[1,1'-bi(cycloheptane)]-1,1'-diene | 61468-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: [1,1'-bi(cycloheptane)]-1,1'-diene
• 英文别名: 1,1'-bi(1-cycloheptenyl)；1,1'-bi-1-cycloheptenyl；[1,1']bicyclohept-1-enyl；bicyclo heptene；Bi-cycloheptenyl-(1)；Bicycloheptene；1-(cyclohepten-1-yl)cycloheptene
• CAS: 61468-40-4
• 化学式: C₁₄H₂₂
• 分子量: 190.329
• InChiKey: QYCGBAJADAGLLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-86 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-bi(cycloheptane)]-1,1'-diene 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ISABELLE M. E.; LAKE D. H.; WIGHTMAN R. H., CAN. J. CHEM., 1977, 55, NO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-iodocycloheptene 在 正丁基锂 、 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.88h， 以64%的产率得到[1,1'-bi(cycloheptane)]-1,1'-diene
  参考文献：
  名称：

  链烯基锂的无配体铁催化碳（sp 2）-碳（sp 2）氧化均质偶联

  摘要：

  为了有效合成二，四和六取代的1，3-丁二烯，开发了一种新的策略。这一一锅法涉及锂碘交换，以生成相应的乙烯基锂中间体。随后的铁催化的无配体的氧化均偶联最终导致以可接受的分离出的优良收率形成1，3-丁二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03893

文献信息

• The<i>in situ</i>-Generated Nickel(0)-catalyzed Homo-coupling of Alkenyl Halides with Zinc Powder. A Specific Outcome in Stereochemistry
  作者：Kentaro Takagi、Harutaka Mimura、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.57.3517

  日期：1984.12

  The catalytic activity of nickel(0) generated in situ from nickel(II) salt was examined in a dehalogenative coupling of alkenyl halides with zinc powder. The reaction of alkenyl bromides took place provided that potassium iodide was present to assist the reduction of nickel(II) with zinc powder, and also to convert the alkenyl bromides to the corresponding alkenyl iodides. A speculative view concerning

  在烯基卤化物与锌粉的脱卤偶联中检测了从镍 (II) 盐原位生成的镍 (0) 的催化活性。烯基溴化物的反应发生，前提是存在碘化钾以帮助用锌粉还原镍 (II)，并将烯基溴化物转化为相应的烯基碘化物。为了解释观察到的独特立体化学，提出了关于歧化步骤的推测性观点。
• Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen; 21. Mitteilung.¹Diels-Alder Reaktion von 3-Halogeno-3-cyclobuten-1,2-dionen mit 1,1′-Bi-1-cycloalkenylen: Synthese dicycloalkano-anellierter Dihydrobenzocyclobutendione und Benzocyclobutendione
  作者：Arthur H. Schmidt、Christian Künz、Marianne Malmbak、Jörg Zylla

  DOI：10.1055/s-1994-25490

  日期：——

  Oxocarbons and Related Compounds; Part 21.1 Diels-Alder Reactions of 3-Halogeno-3-cyclobutene-1,2-diones with 1,1′-Bi-1-cycloalkenyls. Synthesis of Dicycloalkano-annulated Dihydrobenzocyclobutenediones and Benzocyclobutenediones On controlled heating to 100°C, 3-chloro-3-cyclobutene-1,2-diones (5a) reacted with 1,1′-bi-1-cyclohexenyl (6) and 1, 1′-bi-1-cyclopentenyl (13) to give the dicycloalkano-annulated dihydrobenzocyclobutenediones 7 and 16, respectively. Treatment of carbon tetrachloride solutions of 7 and 16 with bromine at reflux temperature afforded the corresponding benzocyclobutenediones 9 and 17. Surprisingly, the reaction of 5a with 1,1′-bi-1-cycloheptenyl (14) and 1,1′-bi-1-cyclooctenyl (15) gave directly the benzocyclobutenediones 20 and 21. The hitherto unknown 3-bromo-3-cyclobutene-1,2-dione (5c) was prepared by treatment of 3-hydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione (5b) with oxalic dibromide in 76% yield. Its reaction with the dienes 6, 13, 14 has been investigated.

  氧碳化合物及相关化合物；第21.1部分 Diels-Alder反应的3-卤代-3-环丁烯-1,2-二酮与1,1'-双-1-环烷烯的反应。二环烷基并环二氢苯并环丁二烯二酮和苯并环丁二烯二酮的合成 在100°C下加热控制，3-氯-3-环丁烯-1,2-二酮（5a）与1,1'-双-1-环己烯（6）和1,1'-双-1-环戊烯（13）反应，分别得到二环烷基并环二氢苯并环丁二烯二酮7和16。将7和16的四氯化碳溶液在回流温度下与溴反应，分别得到相应的苯并环丁二烯二酮9和17。令人惊讶的是，5a与1,1'-双-1-环庚烯（14）和1,1'-双-1-环辛烯（15）的反应直接得到苯并环丁二烯二酮20和21。迄今未知的3-溴-3-环丁烯-1,2-二酮（5c）通过3-羟基-3-环丁烯-1,2-二酮（5b）与草酸二溴反应制备，产率为76%。其与二烯6、13、14的反应已进行了研究。
• Studies in mass spectrometry. Part XIV. The effect of conformation on the electron impact-induced fragmentation of adducts of p-benzoquinone and 1,1′-bicycloalkenyls
  作者：Joseph Deutsch、Asher Mandelbaum

  DOI：10.1039/j29710000886

  日期：——

  Electron impact-induced double hydrogen migration leading to the formation of ions a from adducts of p-benzoquinone and 1,1′-bicycloalken-1-yls has been found to be suppressed when the sizes of rings C and D of the adducts are increased. This effect is explained in terms of different distances between the migrating hydrogen atoms and the carbonyl groups, which are affected by the conformations of the

  发现当加合物的环C和D的尺寸增加时，电子撞击引起的双氢迁移导致从对苯醌和1,1'-双环烯-1-基的加合物形成离子a，这些离子被抑制了。。用迁移的氢原子和羰基之间的不同距离来解释这种作用，该距离受中心环B以及环C和D的构象的影响。
• Criegee,R.; Reinhardt,H.G., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 102 - 112
  作者：Criegee,R.、Reinhardt,H.G.

  DOI：——

  日期：——
• Alicyclic Studies. XIII.¹ Preparation and Reactions of 1,1'-Dicycloalkenyls^*
  作者：DAHLIA SHIMONA GREIDINGER、DAVID GINSBURG

  DOI：10.1021/jo01362a026

  日期：1957.11