分子间碳酰化反应。双环烯烃与多种五氟苯甲酸苯酯和链烷酸酯和四芳基硼酸钠反应，以≤99％的产率形成酮产物。这些反应在没有引导基团的情况下发生，证明酯是分子间烯烃碳酰化反应的有效酰基亲电体。
• Palladium-catalysed regio- and stereoselective arylative substitution of γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated esters and amides by sodium tetraaryl borates
  作者：Yasemin Bilgi、Melih Kuş、Levent Artok

  DOI：10.1039/d0ob01226b

  日期：——

  Palladium-catalysed reactions of γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated esters and amides with NaBAr4 reagents proceeded regio- and stereoselectively, producing allylic homoallyl alcohols with aryl-substituents in the allylic position for a wide range of substrates. AsPh3 was found to be a competent ligand for the arylation reaction, whereas phosphine ligand/Lewis acidic organoboron combinations favoured the substitution

  钯催化的 γ,δ-环氧-α,β-不饱和酯和酰胺与 NaBAr 4试剂的反应以区域选择性和立体选择性进行，产生在烯丙基位置具有芳基取代基的烯丙基高烯丙基醇，适用于各种底物。AsPh 3被发现是芳基化反应的有效配体，而膦配体/Lewis 酸性有机硼组合有利于氧亲核试剂（例如H 2 O、ROH）的取代反应。
• A Highly Active and Reusable Self-Assembled Poly(Imidazole/Palladium) Catalyst: Allylic Arylation/Alkenylation
  作者：Shaheen M. Sarkar、Yasuhiro Uozumi、Yoichi M. A. Yamada

  DOI：10.1002/anie.201103799

  日期：2011.9.26

  Gobs of globules: A polymeric imidazole/acrylamide palladium catalyst, MPPI‐Pd (M=PdIICl and Pd0), was utilized for the allylic arylation/alkenylation of allylic esters with aryl/alkenylboronic acids and tetraaryl borates. Low catalyst loadings efficiently promoted the reaction with a catalytic turnover number of 20 000–1 250 000. The catalyst can be reused without loss of catalytic activity.

  小球小滴：聚合的咪唑/丙烯酰胺钯催化剂MPPI-Pd（M = Pd II Cl和Pd 0）用于芳基/烯基硼酸和四芳基硼酸酯的烯丙基酯的烯丙基芳基化/烯基化反应。较低的催化剂载量有效地促进了反应，催化转化数为20000-1250000。可以重复使用催化剂而不会损失催化活性。