(1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl (2-(1H-Indol-3-yl)ethyl)carbamate | 945910-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl (2-(1H-Indol-3-yl)ethyl)carbamate
• 英文别名: [(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 945910-39-4
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₂
• 分子量: 342.481
• InChiKey: KLFXQQVLVOKNDT-VPWXQRGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl (2-(1H-Indol-3-yl)ethyl)carbamate 在 potassium tert-butylate 、 红铝 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.08h， 生成 (+)-Chimonanthine
  参考文献：
  名称：

  （+）-烟嘌呤，（+）-叶硫氨酸和（-）-花氨酸的总合成

  摘要：

  从市售的色胺中以四到五个步骤完成了（+）-烟酰胺（1），（+）-叶硫氨酸（2）和（-）-花氨酸（3）的简便，直接和不对称的总合成。该合成的特征是手性色胺的铜介导的不对称环二聚，这为在一个步骤中构建二聚六氢吡咯并吲哚生物碱的空间位阻邻季立体立体碳中心开辟了一条新途径。观察到了前所未有的碱基诱导的从烟嘌呤骨架到花青素骨架的异构化，并促进了（-）-花青素的合成（3）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01907
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 (+)-氯甲酸薄荷醇酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl (2-(1H-Indol-3-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  （+）-烟嘌呤，（+）-叶硫氨酸和（-）-花氨酸的总合成

  摘要：

  从市售的色胺中以四到五个步骤完成了（+）-烟酰胺（1），（+）-叶硫氨酸（2）和（-）-花氨酸（3）的简便，直接和不对称的总合成。该合成的特征是手性色胺的铜介导的不对称环二聚，这为在一个步骤中构建二聚六氢吡咯并吲哚生物碱的空间位阻邻季立体立体碳中心开辟了一条新途径。观察到了前所未有的碱基诱导的从烟嘌呤骨架到花青素骨架的异构化，并促进了（-）-花青素的合成（3）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01907

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Chimonanthine, (+)-Folicanthine, and (−)-Calycanthine
  作者：Ming Ding、Kangjiang Liang、Rui Pan、Hongbin Zhang、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01907

  日期：2015.10.16

  Facile, straightforward, and asymmetric total syntheses of (+)-chimonanthine (1), (+)-folicanthine (2), and (−)-calycanthine (3) were accomplished in four to five steps from commercially available tryptamine. The synthesis features copper-mediated asymmetric cyclodimerization of chiral tryptamine derivative, which established a new entry into constructing the sterically hindered vicinal quaternary

  从市售的色胺中以四到五个步骤完成了（+）-烟酰胺（1），（+）-叶硫氨酸（2）和（-）-花氨酸（3）的简便，直接和不对称的总合成。该合成的特征是手性色胺的铜介导的不对称环二聚，这为在一个步骤中构建二聚六氢吡咯并吲哚生物碱的空间位阻邻季立体立体碳中心开辟了一条新途径。观察到了前所未有的碱基诱导的从烟嘌呤骨架到花青素骨架的异构化，并促进了（-）-花青素的合成（3）。