1-cyclopentenyllithium | 67788-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: 1-cyclopentenyllithium
• 英文别名: 1-lithiocyclopentene
• CAS: 67788-09-4
• 化学式: C₅H₇Li
• 分子量: 74.0516
• InChiKey: FTGABIAFIYNMQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopentenyllithium 在 四氧化钌 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aS,5aR,9aR)-octahydrocyclopenta[c]-indene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of carbocyclic rings by sequential cationic cyclization-pinacol rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00186a065
• 作为产物：
  描述：

  1-碘环戊烯 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-cyclopentenyllithium
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKENE MIMICS
  [FR] ANALOGUES D'ALCENES

  摘要：

  公开号：

  WO2006020417A3

文献信息

• Stereoselective synthesis of carbocyclic ring systems by pinacol-terminated Prins cyclizations
  作者：Timothy C Gahman、Larry E Overman

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00658-0

  日期：2002.8

  Studies that expand the scope of the Prins-pinacol synthesis of carbocyclic ring systems are described. The construction of cyclopentacyclooctanones by ring-enlarging cyclopentane annulations of cycloheptanone precursors is broadly examined as is the synthesis of related bicyclic ketones containing larger rings. Prins-pinacol reactions of acyclic alkenyl acetals were examined to gain insight into intrinsic

  描述了扩大碳环系统的Prins-频哪醇合成范围的研究。广泛地研究了通过环庚酮前体的环戊烷环的扩环来构建环戊环辛酮，以及相关的包含更大环的双环酮的合成。研究了无环烯基缩醛的Prins-频哪醇反应，以了解环扩大的环戊烷环化过程中固有的立体化学控制元素。本报告中描述的碳环结构的结果通过我们最近开发的用于描述四氢呋喃的Prins-频哪醇结构的机理分析得到了合理化。
• Single-Step Synthesis of Cyclooctadienone Derivatives by Reaction of Alkenylcyclobutenones with Alkenyllithiums: Enhanced Reactivity of 8π Cyclization by Acetylating the Intermediary Lithium Tetraenolate
  作者：Toshiyuki Hamura、Nobuyuki Kawano、Shinsuke Tsuji、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.2002.1042

  日期：2002.10

  Various functionalized cyclooctadienones are accessible in high yields by the reaction of alkenylcyclobutenones with alkenyllithiums.

  通过烯基环丁烯酮与烯基锂的反应，可以高产率地获得各种官能化的环辛二烯酮。
• Synthesis and Decomposition of Alkyl Complexes of Tungsten(IV) That Contain a [(Me₃SiNCH₂CH₂)₃N]³^- Ligand
  作者：Richard R. Schrock、Scott W. Seidel、Nadia C. Mösch-Zanetti、Daniel A. Dobbs、Keng-Yu Shih、William M. Davis

  DOI：10.1021/om970670m

  日期：1997.11.1

  The synthesis of a variety of tungsten alkyl complexes of the type [N3N]WR ([N3N]3- = [(Me3SiNCH2CH2)3N]3-; R = Me, Et, Bu, CH2Ph, CH2SiMe3, CH2CMe3, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopentenyl) was attempted by alkylation of [N3N]WCl complexes. Only the methyl, phenyl, and cyclopentenyl complexes could be isolated. The susceptibility of the [N3N]WR complexes is similar to that

  多种钨烷基类型的络合物的合成[N 3 N] WR（[N 3 N] 3 - = [（ME 3 SiNCH 2 CH 2）3 N] 3 - ; R =甲基，乙基，卜，通过[N 3 N] WCl络合物的烷基化尝试CH 2 Ph，CH 2 SiMe 3，CH 2 CMe 3，环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环戊烯基）。只能分离出甲基，苯基和环戊烯基配合物。[N 3 N] WR配合物的磁化率与[N 3N] WCl; 由于自旋轨道效应和低对称配体场分量的组合，有效力矩被抑制，导致d 2基态自旋三重态的零场分裂。由于α，α-脱氢而产生分子氢和亚烷基配合物[N 3 N] W⋮CR' ，因此未观察到线性烷基配合物。[N 3 N] W（环丙基）在一级过程中析出乙烯，生成[N 3 N] W⋮CH，而[N 3 N] W（环丁基）转化为1-钨环戊烯络合物[N 3 X射线研究证实为N] W（CHCH 2 CH 2 CH
• Addition of 2,3-dihydro-5-furanyllithium to diisopropyl squarate as a means for the rapid generation of structurally complex oxygen-containing tetraquinane networks
  作者：Leo A. Paquette、Tina M. Morwick、Joanna T. Negri、Robin D. Rogers

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01096-3

  日期：1996.2

  The ability of 2,3-dihydro-5-furanyllithium (11) to trigger a reaction cascade when added to diisopropyl squarate (6) has been examined. Of particular concern were those experiments in which greater than 2 equiv of 11 were added to 6, as well when 1 equiv of 11 was added prior to or after an equiv of cyclopentenyllithium. The results shed light directly on such issues as whether the second vinyl anion

  当2,3-二氢-5-呋喃基锂（11）添加到二异丙基二甲基碳酸酯（6）中时，其触发反应级联的能力已得到检验。特别令人关注的是其中大于2当量的那些实验11加入到6，以及当1当量的11在等当量的环戊烯基锂之前或之后加入α-烯烃。结果直接阐明了诸如第二乙烯基阴离子相对于第一乙烯基阴离子是添加顺式还是反式以及键合是以1,2还是1,4方式发生的问题。在不对称的案例研究中还揭示了1,3,5-环辛三烯中间体的质子化是与相邻质子同位还是反位，以及在“常规”位点或氧取代的烯醇酸酯位点实现的程度。考虑到一个事实，即从非手性结构单元一步一步直接制备出包含五个立体异构中心的杂环四喹烷，可以合理地将这项工作中描述的转化归类为“动力反应”。
• Asymmetric Synthesis of 3,4-Annulated Cyclopentenones from Cycloalkenyl Ketones and Vinyl Carbamates by Diastereoselective Carbonyl Addition/Conrotatory 4π Ring Closure
  作者：Dieter Hoppe、Michael Siemer、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-2008-1067150

  日期：2008.7

  1-Lithiated O-vinyl carbamates add with high induced diastereoselectivity onto enantiomerically pure cycloalk-1-enyl (1-dibenzylamino)alkyl ketones. Subsequent O-carbamoyl migration, followed by a torquoselective, antarafacial 4π ring closure, leads to homochiral 2-substituted bicyclo[n.3.0]alk-1-ene-2-ones.

  1-锂化O-乙烯基氨基甲酸酯以高诱导的非对映选择性与对映体纯的环烯烃(1-二苯基氨基)烷基酮发生反应。随后，O-氨基甲酰迁移，再经过扭转选择性的反面4π环闭合，生成同手性的2-取代双环[n.3.0]烷-1-烯-2-酮。