N-{(1R,2R)-1-[4-(2-cyanoethoxy)phenyl]-1,3-dihydroxypropan-2-yl}formamide | 75347-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-{(1R,2R)-1-[4-(2-cyanoethoxy)phenyl]-1,3-dihydroxypropan-2-yl}formamide
• 英文别名: (-)-bursatellin；bursatellin；N-[(1R,2R)-1-[4-(2-cyanoethoxy)phenyl]-1,3-dihydroxypropan-2-yl]formamide
• CAS: 75347-13-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: JJOCQIWGYDLOEN-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(1R,2R)-1-[4-(2-cyanoethoxy)phenyl]-1,3-dihydroxypropan-2-yl}formamide 在 sodium carbonate 作用下， 生成 (2R,3R)-2-formylamino-3-(4-hydroxyphenyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  氯霉素的立体化学和合成bursattelin

  摘要：

  （-）-bursateilin的1R，2R立体化学已通过氯霉素D-碱的合成建立。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)87038-2
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium dihydrogenphosphate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.17h， 生成 N-{(1R,2R)-1-[4-(2-cyanoethoxy)phenyl]-1,3-dihydroxypropan-2-yl}formamide
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of (-)-Bursatellin.

  摘要：

  (-)-bursatellin 的合成已经通过一种新方法实现，该方法利用 K2S2O8 在苄位进行氧化反应，关键步骤是将 1-乙酰氧基-2(S)-N-Boc-氨基-3-(4-苄氧基苯基)丙烷作为关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3170

文献信息

• Enantioselective total syntheses and determination of absolute configuration of marine toxins, oxazinins
  作者：Dattatraya H. Dethe、Alok Ranjan

  DOI：10.1039/c3ra44631j

  日期：——

  The enantioselective total syntheses of natural marine toxins, oxazinin-1, -2, -4, -5, -6 and linear precursor preoxazinin-7 are described. The synthetic highlights include Sharpless asymmetric aminohydroxylation and dihydroxylation, oxa-Michael reaction and intramolecular diastereoselective addition of an appropriate hydroxyl substituent to a 3-methyleneindolenine for the construction of the morpholine

  描述了天然海洋毒素 oxazinin-1、-2、-4、-5、-6 和线性前体 preoxazinin-7 的对映选择性全合成。合成的亮点包括 Sharpless 不对称氨基羟基化和二羟基化、oxa-Michael 反应和分子内非对映选择性加成适当的羟基取代基到 3-亚甲基二氢吲哚，作为构建吗啉环的关键步骤。该合成路线还允许合成 1980 年从海兔 Bursatella leachii pleii 及其差向异构体中分离出的表前恶嗪和结构相关的次级代谢物 bursatellin。
• Asymmetric first total syntheses and assignment of absolute configuration of oxazinin-5, oxazinin-6 and preoxazinin-7
  作者：Dattatraya H. Dethe、Alok Ranjan、Vijendra H. Pardeshi

  DOI：10.1039/c1ob06320k

  日期：——

  Asymmetric first total syntheses of the unprecedented toxins oxazinin-5, oxazinin-6 and preoxazinin-7 have been achieved from a common key intermediate 18, derived from a regiocontrolled Sharpless asymmetric aminohydroxylation and oxa-Michael reaction, which in addition to confirming the structure also established the absolute configuration of the natural products. On the way an expeditious synthesis of a metabolite bursatellin was completed in 8 steps.

  不对称的首次总合成了前所未有的毒素oxazinin-5、oxazinin-6和preoxazinin-7，这些都来源于一个共同的关键中间体18，该中间体是通过区域选择性Sharpless不对称氨基羟基化和氧-迈克尔反应得到的。这不仅确认了化合物的结构，还确立了这些天然产物的绝对构型。在此过程中，快速合成了代谢物bursatellin，完成了8个步骤。
• RACIOPPI, ROCCO;GAVAGNIN, MARGHERITA;STRAZZULLO, GIUSEPPE;SODANO, GUIDO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 573-574
  作者：RACIOPPI, ROCCO、GAVAGNIN, MARGHERITA、STRAZZULLO, GIUSEPPE、SODANO, GUIDO

  DOI：——

  日期：——
• A Synthesis of (-)-Bursatellin.
  作者：Katsumi KAWAMINE、Rie TAKEUCHI、Masaaki MIYASHITA、Hiroshi IRIE、Keiko SHIMAMOTO、Yasufumi OHFUNE

  DOI：10.1248/cpb.39.3170

  日期：——

  A synthesis of (-)-bursatellin has been accomplished by an application of a new procedure for oxidation at a benzylic position with K2S2O8 to 1-acetoxy-2(S)-N-Boc-amino-3-(4-benzyloxyphenyl)propane as a key step.

  (-)-bursatellin 的合成已经通过一种新方法实现，该方法利用 K2S2O8 在苄位进行氧化反应，关键步骤是将 1-乙酰氧基-2(S)-N-Boc-氨基-3-(4-苄氧基苯基)丙烷作为关键中间体。
• Stereochemistry and synthesis of bursattelin from chloramphenicol
  作者：Rocco Racioppi、Margherita Gavagnin、Giuseppe Strazzullo、Guido Sodano

  DOI：10.1016/0040-4039(90)87038-2

  日期：1990.1

  The 1R,2R stereochemistry for (-)-bursateilin has been established by synthesis from chloramphenicol D-base.

  （-）-bursateilin的1R，2R立体化学已通过氯霉素D-碱的合成建立。