9-Isopropyl-9-methyl-9,10-dihydroanthracene | 103201-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-Isopropyl-9-methyl-9,10-dihydroanthracene
• 英文别名: 9-methyl-9-isopropyl-9,10-dihydroanthracene；10-methyl-10-isopropyl-9,10-dihydroanthracene；10-methyl-10-propan-2-yl-9H-anthracene
• CAS: 103201-05-4
• 化学式: C₁₈H₂₀
• 分子量: 236.357
• InChiKey: ABUAXOFLGCIEKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58.5-59.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  325.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Isopropyl-9-methyl-9,10-dihydroanthracene 在 manganese(IV) oxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到10-Isopropyl-10-methylanthrone
  参考文献：
  名称：

  光驱动旋转分子电机中的耦合摇摆运动

  摘要：

  耦合运动在自然界中无处不在，因为它构成了运动的方向、放大、传播和同步的基础。在此，我们提出了二氢蒽定子部分的摇摆运动与过度拥挤的基于烯烃的分子马达的光诱导旋转运动耦合的实验证据。电机被去对称化，将两个不同的烷基取代基引入到分子支架的定子部分，从而形成具有相反轴向手性的两种非对映体。两种异构体的结构通过核奥沃豪瑟效应光谱NMR和单晶X射线分析确定。去对称化使得能够通过1 H NMR 研究耦合运动，即旋转和振荡，这些发现得到了密度泛函理论计算的进一步支持。还引入了一种通过下半部功能化来调节电机转速的新手柄，因为发现热螺旋反转的热障很大程度上取决于烷基取代基及其朝向电机支架上半部的方向。除了常见的连续光化学和热步骤驱动电机旋转之外，我们发现电机在旋转周期的四个步骤中的三个中经历光化学驱动的旋转。因此，这一结果扩展了能够进行纯光子旋转行为的分子马达的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01830
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二氢蒽 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9-Isopropyl-9-methyl-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  9,10-二氢蒽系统中的硅介导的烷基化：9,9-二烷基-9,10-二氢蒽的便捷合成。

  摘要：

  三甲基甲硅烷基（TMS）取代基用于控制提供9,9-二烷基-10-TMS-9,10-DHA的9,10-二氢蒽（9,10-DHA）中烷基化的区域化学。随后除去TMS基团，从而以高产率至优异产率首次方便地合成各种9,9-二烷基-9,10-DHA。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80602-3

文献信息

• Silicon Mediated Alkylations in the 9,10-Dihydroanthracene System: a Convenient Synthesis of 9,9-Dialkyl-9,10- Dihydroanthracenes.
  作者：Peter W. Rabideau、R.K. Dhar、D.K. Clawson、Zhengyun Zhan

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80602-3

  日期：1991.8

  A trimethylsilyl (TMS) substituent is used to control the regiochemistry of alkylation in 9,10-dihydroanthracene (9,10-DHA) furnishing 9,9-dialkyl-10-TMS-9,10-DHAs. The TMS group is subsequently removed resulting in the first convenient synthesis of a variety of 9,9-dialkyl-9,10-DHAs in good to excellent yields.

  三甲基甲硅烷基（TMS）取代基用于控制提供9,9-二烷基-10-TMS-9,10-DHA的9,10-二氢蒽（9,10-DHA）中烷基化的区域化学。随后除去TMS基团，从而以高产率至优异产率首次方便地合成各种9,9-二烷基-9,10-DHA。
• A convenient synthesis of 9,9-dialkyl-9,10-dihydroanthracenes and 10,10-dialkylanthrones: silicon-mediated regioselective dialkylation of 9,10-dihydroanthracene
  作者：Raj K. Dhar、D. K. Clawson、Frank R. Fronczek、Peter W. Rabideau

  DOI：10.1021/jo00036a029

  日期：1992.5

  Described is a short and convenient approach to the synthesis of 9,9-dialkyl-9,10-dihydroanthracenes, 9,9,10-trialkyl-9,10-dihydroanthracenes, and 10,10-dialkylanthrones, some of which are otherwise unknown or inaccessible by conventional methods. Deprotonation of 9-(trimethylsilyl)-9,10-dihydroanthracene (2; 9-(trimethylsilyl)-9,10-DHA) followed by reaction with alkyl halides (RX) produces 9-alkyl-9-(trimethylsilyl)-9,10-DHAs 3-7 in 80-90% yields. Treatment of 3-7 with n-BuLi produces the 10-lithio derivatives that rearrange to 9-alkyl-9-lithio-10-(trimethylsilyl) intermediates; subsequent alkylation with RX generates 9,9-dialkyl-10-(trimethylsilyl)-9,10-DHAs 8-19. Formation of single stereoisomers 13-19 was suggested by NMR and confirmed in two cases, 15 and 16, by X-ray structure determination. The trimethylsilyl group is removed by tetra-butlyammonium fluoride (TBAF) to provide 9,9-dialkyl-9,10-DHAs 20-29 with impressive yields. Oxidation of either the 9,9-dialkyl-9,10-DHAs or 9,9-dialkyl-10-(trimethylsilyl)-9,10-DHAs with Cr(VI) oxidant furnished 10,10-dialkylanthrones 36-41 in 80-90% yields.
• The nature of 9-substituted 9,10-dihydroanthracene monoanions formed by the monoprotonation of dianions and the deprotonation of dihydroaromatics
  作者：Peter W. Rabideau、Andrew J. Maxwell、Andrzej Sygula

  DOI：10.1021/jo00366a020

  日期：1986.8
• RABIDEAU P. W.; MAXWELL A. J.; SYGULA A., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 16, 3181-3184
  作者：RABIDEAU P. W.、 MAXWELL A. J.、 SYGULA A.

  DOI：——

  日期：——
• Coupled Rocking Motion in a Light-Driven Rotary Molecular Motor
  作者：Cosima Stähler、Daisy R. S. Pooler、Romain Costil、Dhruv Sudan、Pieter van der Meulen、Ryojun Toyoda、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01830

  日期：——

  and its orientation toward the upper half of the motor scaffold. In addition to the commonly observed successive photochemical and thermal steps driving the rotation of the motor, we find that the motor undergoes photochemically driven rotation in three of the four steps of the rotation cycle. Hence, this result extends the scope of molecular motors capable of photon-only rotary behavior.

  耦合运动在自然界中无处不在，因为它构成了运动的方向、放大、传播和同步的基础。在此，我们提出了二氢蒽定子部分的摇摆运动与过度拥挤的基于烯烃的分子马达的光诱导旋转运动耦合的实验证据。电机被去对称化，将两个不同的烷基取代基引入到分子支架的定子部分，从而形成具有相反轴向手性的两种非对映体。两种异构体的结构通过核奥沃豪瑟效应光谱NMR和单晶X射线分析确定。去对称化使得能够通过1 H NMR 研究耦合运动，即旋转和振荡，这些发现得到了密度泛函理论计算的进一步支持。还引入了一种通过下半部功能化来调节电机转速的新手柄，因为发现热螺旋反转的热障很大程度上取决于烷基取代基及其朝向电机支架上半部的方向。除了常见的连续光化学和热步骤驱动电机旋转之外，我们发现电机在旋转周期的四个步骤中的三个中经历光化学驱动的旋转。因此，这一结果扩展了能够进行纯光子旋转行为的分子马达的范围。