环十二烷-1,5,9-三酮 | 57147-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环十二烷-1,5,9-三酮
• 英文名称: 1,5,9-cyclododecanetrione
• 英文别名: Cyclododecan-1,5,9-trion；Cyclododecane-1,5,9-trione；cyclododecane-1,5,9-trione
• CAS: 57147-55-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: LPIYDQORFFTRDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环十二烷-1,5,9-三酮 在 palladium on activated charcoal 、 platinum on activated charcoal 盐酸 、 jones reagent 、 乙二胺四乙酸 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 三氧化硫 、 mercury(II) diacetate 、 氨 、 氢气 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 182.5h， 生成 (3aα,6aβ,9aβ)-(+/-)-decahydropyrido<2,1,6-de>quinolizin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and regioselective total synthesis of the hydropyrido[2,1,6-de]quinolizine ladybug defensive alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a029
• 作为产物：
  描述：

  全氢化-9b-硼杂非那烯 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到环十二烷-1,5,9-三酮
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and regioselective total synthesis of the hydropyrido[2,1,6-de]quinolizine ladybug defensive alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a029

文献信息

• Ring‐Opening Amino Esterification of Cyclic Ketones to Access Distal Amino Acid Derivatives
  作者：Ishin Tomiya、Yuhao Wu、Kengo Hyodo

  DOI：10.1002/adsc.202301421

  日期：2024.4.9

  synthesizing distal amino acid derivatives by the ring-opening reaction of cyclic ketones, following the amino esterification functionalization of both terminals. To achieve this goal, we performed the ring-opening reaction of cyclic ketones with an aminating reagent and alcohol under metal- and photocatalysis-free conditions in a single step. The method directly afforded distal amino acid derivatives bearing

  本研究开发了一种通过环酮的开环反应，然后对两个末端进行氨基酯化功能化来合成远端氨基酸衍生物的方法。为了实现这一目标，我们在无金属和光催化条件下一步进行了环酮与胺化试剂和醇的开环反应。该方法直接提供带有C4-C6、C8和C12碳主链的远端氨基酸衍生物，例如γ、δ和ε-氨基酯。获得的氨基酯通过水解简单地转化为氨基酸。