4-methylthiobenzophenone | 1137-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylthiobenzophenone
• 英文别名: phenyl(p-tolyl)methanethione；(p-methylphenyl)phenylmethanethione；4-Methyl-thiobenzophenon；p-methyldiphenyl sulfone；(4-Methylphenyl)-phenylmethanethione
• CAS: 1137-44-6
• 化学式: C₁₄H₁₂S
• 分子量: 212.315
• InChiKey: ILDSTJYAYOHBEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylthiobenzophenone 在 四碘化二磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到4-甲基二苯甲烷
  参考文献：
  名称：

  四碘化二磷对硫酮和硫代酰胺的脱硫

  摘要：

  在苯中与四碘化二磷一起加热时，硫酮进行还原脱硫得到母烃，而硫代酰胺缓慢转化为腈。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2421
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-methylthiobenzophenone
  参考文献：
  名称：

  通过Thia-Paternò-Büchi引发的多米诺光化学反应形成四氢噻吩

  摘要：

  我们已经建立了从硫代二苯甲酮衍生物和丙烯腈到硫杂环丁烷或四氢噻吩化合物的光化学途径，其中产物的选择性通过简单调整溶液中试剂的浓度来控制。通过thia-Paternò-Büchi反应，然后以多米诺法或逐步方式进行先前未知的区域选择性光化学环扩大反应，制备了五元环含硫化合物的小型文库。提出了通过由光激发的硫代羰基化合物提供的卡宾物质使该环扩大反应合理化的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03128

文献信息

• Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 13.1 Extrusion of Ph3P from sulfinyl ylides and reactivity of the resulting sulfinyl carbenes
  作者：R. Alan Aitken、Martin J. Drysdale、Bruce M. Ryan

  DOI：10.1039/a806182c

  日期：——

  Six α-sulfinyl phosphorus ylides 6 have been prepared and are found upon flash vacuum pyrolysis at 500 °C to undergo mainly extrusion of Ph3P to give thioesters, presumably by 1,2-oxygen transfer in the initially formed sulfinyl carbenes; for α-arylsulfinyl ylides loss of Ph3PO to give additional products is also observed.

  已经制备了六个α-亚硫酰基磷酰化物6，发现它们在500°C的快速真空热解中主要经历Ph 3 P的挤出，从而生成硫酯，大概是通过在最初形成的亚硫酰基羧甲基中进行的1,2-氧转移来实现的。对于α-芳基亚磺酰基基团，还观察到了Ph 3 PO的损失，从而得到了另外的产物。
• Thiocarbonyls into carbonyls: efficient conversion by clay-supported ferric nitrate
  作者：Stephane Chalais、André Cornelis、Pierre Laszlo、Arthur Mathy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95088-3

  日期：1985.1

  A simple and inexpensive procedure is proposed for achieving the title transformation. The method works best with thiobenzophenones (60–100 % yields).

  提出了一种简单且廉价的过程来实现标题转换。该方法最适合于硫代二苯甲酮（60-100％的产率）。
• Reactions of Alkylidenetriphenylphosphoranes with Sulfur
  作者：Hirokazu Tokunaga、Kin-ya Akiba、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.45.506

  日期：1972.2

  Reaction of diarylmethylenetriphenylphosphoranes with sulfur gave thiobenzophenones and triphenylphosphine sulfide in good yields. Reaction of benzylidenetriphenylphosphoranes with sulfur gave triphenylphosphine sulfide and 5,7-diphenyl-l,2,3,4,6-pentathiepane. More active alkylidenetriphenylphosphoranes such as isopropylidene- or sec-butylidenetriphenylphosphorane gave the corresponding phosphonium

  二芳基亚甲基三苯基膦与硫的反应以良好的产率得到噻吩二苯酮和硫化三苯基膦。亚苄基三苯基膦与硫的反应得到三苯基硫化膦和 5,7-二苯基-1,2,3,4,6-五硫杂环庚烷。更活泼的亚烷基三苯基正膦如异丙叉或仲亚丁基三苯基正膦产生相应的含硫原子的鏻甜菜碱或通过甜菜碱的空气氧化和水解产生的鏻盐。α-苯甲酰基苄叉三苯基正膦不与硫反应。简要讨论了亚烷基正膦对硫的反应性。
• A facile and efficient method for deprotection of thioketones
  作者：T. Ravindranathan、Subhash P. Chavan、Moreshwar M. Awachat、Shreekrishna V. Kelkar

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00189-j

  日期：1995.3

  A catalytic, high yielding transformation of thioketones to ketones at room temperature is described.

  描述了在室温下催化的高产率的硫酮向酮的转化。
• Formation of Tetrahydrothiophenes via a Thia-Paternò–Büchi-Initiated Domino Photochemical Reaction
  作者：Ahmad F. Kassir、Régis Guillot、Marie-Christine Scherrmann、Thomas Boddaert、David J. Aitken

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03128

  日期：2020.11.6

  We have established photochemical access to thietane or tetrahydrothiophene compounds from thiobenzophenone derivatives and acrylonitrile, wherein the product selectivity is controlled by a simple adjustment of the reagent concentration in solution. Small libraries of five-membered ring sulfur-containing compounds were prepared through a thia-Paternò–Büchi reaction, followed by a previously unknown

  我们已经建立了从硫代二苯甲酮衍生物和丙烯腈到硫杂环丁烷或四氢噻吩化合物的光化学途径，其中产物的选择性通过简单调整溶液中试剂的浓度来控制。通过thia-Paternò-Büchi反应，然后以多米诺法或逐步方式进行先前未知的区域选择性光化学环扩大反应，制备了五元环含硫化合物的小型文库。提出了通过由光激发的硫代羰基化合物提供的卡宾物质使该环扩大反应合理化的机理。