9α-(3-Methyl-pent-3-enoyloxy)-8α-hydroxy-2-oxo-10β-H-eremophil-11(12)en | 68773-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9α-(3-Methyl-pent-3-enoyloxy)-8α-hydroxy-2-oxo-10β-H-eremophil-11(12)en
• 英文别名: [(1S,2R,3R,4aR,5S,8aS)-2-hydroxy-4a,5-dimethyl-7-oxo-3-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (E)-3-methylpent-3-enoate
• CAS: 68773-91-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: LHIIDGPAVXFPNB-IHXYGRKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9α-(3-Methyl-pent-3-enoyloxy)-8α-hydroxy-2-oxo-10β-H-eremophil-11(12)en 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (4S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-7,8-Dihydroxy-6-isopropenyl-4,4a-dimethyl-octahydro-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Neue furanoeremophilane 和 andere sesquiterpene aus vertretern der gattung Euryops

  摘要：

  摘要 对另外 27 种 Euryops 物种的研究提供了除已知化合物之外的 55 种新的呋喃埃雷莫林以及其他几种化合物。早先以 10β-H 给出的六种呋喃埃姆莫林的构型必须改为 10α-H。此外，还分离出了 9 个新的 eremophilenes；之前分离的四种此类化合物的构型必须改变。其中一种 eremophilenes 被 3-methylpent-3(E)-enoic 酸酯化，以前在自然界中没有发现。还存在两种半缩醛，它们是呋喃埃雷菲烷的可能前体，以及相应的内酯。此外，还发现了两种苄酯、顺式石竹烯、一种双环​​-锗烯衍生物和一种新的 oplopanone 衍生物。这些结构主要通过光谱方法以及一些化学转化来阐明。从化学分类学的角度来看，高浓度的高度可变的呋喃埃姆莫林可能很重要。然而，提议的不同部分的分化不能与化学成分明确相关，尽管一些分类学结论似乎得到了化学证据的支持。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)94305-x

文献信息

• Neue furanoeremophilane und andere sesquiterpene aus vertretern der gattung Euryops
  作者：Ferdinand Bohlmann、Christa Zdero

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94305-x

  日期：1978.1

  Abstract Investigation of a further 27 Euryops species affords, besides known compounds, 55 new furanoeremophilanes together with several other compounds. The configuration of six furanoeremophilanes earlier given as 10β-H has to be changed to 10α-H. Furthermore 9 new eremophilenes were isolated; the configurations of four compounds of this type isolated before have had to be changed. One of the eremophilenes

  摘要 对另外 27 种 Euryops 物种的研究提供了除已知化合物之外的 55 种新的呋喃埃雷莫林以及其他几种化合物。早先以 10β-H 给出的六种呋喃埃姆莫林的构型必须改为 10α-H。此外，还分离出了 9 个新的 eremophilenes；之前分离的四种此类化合物的构型必须改变。其中一种 eremophilenes 被 3-methylpent-3(E)-enoic 酸酯化，以前在自然界中没有发现。还存在两种半缩醛，它们是呋喃埃雷菲烷的可能前体，以及相应的内酯。此外，还发现了两种苄酯、顺式石竹烯、一种双环​​-锗烯衍生物和一种新的 oplopanone 衍生物。这些结构主要通过光谱方法以及一些化学转化来阐明。从化学分类学的角度来看，高浓度的高度可变的呋喃埃姆莫林可能很重要。然而，提议的不同部分的分化不能与化学成分明确相关，尽管一些分类学结论似乎得到了化学证据的支持。