Boc-D-Trp-OH | 252279-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Trp-OH
• 英文别名: N-Boc-D-tryptophan amide；tert-butyl (R)-(1-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate；tert-butyl (1R)-2-amino-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-oxoethylcarbamate；(R)-tert-butyl-1-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl carbamate；tert-butyl N-[(2R)-1-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 252279-29-1
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₃
• 分子量: 303.361
• InChiKey: DDMFCQAPZYKTON-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Trp-OH 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 D-tryptophan amide
  参考文献：
  名称：

  AMINOALKYLOXAZOLE AND AMINOALKYLTHIAZOLECARBOXYLIC ACID AMIDES AS REGENERATION-PROMOTING SUBSTANCES FOR SENSORY ORGANS AND POST-MITOTIC TISSUE

  摘要：

  氨基烷氧唑和氨基硫唑羧酸酰胺的结构式（1）和（2），其中X代表O或S，Y代表C或N，其中两个原子必须互不相同，R2代表氢或酰基，R1和R3代表从以下组中选择的取代基，该组包括支链或直链、取代或未取代的烷基基团、烷基环烷基基团、烷基芳基基团、环烷基基团、环烷基芳基基团、芳基基团和芳基环烷基基团，其中可能包含杂原子，药用可接受的盐，立体异构体，立体异构体混合物，互变异构体或前药化合物，优选为前药酯和前药肽。

  公开号：

  US20130012514A1
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-色氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.03h， 以100%的产率得到Boc-D-Trp-OH
  参考文献：
  名称：

  设计结核分枝杆菌CYP121抑制剂的底物片段化。

  摘要：

  必需的结核分枝杆菌（Mtb）酶CYP121的环二肽底物被解构成其组成片段并针对该酶进行筛选。鉴定了许多命中，其中之一表现出意想不到的抑制剂样结合模式。阐明了抑制药效基团，并通过以CYP121底物的结构为指导的合成加工，迅速提高了片段结合亲和力。所得抑制剂与其他Mtb P450相比，具有较低的微摩尔亲和力，良好的预测理化性质和对CYP121的选择性。抑制剂结合模式的光谱表征可深入了解弱氮供体配体对P450血红素的影响，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600248

文献信息

• SUBSTITUTED CYCLOHEXYLDIAMINES
  申请人：Zemolka Saskia

  公开号：US20090247591A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention relates to compounds that have an affinity to the μ-opioid receptor and the ORL 1-receptor, methods for their production, medications containing these compounds and the use of these compounds for the treatment of pain or other conditions.

  这项发明涉及具有亲和力与μ-阿片受体和ORL 1-受体的化合物，其生产方法，含有这些化合物的药物以及利用这些化合物治疗疼痛或其他疾病的用途。
• Identification of Potent Non-Peptide Somatostatin Antagonists with sst₃ Selectivity
  作者：Lydie Poitout、Pierre Roubert、Marie-Odile Contour-Galcéra、Christophe Moinet、Jacques Lannoy、Jacques Pommier、Pascale Plas、Dennis Bigg、Christophe Thurieau

  DOI：10.1021/jm0108449

  日期：2001.8.1

  Using a solution-phase parallel synthesis strategy, a series of non-peptide somatostatin analogues were prepared, and their binding affinities to the five human somatostatin receptor subtypes (sst(1-5)) were determined. Imidazolyl derivatives 2 were found to bind with moderate affinity but with high selectivity to the sst(3) receptor subtype. Further modifications of these structures led to a more

  使用溶液相平行合成策略，制备了一系列非肽生长抑素类似物，并确定了它们与五种人类生长抑素受体亚型（sst（1-5））的结合亲和力。发现咪唑基衍生物2具有中等亲和力，但对sst（3）受体亚型具有高选择性。这些结构的进一步修饰导致了更有效的配体类别，即四氢-β-咔啉衍生物4。其中，化合物4k（BN81644）和4n（BN81674）选择性结合且与sst（3）受体亚型具有高亲和力（K（i）分别为0.64和0.92 nM）。此外，4k和4n逆转了1 nM生长抑素通过sst（3）受体诱导的对环AMP积累的抑制，IC（50）分别为2.7和0.84 nM。最有效的化合物4n通过增加SRIF-14介导的cAMP积累抑制的EC（50）和2.8 nM的K（B）而显示为人类sst（3）受体的竞争性拮抗剂（其中K（B ）是将激动剂剂量反应改变2倍的拮抗剂浓度。就我们所知，这些新的衍生物是已知的第一个有效且高度选择性
• Highly Potent and Subtype Selective Ligands Derived by <i>N</i>-Methyl Scan of a Somatostatin Antagonist
  作者：W. G. Rajeswaran、Simon J. Hocart、William A. Murphy、John E. Taylor、David H. Coy

  DOI：10.1021/jm0005048

  日期：2001.4.1

  The search for synthetic peptide analogues of somatostatin (SRIF) which exhibit selective affinities for the five known receptor subtypes (sst1-5) has generated a large number of potent agonists. Some of these agonists display good subtype selectivities and affinities for the subtypes 1, 2, 3, and 5, including analogues created by N-methyl amino acid substitutions in a standard octapeptide analogue

  寻找对五种已知受体亚型（sst1-5）具有选择性亲和力的生长抑素的合成肽类似物（SRIF）已产生了大量有效的激动剂。这些激动剂中的一些对亚型1、2、3和5表现出良好的亚型选择性和亲和力，包括由标准八肽类似物形式的N-甲基氨基酸取代产生的类似物。现在，我们已使用该实验室报告的拮抗剂Cpa-环（DCys-Pal-DTrp-Lys-Thr-Cys）-Nal-NH2 9作为前导结构，将该肽骨架N-甲基化方法扩展为有效的生长抑素受体拮抗剂系列。 。测试了合成类似物抑制生长抑素刺激的培养物中大鼠垂体细胞释放GH的能力，以及从用五种已知人类生长抑素受体转染的CHO细胞中置换125 I标记的生长抑素的能力。这项研究得出了一些有趣的发现。在Lys（9）残基（5）处的N-甲基化使大鼠GH释放抑制能力增加了近4倍，达到0.73 nM，但对人2型受体的结合亲和力几乎没有变化。该类似物还对sst5受体具有5.98 nM的高亲和力（相对于生长抑素本身为1
• COMPOUNDS AND METHOD OF USE
  申请人：Ferro Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190263802A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  This present disclosure relates to compounds with ferroptosis inducing activity, a method of treating a subject with cancer with the compounds, and combination treatments with a second therapeutic agent.

  本公开涉及具有诱导铁死亡活性的化合物，一种使用这些化合物治疗癌症患者的方法，以及与第二种治疗药物的联合治疗。
• &bgr;-carboline compounds
  申请人：Société de Conseils de Recherches et d'Applications Scientifiques, S.A.S.

  公开号：US06586445B1

  公开（公告）日：2003-07-01

  The present invention is directed to compounds of the formula wherein the variables are defined in the specification, which bind to somatostatin receptors and block Na channels.

  本发明涉及一种化合物，其化学式中的变量在规范中定义，该化合物能够结合生长抑素受体并阻断Na通道。