1-<3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4α-cyano-2-deoxy-β-D-ribo-pentofuranosyl>cytosine | 232588-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-<3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4α-cyano-2-deoxy-β-D-ribo-pentofuranosyl>cytosine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolane-2-carbonitrile
• CAS: 232588-82-8
• 化学式: C₃₂H₄₄N₄O₄Si₂
• 分子量: 604.897
• InChiKey: GUZYKKJHPWOJKO-JJBCFNDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4α-cyano-2-deoxy-β-D-ribo-pentofuranosyl>cytosine 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到4'-Cyano-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。185.4'α-C-支链糖嘧啶核苷的合成及生物学活性。

  摘要：

  由2'-脱氧胞苷或尿苷合成了一系列的4'α-C-支链嘧啶核苷。在2'-脱氧胞苷系列中，在4'α-位置的取代基在体外以Me（23）> CN（22）> C（symbol）CH（21）> CH =的顺序影响对L1210小鼠白血病细胞的细胞毒性。 CH（2）（19）> Et（24）> CH = CHCl（20）。然而，在4'α位具有乙炔基和氰基的尿苷和胞苷衍生物没有显示出任何细胞毒性。还检查了这些核苷在体外对HSV-1，HSV-2和HIV-1的抗病毒活性。化合物22和23显示出针对HSV-1和HSV-2的抗病毒活性，而没有显示出对宿主细胞（MRC-5细胞）的明显毒性。尽管几乎所有核苷都具有抗HIV-1活性，

  DOI：

  10.1021/jm990050i
• 作为产物：
  描述：

  N-{1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-cyano-tetrahydro-furan-2-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl}-benzamide 在 甲醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 0.75h， 生成 1-<3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4α-cyano-2-deoxy-β-D-ribo-pentofuranosyl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。185.4'α-C-支链糖嘧啶核苷的合成及生物学活性。

  摘要：

  由2'-脱氧胞苷或尿苷合成了一系列的4'α-C-支链嘧啶核苷。在2'-脱氧胞苷系列中，在4'α-位置的取代基在体外以Me（23）> CN（22）> C（symbol）CH（21）> CH =的顺序影响对L1210小鼠白血病细胞的细胞毒性。 CH（2）（19）> Et（24）> CH = CHCl（20）。然而，在4'α位具有乙炔基和氰基的尿苷和胞苷衍生物没有显示出任何细胞毒性。还检查了这些核苷在体外对HSV-1，HSV-2和HIV-1的抗病毒活性。化合物22和23显示出针对HSV-1和HSV-2的抗病毒活性，而没有显示出对宿主细胞（MRC-5细胞）的明显毒性。尽管几乎所有核苷都具有抗HIV-1活性，

  DOI：

  10.1021/jm990050i

文献信息

• Nucleosides and Nucleotides. 185. Synthesis and Biological Activities of 4‘α-<i>C</i>-Branched-Chain Sugar Pyrimidine Nucleosides
  作者：Makoto Nomura、Satoshi Shuto、Motohiro Tanaka、Takuma Sasaki、Shuichi Mori、Shiro Shigeta、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jm990050i

  日期：1999.7.1

  4'alpha-position did not show any cytotoxicity. The antiviral activities of these nucleosides against HSV-1, HSV-2, and HIV-1 in vitro were also examined. Compounds 22 and 23 showed antiviral activities against HSV-1 and HSV-2 without showing significant toxicity to the host cells (MRC-5 cells). Although almost all of the nucleosides showed anti-HIV-1 activities, they were also cytotoxic to the host cells (MT-4)

  由2'-脱氧胞苷或尿苷合成了一系列的4'α-C-支链嘧啶核苷。在2'-脱氧胞苷系列中，在4'α-位置的取代基在体外以Me（23）> CN（22）> C（symbol）CH（21）> CH =的顺序影响对L1210小鼠白血病细胞的细胞毒性。 CH（2）（19）> Et（24）> CH = CHCl（20）。然而，在4'α位具有乙炔基和氰基的尿苷和胞苷衍生物没有显示出任何细胞毒性。还检查了这些核苷在体外对HSV-1，HSV-2和HIV-1的抗病毒活性。化合物22和23显示出针对HSV-1和HSV-2的抗病毒活性，而没有显示出对宿主细胞（MRC-5细胞）的明显毒性。尽管几乎所有核苷都具有抗HIV-1活性，