(11aS)-1,11a-dihydro-7,8-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4-]benzodiazepin-5-one | 260544-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (11aS)-1,11a-dihydro-7,8-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4-]benzodiazepin-5-one
• 英文别名: (11aS)-1,11a-Dihydro-7,8-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-5H-pyrrolo(2,1-C)(1,4)benzodiazepin-5-one；(6aS)-2,3-dimethoxy-8-(4-methoxyphenyl)-6a,7-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
• CAS: 260544-29-4
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 364.401
• InChiKey: ALARUQBUFAFMSJ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-硝基藜芦酸 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silica gel 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (11aS)-1,11a-dihydro-7,8-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4-]benzodiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel C2-aryl pyrrolobenzodiazepines (PBDs) as potential antitumour agents

  摘要：

  合成了三种新型C2-芳基取代的吡咯并苯二氮䓬（PBDs），并在多种细胞系中进行了评估，显示出对黑色素瘤和卵巢癌细胞系在亚纳摩尔水平上的选择性细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/b205136b
• 作为试剂：
  描述：

  Sodium tetraborohydride 、 (11aS)-7,8-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-5,10,11,11a-tetrahydro-10-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-5,11-dioxo-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4-]benzodiazepine 、 乙醇 、 四氢呋喃 在 silica gel 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 (11aS)-1,11a-dihydro-7,8-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4-]benzodiazepin-5-one 、 petroleum ether 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.5h， 以afforded the crude product (179), which的产率得到(11aS)-1,11a-dihydro-7,8-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4-]benzodiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolobenzodiazepines

  摘要：

  化合物的公式Ia和Ib：1其中：A为CH2或单键；R2选自：R，OH，OR，CO2H，CO2R，COH，COR，SO2R，CN；R6，R7和R9分别选自H，R，OH，OR，卤素，氨基，NHR，硝基，Me3Sn；而R8选自H，R，OH，OR，卤素，氨基，NHR，硝基，Me3Sn，其中R如上所定义，或该化合物为二聚体，每个单体都是公式Ia或Ib，其中单体的R8基共同形成一个桥，其公式为—X—R′—X—连接单体，其中R′是含有3至12个碳原子的烷基链，该链可以被一个或多个杂原子和/或芳香环中断，并且可以包含一个或多个碳-碳双键或三键，而每个X独立选自O，S或N；但在公式Ia的化合物中，当A为单键时，R2不是CH═CH(CONH2)或CH═CH(CONMe2)。还公开了其他相关化合物。

  公开号：

  US20030120069A1

文献信息

• Synthesis of a novel C2-aryl substituted 1,2-unsaturated pyrrolobenzodiazepine
  作者：Gyoung-Dong Kang、Philip W. Howard、David E. Thurston

  DOI：10.1039/b303274d

  日期：——

  A novel C2-aryl 1,2-unsaturated PBD (14) has been prepared via an enol triflate intermediate (8). The regiochemistry of triflation is dependent upon the point at which the reaction is performed during the synthetic route.

  一种新颖的C2-芳基1,2-不饱和PBD（14）是通过一个烯醇三氟甲磺酸酯中间体（8）制备的。三氟甲磺酸酯化的区域化学取决于在合成路线中进行反应的具体时点。
• Dimeric pyrrolobenzodiazepines
  申请人：Spirogen Limited

  公开号：EP1413582A1

  公开（公告）日：2004-04-28

  A compound of the formula: and its use as a pharmaceutical.

  式的化合物： 及其作为药物的用途。
• Cyclodextrin and antibody-drug conjugate formulations
  申请人：SEATTLE GENETICS, INC.

  公开号：US10391181B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  Disclosed are formulations, including both liquid and lyophilized formulations, comprising a benzodiazepine antibody-drug conjugate (ADC) and a cyclodextrin. Also disclosed are methods of purifying mixtures comprising benzodiazepine antibody-drug conjugates and process drug-related impurities.

  所公开的制剂包括液体制剂和冻干制剂，其中包含苯并二氮杂卓抗体-药物共轭物（ADC）和环糊精。还公开了纯化包含苯二氮卓抗体-药物共轭物和加工药物相关杂质的混合物的方法。
• PYRROLOBENZODIAZEPINES
  申请人：Spirogen Limited

  公开号：EP1109812B1

  公开（公告）日：2005-05-04
• PYRROLOBENZODIAZEPINES FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：Spirogen Limited

  公开号：EP1575955B1

  公开（公告）日：2011-02-09