N-phenyl-1H-indole-1-carboxamide | 16036-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl-1H-indole-1-carboxamide
• 英文别名: N-phenylindole-1-carboxamide
• CAS: 16036-21-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: XBJQZKLWXQEBKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-1H-indole-1-carboxamide 、 丙烯酸乙酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ethyl 2-(3-oxo-2-p-tolyl-2,3-dihydro-1H,2H,3H-imidazo[1,5-a]indol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的氧化C–C键形成和C–N键裂解：直接获得C2烯化的游离（NH）吲哚和吡咯†

  摘要：

  描述了含有N-芳基羧酰胺指导基团和一系列烯烃的吲哚和吡咯的铑催化的氧化C 2-烯化反应，以及随后的指导基团的裂解。此方法可直接有效地访问C2官能化的游离（NH）杂环。

  DOI：

  10.1039/c3ob42605j
• 作为产物：
  描述：

  (tri-tert-butylphosphino)(1-(phenylcarbamoyl)-1H-indol-2-yl)gold(I) 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺-d7 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-phenyl-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的竞争性金激活模式：实验和机理研究

  摘要：

  在1-（邻乙炔基芳基）脲的金（I）催化的杂环化反应中揭示了π和双σ，π-金激活模式之间的竞争。描述了金络合物中各种配体对这些活化方式的选择的显着影响。阳离子[Au（IPr）] +（IPr = 2,6-双（二异丙基苯基）咪唑-2-2-亚烷基）络合物可干净地促进末端炔烃的π活化，而[Au（P t Bu 3）] +有利于中间σ ，π种。

  DOI：

  10.1002/chem.201304087

文献信息

• Highly Stereoselective Ruthenium(II)-Catalyzed Direct C2-<i>syn</i>-Alkenylation of Indoles with Alkynes
  作者：Wei Zhang、Jun Wei、Shaomin Fu、Dongen Lin、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/ol503618m

  日期：2015.3.20

  ruthenium-catalyzed C2-hydroindolation of alkynes has been described. This transformation provides a rapid access to free (N–H) C2-syn-alkenylated indole derivatives with the assistance of copper(II) salts, in which the directing group is removed via a one-pot process.

  已经描述了碳酰胺定向的钌催化的炔烃的C 2-氢吲哚化。这种转变可借助铜（II）盐快速获得游离的（NH ）C2-顺链烯基化的吲哚衍生物，其中导向基团通过一锅法除去。
• Ruthenium‐Catalyzed Vinylene Carbonate Annulation by C−H/N−H Functionalizations: Step‐Economical Access to Indoles
  作者：Yao Yu、Yang Wang、Bo Li、Yuqiang Tan、Huan Zhao、Zheyu Li、Chunran Zhang、Wenbo Ma

  DOI：10.1002/adsc.202101466

  日期：2022.2.15

  A convenient and effective method of ruthenium-catalyzed C−H/N−H annulations using vinylene carbonate as oxidizing acetylene surrogate has been disclosed. This method is scalable and compatible with a wide range of functional groups, providing a step-economical access to indole synthesis Preliminary mechanistic studies provided support for a reversible, acetate-assisted C−H ruthenation, along with

  已经公开了一种使用碳酸亚乙烯酯作为氧化乙炔替代物的钌催化 C-H/N-H 环化的方便有效的方法。该方法具有可扩展性并且与广泛的官能团兼容，为吲哚合成提供了一种经济的方法。初步机理研究为可逆的、乙酸盐辅助的 C-H 钌化以及随后的烯烃插入提供了支持。
• 1,4,2-Dioxazol-5-ones as Isocyanate Equivalents: Chemoselective Non-Metal-Catalyzed Carboxamidation of Indoles
  作者：Jigar Y. Soni、Anand Vala、Deepa Parmar、Rahul Rayani、Rakesh Kusurkar、Ramakrishna Guduru、Uttam Kaneriya、Uday Gondaliya、Nirali Parmar

  DOI：10.1055/s-0041-1737338

  日期：2022.4

  1,4,2-Dioxazol-5-ones are known to undergo decarboxylation under thermal conditions followed by Lossen’s rearrangement to give isocyanates. Described herein is the in situ trapping of the isocyanates by indoles to give indole-3-carboxamides in good to excellent yields.

  已知 1,4,2-Dioxazol-5-ones 在热条件下会发生脱羧反应，然后发生 Lossen 重排以产生异氰酸酯。本文描述的是通过吲哚原位捕获异氰酸酯，以良好至优异的产率得到吲哚-3-羧酰胺。
• NHC-Stabilized Gold(I) Complexes: Suitable Catalysts for 6-<i>exo</i>-dig Heterocyclization of 1-(<i>o</i>-Ethynylaryl)ureas
  作者：Ana Gimeno、Mercedes Medio-Simón、Carmen Ramírez de Arellano、Gregorio Asensio、Ana B. Cuenca

  DOI：10.1021/ol100595s

  日期：2010.5.7

  3-substituted 1-(o-ethynylaryl)ureas 1 selectively undergo either 6-exo-dig or 5-endo-dig cyclization (to give 4-methylene-3,4-quinazolin-2-ones 2 or indoles 3, respectively) depending on the choice of the metal, ligand, and reaction conditions. The best results (up to 96% yield) in the preparation of the hydroamination products 2 are achieved with the highly bulky NHC-stabilized cationic gold(I) complex

  3-取代的1-（ø -ethynylaryl）脲1选择性地经历或者6-外型-Dig或5-内切-Dig环化（以得到4-亚甲基-3,4-喹唑啉-2-酮2或吲哚3分别）取决于金属，配体和反应条件的选择。用高度笨重的NHC稳定的阳离子金（I）络合物[Au（IPr）] +可达到制备加氢胺化产品2的最佳结果（最高96％的产率）。相反地​​，带有内部炔烃的脲导致5-内切-环化模式，而与所使用的金（I）配合物无关。而在N处取代基的性质-3对观察到的区域化学没有任何影响，但在某些情况下会影响这些转化的效率。
• AlMe₃-Mediated Regio- and Chemoselective Reactions of Indole with Carbamoyl Electrophiles
  作者：A. Velavan、S. Sumathi、K. K. Balasubramanian

  DOI：10.1002/ejoc.201300085

  日期：2013.5

  we report the regio- and chemoselective reactions of indole with carbamoyl electrophiles in presence of AlMe3. Indole-3-carboxamide was prepared in one-step from a reaction of indole with tertiary carbamoylimidazole in the presence AlMe3. Under conditions for the formation of an aluminium ate complex, the reaction was diverted to the indole nitrogen. Secondary carbamoyl electrophiles in the presence

  在此，我们报告了在 AlMe3 存在下吲哚与氨基甲酰基亲电试剂的区域选择性和化学选择性反应。Indole-3-carboxamide 是在 AlMe3 存在下由吲哚与叔氨基甲酰基咪唑反应一步制备的。在形成铝酸盐络合物的条件下，反应转向吲哚氮。二级氨基甲酰基亲电子试剂在 AlMe3 存在下区域特异性地产生三取代的脲。还研究了吲哚氮对酯和叔氨基甲酰基咪唑官能团的区域特异性和化学选择性。