(E,E)-1-t-butyldiphenylsilyloxy-3,7-dimethyl-2,6-octadiene-8,8,8-d₃ | 916754-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,E)-1-t-butyldiphenylsilyloxy-3,7-dimethyl-2,6-octadiene-8,8,8-d₃
• 英文别名: tert-butyl-diphenyl-[(2E,6E)-8,8,8-trideuterio-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]silane
• CAS: 916754-54-6
• 化学式: C₂₆H₃₆OSi
• 分子量: 395.633
• InChiKey: GTAOMPXZFZHZNR-JGACIWRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-1-t-butyldiphenylsilyloxy-3,7-dimethyl-2,6-octadiene-8,8,8-d₃ 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(2E,6E)-3,7-dimethyl[8,8,8-2H3]octa-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  沸石约束条件下乙酸香叶酯环化反应中孪生二甲基的立体选择性配置

  摘要：

  [8,8,8-D3] 香叶基乙酸酯的酸催化仿生环化中的立体化学在溶液中和沸石 Y 限制条件下进行了检查。在沸石内反应中，偕烯丙基甲基在环化产物中采用非对映选择性配置 (64 % dr)。相比之下，在均质介质 (ClSO3H/2-硝基丙烷) 中的 gem-二甲基处置以可忽略不计的非对映选择性 (dr < 5%) 进行。作为限制（熵效应）的结果，沸石内增强的非对映选择归因于亲核双键与中间碳正离子的接近。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600367
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy-4methylhex-4-enal) 在 lithium aluminium deuteride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (E,E)-1-t-butyldiphenylsilyloxy-3,7-dimethyl-2,6-octadiene-8,8,8-d₃
  参考文献：
  名称：

  沸石约束条件下乙酸香叶酯环化反应中孪生二甲基的立体选择性配置

  摘要：

  [8,8,8-D3] 香叶基乙酸酯的酸催化仿生环化中的立体化学在溶液中和沸石 Y 限制条件下进行了检查。在沸石内反应中，偕烯丙基甲基在环化产物中采用非对映选择性配置 (64 % dr)。相比之下，在均质介质 (ClSO3H/2-硝基丙烷) 中的 gem-二甲基处置以可忽略不计的非对映选择性 (dr < 5%) 进行。作为限制（熵效应）的结果，沸石内增强的非对映选择归因于亲核双键与中间碳正离子的接近。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600367

文献信息

• Stereoselective Disposition of the Geminal Dimethyl Group in the Cyclization of Geranyl Acetate under Zeolite Confinement Conditions
  作者：Constantinos Tsangarakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/ejoc.200600367

  日期：2006.10

  The stereochemistry in the acid-catalysed biomimetic cyclization of [8,8,8-D3]geranyl acetate was examined in solution and under conditions of zeolite Y confinement. In the intrazeolite reaction the gem-allylic methyl group adopts a diastereoselective disposition in the cyclization product (64 % dr). In contrast, the gem-dimethyl disposition in a homogeneous medium (ClSO3H/2-nitropropane) proceeds

  [8,8,8-D3] 香叶基乙酸酯的酸催化仿生环化中的立体化学在溶液中和沸石 Y 限制条件下进行了检查。在沸石内反应中，偕烯丙基甲基在环化产物中采用非对映选择性配置 (64 % dr)。相比之下，在均质介质 (ClSO3H/2-硝基丙烷) 中的 gem-二甲基处置以可忽略不计的非对映选择性 (dr < 5%) 进行。作为限制（熵效应）的结果，沸石内增强的非对映选择归因于亲核双键与中间碳正离子的接近。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)