4'-Cyano-2'-deoxycytidine | 139888-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4'-Cyano-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 2'-deoxy-4'-cyano cytidine；(2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolane-2-carbonitrile
• CAS: 139888-13-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₄
• 分子量: 252.23
• InChiKey: WOFZQOCKSAPKFH-SKWCMTHISA-N

物化性质

• 沸点：
  588.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  保护-2'-脱氧尿苷 在 吡啶 、 咪唑 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 氢氟酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 4'-Cyano-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4′-cyanothymidine and analogs as potent inhibitors of HIV.

  摘要：

  4'-Cyanothymidine inhibits HIV in A301 (Alex) cells with an IC50 of 0.002-mu-M. The uridine and cytidine analogs show similar potencies.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77667-2

文献信息

• Nucleosides and Nucleotides. 185. Synthesis and Biological Activities of 4‘α-<i>C</i>-Branched-Chain Sugar Pyrimidine Nucleosides
  作者：Makoto Nomura、Satoshi Shuto、Motohiro Tanaka、Takuma Sasaki、Shuichi Mori、Shiro Shigeta、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jm990050i

  日期：1999.7.1

  4'alpha-position did not show any cytotoxicity. The antiviral activities of these nucleosides against HSV-1, HSV-2, and HIV-1 in vitro were also examined. Compounds 22 and 23 showed antiviral activities against HSV-1 and HSV-2 without showing significant toxicity to the host cells (MRC-5 cells). Although almost all of the nucleosides showed anti-HIV-1 activities, they were also cytotoxic to the host cells (MT-4)

  由2'-脱氧胞苷或尿苷合成了一系列的4'α-C-支链嘧啶核苷。在2'-脱氧胞苷系列中，在4'α-位置的取代基在体外以Me（23）> CN（22）> C（symbol）CH（21）> CH =的顺序影响对L1210小鼠白血病细胞的细胞毒性。 CH（2）（19）> Et（24）> CH = CHCl（20）。然而，在4'α位具有乙炔基和氰基的尿苷和胞苷衍生物没有显示出任何细胞毒性。还检查了这些核苷在体外对HSV-1，HSV-2和HIV-1的抗病毒活性。化合物22和23显示出针对HSV-1和HSV-2的抗病毒活性，而没有显示出对宿主细胞（MRC-5细胞）的明显毒性。尽管几乎所有核苷都具有抗HIV-1活性，
• US5192749A
  申请人：——

  公开号：US5192749A

  公开（公告）日：1993-03-09
• [EN] LINE-1 INHIBITORS AS COGNITIVE ENHANCERS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LINE-1 UTILISÉS EN TANT QU'ACTIVATEURS COGNITIFS
  申请人：[en]TRANSPOSON THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2022256625A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  The present disclosure provides methods of enhancing cognition, inhibiting cognitive decline, treating or preventing a cognitive deficit disorder, or treating or preventing Creutzfeldt-Jakob disease (CJD) in a subject in need thereof comprising administering a LINE-1 inhibitor, or a pharmaceutical composition thereof, to the subject.
• Synthesis of 4′-cyanothymidine and analogs as potent inhibitors of HIV.
  作者：Counde O-Yang、Helen Y. Wu、Elizabeth B. Fraser-Smith、Keith A.M. Walker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77667-2

  日期：1992.1

  4'-Cyanothymidine inhibits HIV in A301 (Alex) cells with an IC50 of 0.002-mu-M. The uridine and cytidine analogs show similar potencies.