(5-bromo-4-chloro-indol-3-yl)-(methyl-5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate) | 1447125-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-bromo-4-chloro-indol-3-yl)-(methyl-5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)
• 英文别名: N-Acetyl-2-O-(5-bromo-4-chloro3-indolyl)-alpha-D-neuraminic Acid Methyl Ester；methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(5-bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl)oxy]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1447125-47-4
• 化学式: C₂₀H₂₄BrClN₂O₉
• 分子量: 551.776
• InChiKey: VATTYSQGTFSYRU-PSTHAIFASA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  875.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromo-4-chloro-indol-3-yl)-(methyl-5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate) 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到5-bromo-4-chloro-indol-3-yl-(5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)
  参考文献：
  名称：

  新型有效途径的吲哚糖苷监测糖苷酶活性

  摘要：

  开发了一种新的有效合成方法，可广泛使用吲哚糖苷。与糖结构连接的吲哚酸烯丙基酯是该途径的关键中间体。选择性酯的裂解和适度的脱羧导致相应的吲哚糖苷以高收率产生。该合成用于制备岩藻糖，唾液酸和6'-唾液酸乳糖的吲哚糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol401710a
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴-3-氯-2-甲基苯基)乙酰胺 在 吗啉 、 吡啶 、 甲醇 、 potassium permanganate 、 四(三苯基膦)钯 、 一水合硫酸镁 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 46.75h， 生成 (5-bromo-4-chloro-indol-3-yl)-(methyl-5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)
  参考文献：
  名称：

  新型有效途径的吲哚糖苷监测糖苷酶活性

  摘要：

  开发了一种新的有效合成方法，可广泛使用吲哚糖苷。与糖结构连接的吲哚酸烯丙基酯是该途径的关键中间体。选择性酯的裂解和适度的脱羧导致相应的吲哚糖苷以高收率产生。该合成用于制备岩藻糖，唾液酸和6'-唾液酸乳糖的吲哚糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol401710a

文献信息

• Novel Efficient Routes to Indoxyl Glycosides for Monitoring Glycosidase Activities
  作者：Stephan Böttcher、Markus Hederos、Elise Champion、Gyula Dékány、Joachim Thiem

  DOI：10.1021/ol401710a

  日期：2013.7.19

  A new efficient synthesis for broad access to indoxyl glycosides was developed. Indoxylic acid allyl ester linked to a sugar structure served as the key intermediate in this route. Selective ester cleavage and mild decarboxylation led to the corresponding indoxyl glycosides in good yields. This synthesis was applied for preparation of indoxyl glycosides of fucose, sialic acid, and 6′-sialyl lactose

  开发了一种新的有效合成方法，可广泛使用吲哚糖苷。与糖结构连接的吲哚酸烯丙基酯是该途径的关键中间体。选择性酯的裂解和适度的脱羧导致相应的吲哚糖苷以高收率产生。该合成用于制备岩藻糖，唾液酸和6'-唾液酸乳糖的吲哚糖苷。