环壬炔. | 6573-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 环壬炔.
• 英文名称: cyclononyne
• 英文别名: Cyclononin；Cyclononyn
• CAS: 6573-52-0
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: WXUICIMSUQBFMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.66°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8972

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环壬炔. 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 环壬烷
  参考文献：
  名称：

  Many-Membered Carbon Rings. VI. Unsaturated Nine-membered Cyclic Hydrocarbons¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01134a052
• 作为产物：
  描述：

  环辛烯-1-甲醛甲苯磺酰腙 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 环壬炔.
  参考文献：
  名称：

  Cumulene光化学：1,2-环壬二烯的单线态和三线态光重排

  摘要：

  Obtention du bicyclo [6.1.0] nonene-1(9), du tricyclo [4.3.0.0 2,9 ] nonane et du cyclononyne comme produits majoritaires par photolyse directe。获得 par photolyse sensibilisee du tricyclo [4.3.0.0 2,9 ] nonane, du bicyclo [4.3.0] nonene-1(9), du cis-bicyclo [4.3.0] nonene-2 et du bicyclo [4.3.0]壬烯-1(2)。机制

  DOI：

  10.1021/ja00299a037

文献信息

• Superphanes with CpCo-Stabilized Cyclopentadienone Units. Synthesis and Properties
  作者：Rolf Roers、Frank Rominger、Bernhard Nuber、Rolf Gleiter

  DOI：10.1021/om991000e

  日期：2000.4.1

  The cyclic alkynes 5-cyclononynone (23) and 5-cyclodecynone (24) were dimerized by heating with CpCo(CO)2 to form the tricyclic CpCo-stabilized cyclopentadienone derivatives 25 and 26, respectively. These diketones were transformed to the tricyclic diynes 30, 31, and 33, via the corresponding bis(selenadiazoles). Whereas the diynes 30 and 31 did not yield the desired bis(cyclopentadienono)phanes, we

  通过与CpCo（CO）2加热，将环状炔烃5-环壬酮（23）和5-环癸酮（24）二聚，分别形成三环CpCo-稳定的环戊二烯酮衍生物25和26。这些二酮转化到三环二炔30，31，和33通过相应的双（selenadiazoles）。尽管二炔30和31无法产生所需的双（环戊二烯基）phanes，但我们成功地获得了33。在CpCo（CO）2存在下加热33在150℃下产生分子内环加成产物34和混合的超显像35。在5°C下在CpCo（CO）2存在下辐照33产生2倍CpCo封端的双（环戊二烯）Superphane 44。该反应顺序，所述的关键化合物26A，31，33，34，和44，已通过X射线结构分析。
• Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical 1,4-Dithiins by Rhodium-Catalyzed Sulfur Addition Reaction to Alkynes
  作者：Mieko Arisawa、Masahiko Yamaguchi、Takuya Ichikawa、Saori Tanii

  DOI：10.1055/s-0035-1561452

  日期：——

  4-dithiins was developed using sulfur and alkynes. A rhodium complex catalyzes the addition reaction of sulfur with cyclic alkynes giving the corresponding symmetrical 1,4-dithiines under reflux conditions in 2-butanone. Unsymmetrical 1,4-dithiins are synthesized by the reaction of sulfur with dialkyl acetylenedicarboxylates in the presence of cyclic alkynes or vinyl ethers. A convenient synthetic method

  摘要 使用硫和炔烃开发了一种简便的1,4-二硫辛合成方法。铑配合物在2-丁酮中在回流条件下催化硫与环状炔烃的加成反应，得到相应的对称1,4-二硫烷。不对称的1，4-二硫辛是在环炔烃或乙烯基醚存在下，通过硫与乙炔二羧酸二烷基酯的反应合成的。 使用硫和炔烃开发了一种简便的1,4-二硫辛合成方法。铑配合物在2-丁酮中在回流条件下催化硫与环状炔烃的加成反应，得到相应的对称1,4-二硫烷。不对称的1，4-二硫辛是在环炔烃或乙烯基醚存在下，通过硫与乙炔二羧酸二烷基酯的反应合成的。
• Approaches to the synthesis of strained cycloalkynes
  作者：C. B. Reese、A. Shaw

  DOI：10.1039/c39720000787

  日期：——

  Convenient procedures for the synthesis of cyclononyne (5c) and cyclonon-1-en-5-yne (6) are described; the preparation of cyclonon-1-en-3-yne (11) is also reported.

  描述了方便的合成环壬炔（5c）和环壬-1-烯-5-炔（6）的方法。还报道了制备cyclonon-1-en-3-yne（11）的方法。
• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. 62. Mitteilung. Zur Kenntnis des Neuringes. Über die transanulare Oxydation der Cyclonene zu Cyclononandiolen-(1,5)
  作者：V. Prelog、K. Schenker、W. Küng

  DOI：10.1002/hlca.19530360216

  日期：——

  Die Herstellung des Cyclononins und der beiden stereoisomeren Cyclononene wird beschrieben.

  描述了环壬宁和两种立体异构体环壬烯的制备。
• Solvolysis of medium ring size cycloalkenyl triflates
  作者：R.J. Hargrove、P.J. Stang

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80018-x

  日期：1976.1

  cycloundecenyl (6) and cyclododecenyl (7) triflates were solvolyzed in 70% aqueous trifluoroethanol. A comparison of the relative rates of these and other previously reported solvolytic studies were made from the cyclopentenyl system to the cyclododecenyl system. A “saw tooth” effect analogous to that found in the cyloalkyl system was observed. Furthermore product studies to determine the possibility of transannular

  在70％的三氟乙醇水溶液中溶剂化环十二烯基（5），环十一碳烯基（6）和环十二碳烯基（7）。从环戊烯基体系到环十二碳烯基体系比较了这些和其他先前报道的溶剂分解研究的相对速率。观察到类似于在环烷基系统中发现的“锯齿”效应。此外，用于确定跨环氢化物迁移可能性的产品研究未发现在环十二碳烯基系统中重排的迹象，在环己烯基系统中的重排量很小。