1-(cyclopenten-1-yl)-2-propen-1-one | 62672-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(cyclopenten-1-yl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-cyclopent-1-enyl-propenone；1-Cyclopent-1-enyl-propenon；1-(1-Cyclopentenyl)-2-propen-1-on；1-(Cyclopent-1-en-1-yl)prop-2-en-1-one；1-(cyclopenten-1-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 62672-81-5
• 化学式: C₈H₁₀O
• mdl: MFCD24689237
• 分子量: 122.167
• InChiKey: MRFMRFANMOYJOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63-65 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclopenten-1-yl)-2-propen-1-one 在 1,4-二氧六环 、 Lindlar's catalyst 作用下， 生成 1-环戊基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Nasarow; Mistrjukow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1958, p. 465,467; engl. Ausg. S. 444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯甲醛 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 1-(cyclopenten-1-yl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Berg-Nielsen,K.; Skattebol,L., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1978, vol. 32, p. 553 - 556

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new synthesis of α,β-unsaturated ketones. Allylic alkylation of 1-isocyano-1-tosylalkenes
  作者：Jarusz Moskal、Albert M van Leusen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81237-5

  日期：1984.1

  Ketone (1) are homologated to enones 2 by alkylating (introduction of R3) the condensation products 4 (derived from 1 and tosylmethyl isocyanide), followed by acid catalyzed hydrolysis.

  通过将缩合产物4（衍生自1和甲苯磺酰基甲基异氰化物）烷基化（引入R 3），将酮（1）同化为烯酮2 ，然后进行酸催化水解。
• Etude des petits cycles—XXXVI. Photo-oxygenation d'alkylidenecyclopropanes. Syntheses specifiques d'alkenylcyclopropanols, de β′-hydroxy α-enones et d'α,α′-dienones
  作者：G. Rousseau、P. le Perchec、J.M. Conia

  DOI：10.1016/0040-4020(76)88022-2

  日期：1976.1

  The dye-sensitized photo-oxygenation of alkylidenecyclopropanes 1a–4a at –50°C gives the hydroperoxydes 1b–4b, which were reduced in situ by PPh3 into 1-alkenylcyclopropanols 1c–4c in high yield. At higher temperatures, 1b–4b rearranged exclusively into β′-hydroxy α-enones 1d–4d if pyridine was added (α,α′-dienones 1e–4e are also formed competitively in absence of pyridine). At 3°C the photosensitised

  亚烷基环丙烷1a–4a在–50°C上的染料敏化光氧合产生了氢过氧化物1b–4b，它们被PPh 3原位还原成1-烯基环丙醇1c–4c，产率很高。在较高的温度下，如果添加吡啶，则1b–4b仅重排成β'-羟基α-烯酮1d–4d（在没有吡啶的情况下，竞争性地形成α，α'-二壬烯1e–4e）。在3°C时，亚烷基环丙烷1a–4a的光敏加氧会生成酮1k–4k，环丁酮1i–4i和β'-羟基α-烯酮1d–4d。讨论了产品的来源。
• Photooxygenation of olefins in the presence of titanium(IV) catalyst. A convienient "one-pot" synthesis of epoxy alcohols.
  作者：Waldemar Adam、Martin Braun、Axel Griesbeck、Vittorio Lucchini、Eugen Staab、Bernd Will

  DOI：10.1021/ja00183a032

  日期：1989.1
• Palladium-catalyzed cross-coupling of vinyl iodides with organostannanes: synthesis of unsymmetrical divinyl ketones
  作者：W. F. Goure、Michael E. Wright、P. D. Davis、Sharada S. Labadie、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00333a054

  日期：1984.10
• BERG-NIELSEN K.; SKATTEBOL L., ACTA CHEM. SCAND., 1978, B32, NO 8, 553-556
  作者：BERG-NIELSEN K.、 SKATTEBOL L.

  DOI：——

  日期：——