butyl (E)-4-formylcinnamate | 169479-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: butyl (E)-4-formylcinnamate
• 英文别名: 4-formylcinnamic acid-n-butyl ester；(E)-3-(4-formylphenyl)acrylic acid n-butyl ester；(E)-3-(4'-formylphenyl)acrylic acid butyl ester；(E)-3-(4-formylphenyl)acrylic acid butyl ester；3-(4-formylphenyl)acrylic acid n-butyl ester；(E)-4-(2-butoxycarbonylethenyl)benzaldehyde；butyl (E)-3-(4-formylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 169479-49-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: FSZTUOQGSXHAJL-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  35.2-36.0 °C
• 沸点：
  372.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl (E)-4-formylcinnamate 在 光气 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 4-(3-氧代丙基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  N，N-二烷基丙烯酰胺与阳离子铑（I）/ dppb络合物催化的醛直接分子间加氢酰化。

  摘要：

  [结构：见文字]。阳离子铑（I）/ dppb络合物通过将烯烃与铑螯合来稳定酰基铑中间体，从而实现了N，N-二烷基丙烯酰胺与脂肪族和芳香族醛的直接分子间加氢酰化反应。考虑到高原子经济性和底物的商业可用性，该方法代表了一种通用的制备γ-酮酰胺的新途径。

  DOI：

  10.1021/ol070153s
• 作为产物：
  描述：

  triethyl(4-iodophenyl)germane 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 butyl (E)-4-formylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  有机锗烷正交烯化

  摘要：

  芳基锗烷与烯烃在（准）卤素（C−I、C−Br、C−Cl、C−F、C−OTf、C−OSO 2 F）、硅烷和硼酸上的位点和电子选择性偶联衍生品已被报道。这种前所未有的基于[Ge]的氧化Heck偶联在室温下、在耐空气和无碱条件下高速进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202310380

文献信息

• Palladium Nanoparticles on Graphite Oxide as Catalyst for SuzukiMiyaura, MizorokiHeck, and Sonogashira Reactions
  作者：Luigi Rumi、Gil M. Scheuermann、Rolf Mülhaupt、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/hlca.201000412

  日期：2011.6

  system was applied successfully to SuzukiMiyaura couplings of some aryl chlorides and to the MizorokiHeck as well as the Sonogashira reaction showing relatively high activities and good selectivities. Like with other ligand‐free supported systems, the reaction proceeded dominantly by a homogeneous mechanism, but attack of an aryl iodide to Pd‐nanoparticles can be excluded as substantial contribution

  Pd 2+交换的氧化石墨（GO）用作Pd纳米颗粒形成的预催化剂，然后沉积在高度官能化的碳质载体上。这种多功能的，空气稳定的，和游离配位体系统成功地应用于铃木宫浦一些芳基氯的偶合和所述Mizoroki 赫克以及所述的Sonogashira反应显示出较高的活性和良好的选择性。与其他无配体支持的体系一样，该反应主要通过均相机理进行，但是可以排除芳基碘对钯纳米颗粒的攻击，因为它对整个催化过程的重要贡献。该系统除了直接制备和在空气中稳定外，还结合了均相和异相催化的优点。
• Efficient Palladium(II) Catalysis under Air. Base-Free Oxidative Heck Reactions at Room Temperature or with Microwave Heating
  作者：Jonas Lindh、Per-Anders Enquist、Åke Pilotti、Peter Nilsson、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo701434s

  日期：2007.10.1

  limitations of the base-free oxidative Heck reaction with arylboronic acids have been explored. Under our conditions, the dmphen−palladium(II)-catalyzed arylation proceeded with air or p-benzoquinone as reoxidants of palladium(0). We found that ambient temperature and mild aerobic conditions allow for the use of substrates sensitive to palladium(II)-catalyzed oxidation. Oxidative Heck couplings, employing

  已经探索了与芳基硼酸的无碱氧化Heck反应的范围和局限性。在我们的条件下，dmphen-钯（II）催化的芳基化反应以空气或对苯醌作为钯（0）的再氧化剂进行。我们发现环境温度和温和的好氧条件允许使用对钯（II）催化的氧化敏感的底物。使用不同的芳基硼酸的氧化性Heck偶联可与富电子和贫电子的烯烃平稳地进行区域选择性反应，即使使用二取代的甲基丙烯酸丁酯，敏感的丙烯醛和乙烯基硼酸酯，也能提供高收率。在小规模和50 mmol规模的批处理过程中，受控的微波处理都可将反应时间从数小时缩短至数分钟。
• N-Phenylurea as an inexpensive and efficient ligand for Pd-catalyzed Heck and room-temperature Suzuki reactions
  作者：Xin Cui、Yuan Zhou、Na Wang、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.124

  日期：2007.1

  N-Phenylurea was found to constitute a highly efficient, yet low-priced, phosphine-free ligand for the Pd-catalyzed Heck and room-temperature Suzuki reactions of aryl bromides and iodides with very high turnover numbers (ca. 103–104).

  N-苯基脲被发现是一种高效，价格低廉，无膦的配体，用于钯催化的Heck和室温Suzuki反应的芳烃溴化物和碘化物，具有很高的转换率（约10 3 –10 4）。
• Process for preparing aromatic olefins using palladacycle catalysis
  申请人：Hoechst AG

  公开号：US05698755A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  The invention relates to a process for preparing monofunctional, bifunctional or polyfunctional aromatic olefins of the formula (I) ##STR1## by reaction of haloaromatics of the formula (II) ##STR2## with olefins of the formula (III) ##STR3## , wherein a palladium compound of the formula (IV) ##STR4## is used as the catalyst.

  该发明涉及一种制备式(I)的单官能、双官能或多官能芳香烯烃的方法，其中通过式(II)的卤代芳烃与式(III)的烯烃反应，催化剂采用式(IV)的钯化合物。
• A Palladium NNC-Pincer Complex as an Efficient Catalyst Precursor for the Mizoroki−Heck Reaction
  作者：Go Hamasaka、Shun Ichii、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/adsc.201800099

  日期：2018.5.2

  The Mizoroki−Heck reaction of aryl halides (iodides, bromides, or chlorides) with activated alkenes in the presence of a palladium NNC‐pincer complex at ppb to ppm loadings gave the corresponding internal alkenes in excellent yields. The total turnover number and turnover frequency reached up to 8.70×108 and 1.21×107 h−1 (3.36×103 s−1), respectively. The catalyst was applied in a ten‐gram‐scale synthesis

  芳族卤化物（碘化物，溴化物或氯化物）与活性烯烃在钯NNC-钳夹配合物（ppb）至ppm负载量下的Mizoroki-Heck反应得到了相应的内部烯烃，收率很好。总周转次数和周转频率分别达到8.70×10 8和1.21×10 7 h -1（3.36×10 3 s -1）。该催化剂用于UV-B防晒剂辛诺酸酯（2-乙基己基4-甲氧基肉桂酸酯）的10克级合成。反应速率分析，反应混合物的透射电子显微镜检查和中毒试验表明，单体钯物质是催化循环中的催化活性物质。