5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-pentanone | 15580-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-pentanone
• 英文别名: 5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pentan-2-one；6,6-ethylenedioxyheptan-2-one；6,6-ethylenedioxy-heptane-2-one；5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-pentan-2-one；2-Methyl-2-(4-oxo-pentyl)-<1,3>dioxalan
• CAS: 15580-05-9
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• mdl: MFCD11553457
• 分子量: 172.224
• InChiKey: KDOFXENMXVYCEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-pentanone 在 正丁基锂 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(4-methyl-4,5-epoxypentyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Joshi, Navalkishore N.; Mamdapur, Vasant R.; Chadha, Mohindra S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2963 - 2966

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-2-甲基-1,3-二恶茂烷 在 barium dihydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Fairfax, David J.; Austin, David J.; Xu, Simon L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 21, p. 2837 - 2844

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Cleavage of Dimethylhydrazones to the Carbonyl Compounds Using Silica Gel and its Application in the Synthesis of (<i>Z</i>)-9-Tetradecenyl Acetate
  作者：R. B. Mitra、G. Bhaskar Reddy

  DOI：10.1055/s-1989-27363

  日期：——

  A new method for the selective hydrolytic cleavage of dimethylhy- drazones consists of treatment of the hydrazones with silica gel (pH 6.80) in wet tetrahydrofuran. Utilizing this method as one of the key steps, (Z)-9-tetradecenyl acetate, the pheromone of Spodoptera frugiperda, was synthesized.

  一种选择性水解二甲基肼的方法包括用硅胶（pH 6.80）处理肼，在湿的四氢呋喃中进行。利用这种方法作为关键步骤之一，合成了(Z)-9-十四碳烯基乙酸酯，这是 Spodoptera frugiperda 的信息素。
• SmI₂/Pd(0)-Mediated Intramolecular Coupling between Propargylic Esters and Tethered Aldehydes or Ketones
  作者：José M. Aurrecoechea、Roberto Fañanás、Mónica Arrate、José M. Gorgojo、Natalia Aurrekoetxea

  DOI：10.1021/jo9819133

  日期：1999.3.1

  chelating trivalent samarium and facilitating retroaldol-aldol-type equilibria in the product. In this latter case, the strategic combination of chemoselective carbonyl addition and SmI(2)/Pd(0)-promoted cyclization provides ready and convenient stereocontrolled access to functionalized cyclopentanols from unprotected 1,5-dicarbonyl starting materials. The analogous formation of cyclohexanols is limited by

  描述了炔丙基酯和羰基化合物之间的SmI（2）/ Pd（0）促进的分子内偶联。反应得到高炔丙基环烷醇产物。当使用酮作为羰基组分时，环戊醇以高收率形成，但是发现醛在这些反应中不是合适的伙伴。与相邻的功能化四元中心有效地形成产物特别引人注目。这些环化反应在新生成的炔丙基和甲醇立体异构中心附近具有低非对映选择性，除非这两个中心是季铵盐或存在能够螯合三价sa并促进产物中逆醛醇-醛醇型平衡的基团。在后一种情况下，化学选择性羰基加成和SmI（2）/ Pd（0）促进的环化的战略组合，提供了从不受保护的1,5-二羰基起始原料中轻松便捷地立体控制官能化环戊醇的方法。环己醇的类似形成受到环化产率低和缺乏立体选择性的限制。
• Chemical intermediates in the preparation of oxepane compounds
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04188328A1

  公开（公告）日：1980-02-12

  A method for synthesis of 2S*,3R*-3-benzyloxy-6,6-ethylenedioxy-2-methyl-2-(5'-hydroxy-4'-methylpent yl)-oxepane, an intermediate in the synthesis of 2S*, 2S*,3R*-6-(2"-hydroxyethylidene)-2-methyl-2-(4',8'-dimethyl-5'-oxo-7'-none nyl)-oxepan-3-ol, one of the active components of the zoapatle plant, is described. The natural product is useful as a utero-evacuant agent.

  本文描述了一种合成2S*，3R*-3-苄氧基-6,6-乙二氧基-2-甲基-2-(5'-羟基-4'-甲基戊基)-氧杂环庚烷的方法，该化合物是合成zoapatle植物的活性成分2S*，2S*，3R*-6-(2"-羟乙基)-2-甲基-2-(4',8'-二甲基-5'-氧代-7'-壬烯基)-氧杂环庚烷-3-醇的中间体。该天然产物可用作宫腔清除剂。
• Synthesis of
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04237055A1

  公开（公告）日：1980-12-02

  A method of synthesizing 1RS,4SR,5RS-4-(4,8-dimethyl-5-hydroxy-7-nonen-1-yl)-4-methyl-3,8-dioxabicy clo [3.2.1]octane-1-acetic acid. The acid is a derivative of the natural product zoapatanol, one of the active ingredients in the zoapatle plant, and is active as a utero-evacuant agent.

  一种合成1RS，4SR，5RS-4-（4,8-二甲基-5-羟基-7-诺酮-1-基）-4-甲基-3,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-1-乙酸的方法。该酸是zoapatanol的衍生物之一，是zoapatle植物中的活性成分之一，并作为子宫疏通剂活性。
• CuH-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Reductive Aldol Reactions Generating Three New Contiguous Asymmetric Stereocenters
  作者：Bruce H. Lipshutz、Benjamin Amorelli、John B. Unger

  DOI：10.1021/ja8045475

  日期：2008.11.5

  Treatment of beta,beta-disubstituted-alpha,beta-unsaturated ketones bearing a ketone residue with in situ generated, catalytic CuH ligated by a nonracemic ligand leads to three newly created adjacent chiral centers. Excellent de's and ee's are obtained for several examples studied.

  处理带有酮残基的 β、β-二取代-α、β-不饱和酮，由非外消旋配体连接的催化CuH 导致三个新创建的相邻手性中心。研究的几个例子获得了优秀的 de's 和 ee's。