N-(tert-butyl)-4-isopropylbenzamide | 549518-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(tert-butyl)-4-isopropylbenzamide
• 英文别名: N-tert-butyl-4-propan-2-ylbenzamide
• CAS: 549518-26-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• mdl: MFCD01345009
• 分子量: 219.327
• InChiKey: ZWSQBSZZXGJEGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  338.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-4-isopropylbenzamide 在 sodium azide 、 lithium perchlorate 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  锰(III/IV)电催化C(sp3)–H叠氮化

  摘要：

  使用大多数用户友好的叠氮化钠作为氮源，完成了锰电催化的惰性 C(sp 3 )–H 键的叠氮化。操作简单、资源经济的C-H叠氮化策略具有反应条件温和、无导向基团、无痕电子作为唯一氧化还原试剂、地球丰富的锰作为催化剂、高官能团相容性和高化学选择性等特点。生物活性化合物的后期叠氮化阶段。通过实验、分光光度法和循环伏安法进行的详细机理研究为金属催化脂肪族自由基的形成以及随后在锰（ III / IV ）流形内的叠氮基自由基转移提供了强有力的支持。

  DOI：

  10.1039/d0sc05924b
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 4-异丙基苯甲腈 在 水 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到N-(tert-butyl)-4-isopropylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  碘经里特反应从腈一锅法合成酰胺

  摘要：

  在加热条件下，使用碘作为温和有效的催化剂，进行醇和乙酸叔丁酯与各种腈的Ritter反应，从而以良好或优异的收率得到相应的酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.057

文献信息

• Pyrrolopyrimidine Compounds and Their Uses
  申请人：Brain Christopher Thomas

  公开号：US20090318441A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present application describes organic compounds that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of diseases, particularly pyrrolopyrimidine compounds and derivatives are described which inhibit protein kinases. The organic compounds are useful in treating proliferative disease.

  本申请描述了对治疗、预防及/或改善疾病有用的有机化合物，特别是描述了抑制蛋白激酶的吡咯并嘧啶化合物及其衍生物。这些有机化合物在治疗增殖性疾病中是有用的。
• BIOACTIVE CONJUGATE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：SICHUAN KELUN-BIOTECH BIOPHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20200347075A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The disclosure relates to a bioactive molecule conjugate, preparation methods and use thereof, particularly relates to a novel bioactive molecule conjugate obtained by improving coupling of the drug and the targeting moiety in an ADC or SMDC, as well as its preparation method and use in the manufacture of a medicament for the treatment of a disease associated with an abnormal cell activity.

  该披露涉及一种生物活性分子结合物，其制备方法及用途，特别涉及通过改善药物与靶向基团在ADC或SMDC中的偶联而获得的一种新型生物活性分子结合物，以及其制备方法和用于制造用于治疗与异常细胞活性相关的疾病的药物。
• Substituent effects in aminocarbonylation of para -substituted iodobenzenes
  作者：Diána Marosvölgyi-Haskó、Tamás Kégl、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.004

  日期：2016.11

  Iodobenzene derivatives possessing various substituents (amino, hydroxy, tert-butyl, methyl, isopropyl, phenyl, fluoro, chloro, methoxycarbonyl, acetyl, trifluoromethyl, nitro) in the para position were aminocarbonylated using tert-butylamine and n-butylamine as N-nucleophiles. A palladium(0) catalyst formed in situ from palladium(II) acetate and triphenylphosphine was used. Carboxamide and ketocarboxamide

  碘苯衍生物具有各种取代基（氨基，羟基，叔丁基，甲基，异丙基，苯基，氟，氯，甲氧羰基，乙酰基，三氟甲基，硝基）在对位位置使用aminocarbonylated叔丁基胺和Ñ丁胺作为Ñ -nucleophiles 。使用由乙酸钯（II）和三苯基膦原位形成的钯（0）催化剂。羧酰胺和酮羧酰胺类化合物分别通过单次和一氧化碳插入形成。而具有负Hammett常数（σp的4位取代基）降低底物的反应性，在4位上具有吸电子基团（以正Hammett常数（σp）为特征）的碘代芳烃显示出高反应性。在黄药存在下，伴随相应的羧酰胺的化学选择性形成，获得了高活性催化剂。碘芳烃和溴芳烃官能度的反应性差异使得能够合成适合进一步官能化的溴取代化合物。
• Application of γ-Valerolactone as an Alternative Biomass-Based Medium for Aminocarbonylation Reactions
  作者：Diána Marosvölgyi-Haskó、Blanka Lengyel、József M. Tukacs、László Kollár、László T. Mika

  DOI：10.1002/cplu.201600389

  日期：2016.11

  γ-Valerolactone (GVL) was proposed as a renewable, nontoxic reaction medium with negligible vapor pressure for homogeneous Pd-catalyzed aminocarbonylation reactions. Iodobenzene as a model substrate and its 4-substituted derivatives were converted to the corresponding 2-ketocarboxamides with high conversions and chemoselectivities in γ-valerolactone. The effect of carbon monoxide pressure and reaction

  γ-戊内酯（GVL）被提议作为一种可再生的无毒反应介质，其蒸气压可忽略不计，用于均相Pd催化的氨基羰基化反应。碘代苯作为模型底物及其4-取代的衍生物在γ-戊内酯中具有较高的转化率和化学选择性，可转化为相应的2-酮甲酰胺。一氧化碳压力和反应温度分别在1-50 bar和25-100°C范围内研究了转化率和选择性的影响。在25 bar和50°C下，对于GVL中的碘代苯，最高转化率和选择性达到了24 h。
• Electrochemical Benzylic C–H Functionalization with Isocyanides
  作者：Shanyu Tang、Régis Guillot、Laurence Grimaud、Maxime R. Vitale、Guillaume Vincent

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00364

  日期：2022.3.25

  We report the challenging direct carbamoylation or cyanation of benzylic C(sp3)–H bonds with an isocyanide via an electrochemical process giving rise to structures that are encountered in several biologically relevant compounds and drugs. This transformation proceeds under mild conditions without the need for any external oxidant and avoids the necessity to start from a prefunctionalized benzylic substrate

  我们报告了具有挑战性的直接氨基甲酰化或氰化苄基 C(sp 3 )-H 键与异氰化物通过电化学过程产生在几种生物相关化合物和药物中遇到的结构。这种转化在温和的条件下进行，不需要任何外部氧化剂，并且避免了从预功能化的苄基底物开始或使用阳离子池方法的必要性。苄基位置的阳极氧化和随后添加的异氰化物导致形成 C-C 键和腈阳离子，水解产生 α-芳基乙酰胺衍生物，而消除叔丁基阳离子则产生 α -芳基乙腈衍生物。