2-butyl-3-methylquinoline | 1531-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-butyl-3-methylquinoline
• 英文别名: 3-methyl-2-butylquinoline
• CAS: 1531-62-0
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: VVRRMVOHADLIPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1803;1816

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-3-methylquinoline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 碘 、 (R)-(+)-(6,6′-二甲氧联苯-2,2′-二基)双(二苯基膦) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 70.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 生成 (cis)-3-methyl-2-butyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 cis-3-methyl-2-butyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-苄基喹啉和2-官能化及2,3-二取代喹啉的高度对映选择性铱催化的加氢反应

  摘要：

  通过使用[Ir（COD）Cl] 2 /双膦/ I 2体系（ee高达96％）开发了2-苄基喹啉和2-官能化和2,3-二取代喹啉的对映选择性氢化。而且，机理研究表明，喹啉的氢化机理涉及1，4-氢化物的加成，异构化和1，2-氢化物的加成，并且催化活性物质可以是与氯化物和碘化物的Ir（III）络合物。

  DOI：

  10.1021/jo900073z
• 作为产物：
  描述：

  N-氨基-1H-苯并吡唑 在 四氢吡咯 、 lead(IV) acetate 、 对甲苯磺酸 、 zinc dibromide 作用下， 反应 20.0h， 生成 2-butyl-3-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Reaction of 1,2,3-Benzotriazine with Enamine: Application to the Synthesis of Alkaloids, 2-Propylquinoline and 2-Pentylquinoline.

  摘要：

  1, 2, 3-苯并三嗪与几种羰基化合物的哌啶亚胺在氯仿中与溴化锌反应，进行了Diels-Alder反应，得到了2或3-单取代或2, 3-双取代的喹啉。该方法被用于合成生物碱2-丙基喹啉和2-戊基喹啉。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.332

文献信息

• Highly Enantioselective Hydrogenation of Quinolines Using Phosphine-Free Chiral Cationic Ruthenium Catalysts: Scope, Mechanism, and Origin of Enantioselectivity
  作者：Tianli Wang、Lian-Gang Zhuo、Zhiwei Li、Fei Chen、Ziyuan Ding、Yanmei He、Qing-Hua Fan、Junfeng Xiang、Zhi-Xiang Yu、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/ja2023042

  日期：2011.6.29

  Asymmetric hydrogenation of quinolines catalyzed by chiral cationic η(6)-arene-N-tosylethylenediamine-Ru(II) complexes have been investigated. A wide range of quinoline derivatives, including 2-alkylquinolines, 2-arylquinolines, and 2-functionalized and 2,3-disubstituted quinoline derivatives, were efficiently hydrogenated to give 1,2,3,4-tetrahydroquinolines with up to >99% ee and full conversions

  已经研究了由手性阳离子 η(6)-芳烃-N-甲苯磺酰乙二胺-Ru(II) 配合物催化的喹啉的不对称氢化。广泛的喹啉衍生物，包括 2-烷基喹啉、2-芳基喹啉和 2-官能化和 2,3-二取代的喹啉衍生物，被有效氢化得到 1,2,3,4-四氢喹啉，ee 高达 >99%和完全转换。该催化方案适用于一些具有生物活性的四氢喹啉的克级合成，如 (-)-angustureine 和 6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline，这是制备的关键中间体抗菌剂（S）-氟甲喹。该反应的催化途径已使用化学计量反应、中间体表征、和同位素标记模式。从这些实验中获得的证据表明，喹啉通过离子和级联反应途径被还原，包括 1,4-氢化物加成、异构化和 1,2-氢化物加成，并且氢加成经历了逐步的 H(+)/H( -) 协调范围之外的转移过程而不是协调机制。此外，DFT 计算表明，对映选择性源自
• Base-mediated synthesis of quinolines: an unexpected cyclization reaction between 2-aminobenzylalcohol and ketones
  作者：Hans Vander Mierde、Pascal Van Der Voort、Francis Verpoort

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.103

  日期：2008.11

  Quinolines are prepared in an oxidative cyclization reaction between 2-aminobenzylalcohol and ketones. This reaction, that involves a hydrogen transfer, is mediated solely by a base without the need for a transition metal catalyst.

  在2-氨基苄基醇和酮之间的氧化环化反应中制备喹啉。该涉及氢转移的反应仅由碱介导，而不需要过渡金属催化剂。
• Improved ruthenium catalysts for the modified Friedlaender quinoline synthesis
  作者：Hans Vander Mierde、Nele Ledoux、Bart Allaert、Pascal Van Der Voort、Renata Drozdzak、Dirk De Vos、Francis Verpoort

  DOI：10.1039/b707292a

  日期：——

  Herein we describe an improved ruthenium catalyst for the oxidative cyclization of 2-aminobenzylalcohol with ketones, leading to quinolines via a modified Friedlaender synthesis.

  本文中我们描述了一种改进的钌催化剂，用于2-氨基苄醇与酮的氧化环化反应，从而通过改良的弗里德兰德合成法生成喹啉。
• A Ruthenium-Catalyzed Approach to the Friedländer Quinoline Synthesis
  作者：Hans Vander Mierde、Pascal Van Der Voort、Dirk De Vos、Francis Verpoort

  DOI：10.1002/ejoc.200701001

  日期：2008.3

  In a modification of the Friedlander reaction, 2-aminobenzyl alcohol is oxidatively cyclized with a variety of ketones to yield substituted quinolines. Of all the ruthenium catalysts that were tested for this reaction, the second-generation Grubbs' catalyst gives the highest quinoline yield, in combination with KOtBu as a base. The presence of a hydrogen acceptor is required to regenerate the catalyst

  在 Friedlander 反应的改进中，2-氨基苯甲醇与各种酮氧化环化以产生取代的喹啉。在为该反应测试的所有钌催化剂中，第二代 Grubbs 催化剂与 KOtBu 作为碱结合时，喹啉产率最高。需要氢受体的存在来再生催化剂。还讨论了反应机理，结果表明可能有两种不同的途径生成喹啉。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• A Convenient and Highly Regioselective One-Pot Synthesis of Quinolines by Addition of a Vilsmeier-Type Reagent to <i>N</i>-Arylimines
  作者：Alan R. Katritzky、Michael Arend

  DOI：10.1021/jo981252+

  日期：1998.12.1

表征谱图