环亚丙基环戊烷 | 14949-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 环亚丙基环戊烷
• 英文名称: cyclopropylidenecyclopentane
• 英文别名: Cyclopropyliden-cyclopentan；Cyclopentane, cyclopropylidene-
• CAS: 14949-48-5
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: RNMCWBYPZNWMRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环亚丙基环戊烷 生成 1-(cyclopenten-1-yl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  小练习曲练习曲-XXXVI。d'亚烷基亚环丙烷的光氧合。合成特殊的d'烯基环丙醇，de'β'-羟基α-烯酮和d'α，α'-二壬烯

  摘要：

  亚烷基环丙烷1a–4a在–50°C上的染料敏化光氧合产生了氢过氧化物1b–4b，它们被PPh 3原位还原成1-烯基环丙醇1c–4c，产率很高。在较高的温度下，如果添加吡啶，则1b–4b仅重排成β'-羟基α-烯酮1d–4d（在没有吡啶的情况下，竞争性地形成α，α'-二壬烯1e–4e）。在3°C时，亚烷基环丙烷1a–4a的光敏加氧会生成酮1k–4k，环丁酮1i–4i和β'-羟基α-烯酮1d–4d。讨论了产品的来源。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)88022-2
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopentenyllithium 在 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 15-冠醚-5 、 sodium formate 作用下， 生成 环亚丙基环戊烷
  参考文献：
  名称：

  区域选择性钯（0）催化的1-链烯基环丙基酯还原，相当于wittig反应。

  摘要：

  钯（0）催化的1-（1-烯基）-和1-（1-环烯基）环丙基酯的还原为环丙基亚乙基三苯基磷烷或环丙烷酮半缩醛的Wittig反应提供了有用的替代方法，并提供了容易的方法来制备应变的亚甲基环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92074-4

文献信息

• Synthesis of Spiro[2.2]pentanes and Spiro[2.3]hexanes Employing the Me₃ Al/CH₂ I₂ Reagent
  作者：Ilfir R. Ramazanov、Rita N. Kadikova、Tat'yana P. Zosim、Usein M. Dzhemilev、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.201700991

  日期：2017.12.22

  Substituted alkylidenecyclopropanes reacted with 5 equivalents each of Me3Al and CH2I2 at room temperature in hexane to give 1-mono- and 1,1-disubstituted spiro[2.2]pentanes in high yields. Surprisingly, the same reaction with substituted alkylidenecyclopropanes in CH2Cl2 afforded exclusively 1,1-disubstituted spiro[2.3]hexanes. The transformation of 1,1-diphenylspiro[2.2]pentane into 1,1-diphenylspiro[2

  取代的亚烷基环丙烷在室温下在己烷中与各 5 当量的 Me3Al 和 CH2I2 反应，以高产率得到 1-单和 1,1-二取代的螺 [2.2] 戊烷。令人惊讶的是，在 CH 2 Cl 2 中与取代的亚烷基环丙烷的相同反应仅提供了 1,1-二取代的螺[2.3]己烷。使用 CD2I2 研究了 1,1-二苯基螺[2.2] 戊烷向 1,1-二苯基螺[2.3] 己烷的转化，并提出了可能的机制。取代的亚烷基环丁烷与 Me3Al/CH2I2 试剂在 CH2Cl2 中的反应仅产生 1,1-二取代的螺 [2.3] 己烷。
• Etude des petits cycles—XXXVI. Photo-oxygenation d'alkylidenecyclopropanes. Syntheses specifiques d'alkenylcyclopropanols, de β′-hydroxy α-enones et d'α,α′-dienones
  作者：G. Rousseau、P. le Perchec、J.M. Conia

  DOI：10.1016/0040-4020(76)88022-2

  日期：1976.1

  The dye-sensitized photo-oxygenation of alkylidenecyclopropanes 1a–4a at –50°C gives the hydroperoxydes 1b–4b, which were reduced in situ by PPh3 into 1-alkenylcyclopropanols 1c–4c in high yield. At higher temperatures, 1b–4b rearranged exclusively into β′-hydroxy α-enones 1d–4d if pyridine was added (α,α′-dienones 1e–4e are also formed competitively in absence of pyridine). At 3°C the photosensitised

  亚烷基环丙烷1a–4a在–50°C上的染料敏化光氧合产生了氢过氧化物1b–4b，它们被PPh 3原位还原成1-烯基环丙醇1c–4c，产率很高。在较高的温度下，如果添加吡啶，则1b–4b仅重排成β'-羟基α-烯酮1d–4d（在没有吡啶的情况下，竞争性地形成α，α'-二壬烯1e–4e）。在3°C时，亚烷基环丙烷1a–4a的光敏加氧会生成酮1k–4k，环丁酮1i–4i和β'-羟基α-烯酮1d–4d。讨论了产品的来源。
• Heuvel, C. J. M. van den; Hofland, A.; Velzen, J. C. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 7-8, p. 233 - 240
  作者：Heuvel, C. J. M. van den、Hofland, A.、Velzen, J. C. van、Steinberg, H.、Boer, Th. J. de

  DOI：——

  日期：——
• Palladium- and Platinum-Catalyzed Silaboration of Methylenecyclopropanes through Selective Proximal or Distal C−C Bond Cleavage
  作者：Michinori Suginome、Takanori Matsuda、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ja002885k

  日期：2000.11.1
• Carbenoid rearrangement in the series of substituted gem-dibromospiropentanes
  作者：K. N. Sedenkova、E. B. Averina、Yu. K. Grishin、T. S. Kuznetsova、N. S. Zefirov

  DOI：10.1134/s1070428008070038

  日期：2008.7

  A series of new substituted gem-dibromospiropentanes was studied in a reaction with methyllithium at -55...-50 degrees C. This reaction is a carbenoid rearrangement that leads to the formation of monomeric and dimeric bromocyclobutenes and also to the products of cyclobutylidene insertion into a C-H bond of the solvent depending on the character of substituents in the dibromospiropentane fragment.