环亚丙基环己烷 | 14114-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 环亚丙基环己烷
• 英文名称: cyclopropylidenecyclohexane
• 英文别名: cyclohexylidenecyclopropane
• CAS: 14114-06-8
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: QBTNAILBCOWYOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-119 °C(Press: 114 Torr)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(3-chloropropylidene)cyclohexane	18022-81-6	C9H15Cl	158.671

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环亚丙基环己烷 在 9,10-二氰基蒽 、 1,4-azabicyclooctane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 螺[3.5]壬烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  小环化合物的化学性质。第51部分：某些环亚丙基化合物的电子转移引发的氧化†

  摘要：

  发现类型1的环亚丙基化合物可以猝灭9,10-二氰基蒽（DCA）的荧光。然而，如方案2所示，在DCA存在下，光氧合在任何情况下都不会导致二氧环乙烷，而是（在乙醇中）会导致甲氧基氢过氧化物5。氢过氧化物会发生酸重排，生成内酯或环丁酮，具体取决于在反应条件上（方案3）。

  DOI：

  10.1002/recl.19871061103
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dichlor-2-cyclohexyliden-cyclopropan 在 lithium 、 叔丁醇 作用下， 生成 环亚丙基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Vincent,J.-P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 3550 - 3551

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient route to alkylidenecyclopropanes from cyclopropyldiphenylphosphine oxide and carbonyl compounds
  作者：Gordon F. Meijs、Peter C.H. Eichinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96780-7

  日期：1987.1

  Alkylidenecyclopropanes were readily prepared by thermal decomposition of the potassium or lithium salt of the adduct formed from the treatment of cyclopropyldiphenylphosphine oxide with -butyl lithium and a carbonyl compound.

  亚烷基亚环丙烷很容易通过热分解由加成丁基锂和羰基化合物处理环丙基二苯基膦氧化物形成的加合物的钾盐或锂盐来制备。
• Strain-Promoted Oxidation of Methylenecyclopropane Derivatives using <i>N</i>-Hydroxyphthalimide and Molecular Oxygen in the Dark
  作者：T. E. Anderson、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02075

  日期：2020.7.17

  The hydroperoxidation of alkylidenecyclopropanes and other strained alkenes using an N-hydroxylamine and molecular oxygen occurred in the absence of catalyst, initiator, or light. The oxidation reaction proceeds through a radical pathway that is initiated by autoxidation of the alkene substrate. The hydroperoxides were converted to their corresponding alcohols and ketones under mild conditions.

  在不存在催化剂，引发剂或光的情况下，使用N-羟胺和分子氧对亚烷基亚环丙烷和其他应变烯烃进行加氢过氧化。氧化反应通过自由基途径进行，该自由基途径由烯烃底物的自氧化作用引发。在温和的条件下，氢过氧化物被转化为其相应的醇和酮。
• Ring opening of methylenecyclopropanes with halides in liquid sulfur dioxide
  作者：Kristaps Leškovskis、Krista Gulbe、Anatoly Mishnev、Māris Turks

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152528

  日期：2020.11

  Methylenecyclopropanes (MCP) undergo ring opening reactions with group I and II metal halides and ammonium halides in liquid SO2 to afford homoallylic halides, which are versatile reagents in organic synthesis. The developed reaction conditions are compatible with acid-labile substrates such as N-Boc-protected compounds. Liquid SO2 is a polar reaction medium with Lewis acid properties that solubilizes

  亚甲基环丙烷（MCP）与第一和第二族金属卤化物和卤化铵在液体SO 2中进行开环反应，得到均烯丙基卤化物，它们是有机合成中的通用试剂。所开发的反应条件与酸不稳定的底物如N -Boc保护的化合物相容。液体SO 2是具有路易斯酸性质的极性反应介质，可溶解无机盐。通过对照实验证明了SO 2的独特性质：1）在常规溶剂中与上述盐进行反应后，在催化量的H 3 PO 4（相似的pK）存在下也未观察到MCP开环a等于H 2 SO 3），或不存在H 3 PO 4；2）SO 2在THF中的溶液表现出与液体SO 2相似的性质。
• Palladium-catalyzed hydroalkylation of methylenecyclopropanes with simple hydrazones
  作者：Jinzhong Yao、Zhangpei Chen、Lin Yu、Leiyang Lv、Dawei Cao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d0sc01221a

  日期：——

  A palladium-catalyzed hydroalkylation reaction of methylenecyclopropanes via highly selective C–C σ-bond scission was achieved under mild conditions, in which simple hydrazones served as carbanion equivalents. This method featured good functional group compatibility, affording high yields of C-alkylated terminal alkenes.

  在温和的条件下，通过简单的酮作为碳负当量，通过高选择性的C-Cσ键断裂实现了钯催化的亚甲基环丙烷的加氢烷基化反应。该方法具有良好的官能团相容性，可提供高收率的C-烷基化末端烯烃。
• Ring-Opening Reactions of MCPs with Sulfonamides Promoted by Metal Triflate Lewis Acids
  作者：Yu Chen、Min Shi

  DOI：10.1021/jo035233y

  日期：2004.1.1

  sulfonamides gives the corresponding pyrrolidine derivatives under the same conditions. Through deuterium-labeling experiments, we found that the reaction process is involved with the rearrangement of a cyclopropylcarbinyl cation and a nonclassic carbonium ion.

  路易斯酸催化的芳族MCP与磺酰胺的反应以良好的产率提供了相应的开环均烯丙基磺酰胺，而脂族MCP与磺酰胺的反应在相同条件下给出了相应的吡咯烷衍生物。通过氘标记实验，我们发现反应过程与环丙基羰基阳离子和非经典碳离子的重排有关。