phenyl(2-phenylquinolin-4-yl)methanol | 260972-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: phenyl(2-phenylquinolin-4-yl)methanol
• 英文别名: Phenyl-(2-phenylquinolin-4-yl)methanol
• CAS: 260972-84-7
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: BQCMVNBGJJYLAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  532.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(2-phenylquinolin-4-yl)methanol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到4-(bromo(phenyl)methyl)-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  LiBr促进的喹啉与醛的光氧化还原中性Minisci羟烷基化

  摘要：

  描述了在温和条件下可持续可见光诱导的喹啉与醛的光氧化还原中性羟烷基化。发现无毒且廉价的LiBr是原子经济的Minisci方法成功的关键。与高氧化性光催化剂和可见光照射相结合，溴化物添加剂直接介导醛中的H提取/酰基自由基的形成。当前的温和的光氧化还原中性规程提供了重要的替代方案，尤其是对于具有挑战性的Minisci加氢烷基化，以及具有更宽的N杂环光谱的原子经济Minisci反应的有前途的方法。

  DOI：

  10.1039/d0gc01872d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 phenyl(2-phenylquinolin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Development of Quinoline-Based Disruptors of Biofilm Formation Against Vibrio cholerae

  摘要：

  Biofilm formation is a major cause of bacterial persistence in nosocomial infections, leading to extended treatment times and increased rates of morbidity and mortality. Despite this, there are currently no biofilm inhibitors approved for clinical use. The synthesis and biological evaluation of a library of amino alcohol quinolines as lead compounds for the disruption of biofilm formation in Vibrio cholerae is now reported. Application of selective metal-halogen exchange chemistry installed both stereocenters in one step, to afford a simpler scaffold than the initial lead molecule, with an EC50 < 10 mu M.

  DOI：

  10.1021/ol400150z

文献信息

• US6583156B1
  申请人：——

  公开号：US6583156B1

  公开（公告）日：2003-06-24
• Development of Quinoline-Based Disruptors of Biofilm Formation Against <i>Vibrio cholerae</i>
  作者：Brian León、Jiunn C. N. Fong、Kelly C. Peach、Weng Ruh Wong、Fitnat H. Yildiz、Roger G. Linington

  DOI：10.1021/ol400150z

  日期：2013.3.15

  Biofilm formation is a major cause of bacterial persistence in nosocomial infections, leading to extended treatment times and increased rates of morbidity and mortality. Despite this, there are currently no biofilm inhibitors approved for clinical use. The synthesis and biological evaluation of a library of amino alcohol quinolines as lead compounds for the disruption of biofilm formation in Vibrio cholerae is now reported. Application of selective metal-halogen exchange chemistry installed both stereocenters in one step, to afford a simpler scaffold than the initial lead molecule, with an EC50 < 10 mu M.
• LiBr-promoted photoredox neutral Minisci hydroxyalkylations of quinolines with aldehydes
  作者：Xiaochen Ji、Qiong Liu、Zhongzhen Wang、Pu Wang、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1039/d0gc01872d

  日期：——

  quinolines with aldehydes, induced by sustainable visible light under mild conditions, are described. Non-toxic and inexpensive LiBr is found to be the key for the success of the atom-economical Minisci method. Combined with a highly oxidative photocatalyst and visible light irradiation, the bromide additive mediates the H abstraction/acyl radical formation directly from aldehydes. The present mild

  描述了在温和条件下可持续可见光诱导的喹啉与醛的光氧化还原中性羟烷基化。发现无毒且廉价的LiBr是原子经济的Minisci方法成功的关键。与高氧化性光催化剂和可见光照射相结合，溴化物添加剂直接介导醛中的H提取/酰基自由基的形成。当前的温和的光氧化还原中性规程提供了重要的替代方案，尤其是对于具有挑战性的Minisci加氢烷基化，以及具有更宽的N杂环光谱的原子经济Minisci反应的有前途的方法。